Гидроксилирование ацетатом серебра и иодом

Гидроксилирование ацетатом серебра и иодом [c.510]

Гидроксилирование, обзоры -пероксикислотами [659] трансаннулярное [665] дибораном [660] органоборанами [660] радикальное [663] серебра ацетатом и иодом [661] ферментативное молекулярным кислородом [662] фотохимическое ароматических соединений [664] [c.45]

Чтобы избежать применения дорогой и токсичной четырех окиси осмия, для 1 ис-гидроксилирования олефиновых кислот с длинными цепями применяют иод и ацетат серебра во влажной уксусной кислоте [54]. Оказалось, что иод и ацетат серебра сначала образуют в результате /иуойнс-присоединения трго-иодацетат, конфигурация которого затем обращается под действием, водного раствора уксусной кислоты с образованием эритро-оксиацетата или эритро-оксидк-ацетата, не изменяющих своей конфигурации при гидролизе. Таким рбразом, общим результатом является г с-гидроксилирование. Выходы для реакций, исходными веществами для которых служат чистые олефины, составляют обычно 80—90%. Этот метод, первоначально предложенный Вудвардом [55], успешно применяют для цис-гидроксилирования этиленовых связей в алициклических системах [56, 57]. к [c.254]

Гидроксилирование олефинов по ВУДВАРДУ с образованием чыс-глкколей осуществляют действием иода и ацетата серебра в водной уксусной кислоте с по- [c.119]

Другой способ гидроксилирования олефинов основан на первоначальном присоединении реагента иод—ацетат серебра (ср. уравнение 106) с последующим сольволизом образовавшегося иод-ацетата безводной уксусной кислотой, приводящим после гидролиза промежуточно образующегося диацетата к продукту анти-гидроксилированыя олефина, пли сольволизом влажной уксусной кислотой, приводящим к г ис-гидроксилированию [90]. [c.224]

Иод — ацетат серебра — водная уксусная кислота. Применяется для цис-гидроксилирования двойных связей . (Сравните с ацетолизом лгезо-стильбендибромида, стр. 220). [c.368]

Третий метод гидроксилирования—реакция Прево, для осуществления которой алкен цагревают с иодом и солью серебра (обычно бензоатом или ацетатом). Этот процесс в зависимости от условий может приводить как к цис, так и к гранс-присоединению к двойной связц [реакция (9.20) ] [c.227]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология