Соединения с тремя гетероатомами в цикле

Пятичленных гетероциклических соединений, содержащих в цикле два или больше (одинаковых или разных) гетероатомов, может быть много. Здесь будут рассмотрены только те, которые содержат в цикле хотя бы один атом азота. Такие соединения получили название азолов. Азолы различаются по характеру второго гетероатома содержащие, кроме азота, еще кислород, называются оксазолы, серу — тиазолы, содержащие в цикле два атома азота — диазолы, три атома азота — триазолы, четыре — тетразолы и т. д. Кроме этого, такие гетероциклические соединения различаются по взаимному расположению гетероатомов в цикле. Так, например, важнейшими соединениями с двумя гетероато.мами, соответствующими фурану, тиофену и пирролу, будут следующие [c.510]

Комиссией Международного союза по чистой и прикладной химии была введена новая номенклатура гетероциклов. Названия строятся из префикса, обозначающего гетероатом (Ы — аза, О — окса, 8—тиа), предваряемого, если имеется несколько гетероатомов, приставкой ди-. три- и т. д. затем следует корень, обозначающий членность цикла (трехчленный — ир, четырехчленный — ен, пятичленный — ол, щести-членный — ин) далее следует суффикс, разный для предельных и непредельных соединений, как это принято и в обычной номенклатуре (только для предельных азотистых гетероциклов приняты отличные суффиксы — ин или идин). [c.254]

Б алифатических аминах, четвертичных соединениях и К-окисях общей формулы КК К"КО связывающие и несвязывающие орбитали расположены более или менее тетраэдрически вокруг атома азота, который поэтому следует рассматривать как атом, находящийся в р -гибридизации или в состоянии, близком к этому. Трехчленный гетероцикл этиленимин (СН2)гКН представляет собой, естественно, исключение. Связи С — С — N иС — К — С в этой треугольной молекуле образуют углы, близкие к 60° (1,047 рад), и, как и в случае циклопропана и эпоксиэтана, эти связи образуются с участием изогнутых МО. В анилине, где атом азота связан с одним ароматическим кольцом, по-видимому, три связывающие орбитали не лежат в одной плоскости, но тем не менее гетероатом находится в конфигурации, близкой к Тот выигрыш в стабильности этой молекулы, который получился бы, если бы она приняла плоскую конфигурацию, необходимую для максимальной делокализации свободной пары электронов, по-видимому, отчасти компенсируется затратой энергии, необходимой для перевода азота из в зр -состо-яние. Но, с другой стороны, более плоское расположение Ьвязывающих орбиталей является энергетически предпочтительным в тех случаях, когда азот связан с двумя или тремя фенильными кольцами, поскольку наличие дополнительных циклов делает возможной очень значительную делокализацию свободной пары. В гл. 4 отмечалось, что, хотя третичные амины, имеющие три неодинаковые группы, могли бы в принципе существовать в энантиоморфных формах, для таких соединений оптическая изомерия [c.449]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология