Система Капа—Ингольда—Прелога

ОПРЕДЕЛЕНИЕ АБСОЛЮТНОЙ КОНФИГУРАЦИИ ПО СИСТЕМЕ КАПА — ИНГОЛЬДА — ПРЕЛОГА. Поскольку знак враш ения не выражает абсолютной конфигурации, а изображение трехмерной структуры часто [c.135]

Спецификация молекулярной хиральности, т. е. номенклатура хиральных конфигураций и конформаций, возможна с помощью предложенной Капом, Ингольдом и Прелогом [1.3.9] единой системы некоторых немногочисленных правил, в основу которых положено трехмерное строение молекулы. Ниже эти правила излагаются в упрощенной и сокращенной форме. [c.92]

При применении этого метода к определению конфигурации вторичных спиртов наиболее целесообразно действовать на оптически активный эфир бензоилмуравьиной кислоты метилмагнийиодидом. Если Кь и Км— остатки насыщенных углеводородов, которые различаются только разветвлением цепи, то порядок групп Км и Кь следует порядку групп, принятому в систедге Капа — Ингольда — Прелога. Если выбрать примеры, которые подходят к этой упрощенной модели, и использовать реакцию метилмагнийгалогенида с эфиром бензоилмуравьиной кислоты, то спирты с /г-копфигурацией у атома углерода, связанного с гидроксилом, приведут к (й)-(—)-атролактиновой кислоте, тогда как спирты с -конфигурацией дадут (5 )-(4-)-атролактиновую кислоту. Но этот параллелизм между размерами групп и правилом старшинства в системе Кана — Ингольда — Прелога нарушается при введении пепасыщенных групп или гетероатомов, и, следовательно каждый случай необходимо анализировать отдельно. Далее, могут возникнуть осложнения, обусловленные общей молекулярной структурой (нанример, наличием дополнительных асимметрических центров в Км и Кь), которые не позволят применить простой анализ, основанный на учете степени разветвления у атомов углерода, соседних с центром, связанным с гидроксилом. [c.76]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология