Хиральные молекулы, номенклатур

Спиральная модель молекул позволяет качественно объяснить многие свойства хиральности и определить номенклатуру хиральных молекул. [c.168]

По системе номенклатуры Кана — Ингольда — Прелога, называемой К, 8-системой, хиральность молекулы рассматривается и описывается как [c.135]

Номенклатура хиральных молекул [c.72]

Спецификация молекулярной хиральности, т. е. номенклатура хиральных конфигураций и конформаций, возможна с помощью предложенной Капом, Ингольдом и Прелогом [1.3.9] единой системы некоторых немногочисленных правил, в основу которых положено трехмерное строение молекулы. Ниже эти правила излагаются в упрощенной и сокращенной форме. [c.92]

Я, 8-номенклатура. В стереохимических названиях О, Е-сис-тема все чаще заменяется Н, 5-системой, основанной на непосредственном рассмотрении пространственной модели молекулы с учетом старшинства заместителей у центра хиральности. Старшинство заместителей определяется по величине атомного номера элемента, связанного с центром хиральности. Модель [c.75]

Хиральные галогенпроизводные углеводородов и их номенклатура. Подобно алканам, галогеналканы могут содержать в молекуле асимметрический атом углерода. Это возможно в случае различных галогенов или алкильных групп у одного атома углерода. Например [c.225]

Задача 3.5. Сколько хиральных атомов имеется в молекуле ментола Какова конфигурация каждого из них по Д,5-номенклатуре Назовите ментол по номенклатуре ИЮПАК. [c.200]

НОМЕНКЛАТУРА ХИРАЛЬНЫХ И ПРОХИРАЛЬНЫХ МОЛЕКУЛ [c.72]

Номенклатура хиральных и прохиральных молекул [c.73]

Согласно номенклатуре сплошной линией обозначены связи С—Н, расположенные над плоскостью молекулы, а расположенные ниже — штриховой, волнистыми линиями — связи С—Н тех хиральных центров, где реально возможна эпимеризация. [c.202]

Изомерия алкаиолов определяется местонахождением гидроксильной группы и разветвлением углеродной цепи. Начиная с бута-нола-2 имеет место также стереоизомерия, появляется аси.мметри-ческий атом углерода и хиральность молекул (номенклатуру см. гл. УП.З) [c.281]

В первых главах книги даются общие сведения о номенклатуре хиральных молекул, прохиральности, энантио- и диасте-реотопных отношениях. На основе представления об энантиотопии и вводя термин энантиофасность авторы классифицируют большинство (но не все) асимметрических реакций на группы энантио-дифференцирующих и диастерео-дифференцирующих [c.7]

Таким образом, схема расчета эффективного дипольного момента индивидуальной молекулы алкана сводится к следующему. Согласно конформационной номенклатуре необходимо составить перечень всех термодинамически устойчивых конформеров исследуемого углеводорода. Определить их числа симметрии б, статистические веса П и, учитывая хиральность (в этом случае статистический вес удваивается), рассчитать значение энтропии конформационного перехода йЗ пс формуле (УП.5,10). Определить значение свободной энтальпии конформационного перехода (У11.5.9.) и по формулам (УП,5.11) рассчитать концентрации разрешенных конформеров. По методу BJVl,Taтeв-ского для каждого разрешенного конформера рассчитать значение дипольного момента и по формуле (УИ.5,7) вычислить величину Рдф. [c.148]

Напишите структурные формулы всех изомерных а-, Р-и 7-гликолей состава С4Н10О2, имеющих нормальное строение. Назовите их по международной номенклатуре. В молекулах каких соединений имеются хиральные центры Для изомера, содержащего два асимметрических атома углерода, нарисуйте фишеровские формулы стереоизомеров, назовите их по 7 ,5- и 0,1 -яо-менклатурам. [c.51]

НОСТЬ ферментов и других хиральных реагентов различать альтернативные реакционные центры в прохиральных молекулах требует введения систематического метода, с помощью которого можно различить эти характерные особенности прохиральных молекул. В ахиральном окружении прохиральные молекулы становятся идентичными. Прохиральность в молекуле может появляться двумя путями, для каждого из которых необходима своя номенклатура. [c.349]

B. Прелога и Д. Бартона. Рентгенографический метод определения абс. конфигурации (см. Конфигурация молекул) оптически активных соединений (И. Бийвут, 1951) позволил правильно определить пространсти. структуру энантиомерных молекул. В 1966 была разработана универсальная номенклатура стереохимическая (R, S-номенклатура) и введено ноиятне о хиральности (Р. Каи, К. Ингольд и В. Прелог). С этого времени начинается совр. этап [c.544]

Согласно номенклатуре сплошной линией обозначены связи <]—Н, расположенные над плоскостью молекулы, а располо-жененые ниже — штриховой, волнистыми линиями — связи С—Н тех хиральных центров, где реально возможна эпимеризация, Происхождение стеранов (гидрированных стеринов) связывают со стероидами. Стероиды различаются характером заместителей (они могут содержать гидроксильную, кетонную н другие группы) и строением тетрациклического ядра. Гидрированные стсрины могли образоваться из стероидов в результате ряда химических превращений, среди которых существенную роль должно было играть восстановление. Именно биологическое происхождение этих стеринов позволило рассматривать их [c.214]

Особый вид ирбстранственной изомерий существует в углеводородах, где хиральные центры расположены как в алифатической цепи, так и в насыщенном цикле. Углеводороды этого типа достаточно широко распространены в природе, как, например, некоторые стераны нефтей. Относительная термодинамическая устойчивость таких диастереомеров почти не изучена, так же, впрочем, как и не разработаны вопросы номенклатуры этих соединений. На рис. 13 приведена хроматограмма равновесной смеси диастереомеров 1-метил-2-(2-метилпентил)циклонентана. Углеводород этот состоит из четырех пространственных изомеров (молекула имеет три хиральных центра), два из которых отличаются пространственным расположением заместителей в кольцах транс и цис) и два — пространственной ориентацией метильного заместителя в алифатической цепи. Укажем также, что для существования углеводородов с диастереомерами смешанного типа необходимо наличие не менее двух хиральных центров в цикле и одного в алифатической цепи заместителя. [c.58]

Для углеводов обычно используется эта номенклатура, основанная на обозначениях в и и. Однако по причинам, изложенным ниже, более общее значение в органической химии имеет конфигурационная номенклатура, предложенная Каком, Ингольдом и Прелогом [10]. Согласно этой номенклатуре, атомам, примыкающим к хиральному центру, приписывается определенное старшинство, которое уменьшается с уменьшением порядкового номера соответотвуювдего элемента. Если к хиральному центру примыкают одинаковые атомы, старшинство определяется порядковыми номерами более удаленных атомов. Кратные связи рассматриваются формально как соответствующее число простых связей. Так, формильная группа. соответствует углеродному атому с примыкающими к нему двумя атомами кислорода и одним атомом водорода. На основании этого правила в глицериновом альдегиде старшинство заместителей убывает в ряду ОН > СНО > СН2ОН > Н. После установления порядка старшинства заместителей у хирального центра молекулу рассматривают со стороны (рис. 2.7), наиболее удаленной от лиганда с наименьшим старшинством (в случае глицеринового альдегида таковым является атом водорода) вдоль оси совпадающей со [c.28]

Если молекула включает большее число асимметрических атомов, префикс для четырехатомной системы комбинируется с префиксом, соответствующим остающемуся числу асимметрических атомов. Префиксы могут быть также использованы для соединений, в которых асимметрические атомы непосредственно друг с другом не связаны. Однако префиксная система дает однозначное название только в том случае, если у всех асимметрических атомов имеется по крайней мере по одному идентичному заместителю (за исключением атомов, образующих цепь) или если присутствуют заместители со столь сходным характером, что не возникает сомнения, к каким группам относится префикс. Структура сахаров вполне отвечает этому условию. Префиксная номенклатура рекомендована для использования в этом разделе химии по предложению номенклатурной комиссии Международного объединения по чистой и прикладной химии (ШРАС). Если два асимметрических атома окружены абсолютно различными заместителями или атомами, тогда эта номенклатура не может быть использована без дополнительных уточнений, как это было и в случае цис-транс-обота-чений этиленовых соединений, замещенных различным образом. Следовательно, префиксная номенклатура- имеет ограниченную ценность. Однако ее преимущество в том, что она применима как к оптически активным соединениям, так и к рацематам и жезо-формам, поскольку здесь обозначают не энантиомеры, а только диастереомеры. Система обозначения каждого индивидуального центра хиральности более громоздка в случае оптически неактивных соединений. [c.40]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология