Крепениновая кислота

В ненасыщенных жирных кислотах могут образоваться также ацетиленовые группы (— s —). Это происходит, по-видимому, путем дегидрогенизации —СН = СН—, но ферменты, катализирующие процесс, мало исследованы. В качестве примеров природных ацетиленов назовем крепениновую кислоту (рис. 2-32), аллоксантин (разд. 3,3) и следующий любопытный углеводород, присутствующий в обычном васильке entaurea yanus [45] [c.550]

Несмотря на уникальность своей структуры, циклические ендиины в природе образуются из происходящих из олеата ацетиленовых кислот общих предшественников многих природных ацетиленовых соединений (см. разд. 1.5). На схеме 168 показан в очень общем виде принцип биосинтеза ендиинов из наиболее вероятного прародителя крепениновой кислоты 7.101. Два главных типа циклических ацетиленовых антибиотиков конструируются путем разных способов ее расщепления и циклизации. [c.628]

Экспериментальные данные показывают, что в обычно принятых условиях преимущественно образуются тракс-изомеры, что соответствует общим представлениям о механизме этой реакции. Однако в реакционной смеси всегда присутствует незначительное количество г ыс-изомера, необходимость отделения которого иногда снижает препаративную ценность всего метода. Изучение влияния стерических факторов на направление реакции Виттига позволило установить, что олефинирование в определенных условиях (полярный растворитель, проведение реакции в присутствии иона иода) [135] приводит к преимущественному образованию продукта с 1 ыс-этиленовой связью вариации этого метода нашли применение в синтезе природных г ис-полиенинов, например крепениновой кислоты [136]. [c.62]

Крепениновая кислота содержит 1,4-ениновую систему связей, которая в мягких условиях легко изомеризуется в алленовое производное V. Более жесткие условия изомеризации приводят к образованию сопряженного эфира триеновой кислоты VI. [c.69]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология