Синтез макроциклических кетолактонов

Синтез макроциклических кетолактонов [c.388]

В настоящее время макроциклические кетолактоны приобретают новое значение в связи с открытием класса антибиотиков-макролидов [9]. В основе структуры, например, эритромицина (I), магнамицина, лейкомицина лежат макроциклические кетолактоны соответственно с 14, 17 и 22 звеньями и различным расположением кетофункции относительно лактонной группировки. Поэтому исследование методов синтеза макроциклических кетолактонов тесно связано, с одной стороны, с изучением зависимости физиологического действия макролидов от структуры, и с другой — с установлением их строения. [c.389]

Как видно из приведенных примеров, число методов синтеза макроциклических кетолактонов весьма невелико и, кроме того, структурные вариации получаемых кетолактонов ограничены вследствие трудности создания предшествующего алифатического или бициклического соединения заданного строения, т. е. имеющего соответствующее взаимное расположение кетофункции относительно сложноэфирной группировки. [c.390]

В 1966 г. Джонс и сотр. [234] опубликовали сообщение о синтезе макроциклического кетолактона, содержащего бензольное кольцо, включенное в цикл -положениями, причем эти исследователи указывают, что ими впервые получены соединения такого типа, которые могут быть использованы как модели антибиотиков макролидов Несколько позднее появилось сообщение о синтезе природного соединения — зеараленона [235], представляющего собой макроциклический кетолактон, содерн<ащий бензольное кольцо, включенное в цикл своими о-положениями. Интерес к подобным системам все время возрастает, о чем свидетельствует [c.393]

Разработаны методы синтеза разнообразных алифатических соединений с использованием восстановительной десульфуризации над N1 Ренея. Среди них особенно интересны методы синтеза аминокислот различных Т1Ш0В и ранее недоступных С-алкилированных лактамов [72, гл. 6], а также методы получения макроциклических циклоалканонов с мускусным запахом и кетолактонов [72, гл. 7]. [c.98]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология