Трифендиоксазин

Наиб, значение как красители (гл. обр. синие) и пигменты имеют производные трифендиоксазина (диоксазиновые красители) общей ф-лы VI. Благодаря плоскому строению молекулы и наличию гетероатомов, способных к образованию водородных связей, они обладают большим сродством к целлюлозным волокнам и окрашивают их без протрав как прямые красители. Окраски отличаются яркостью и светостойкостью. [c.342]

Широко применяется конденсация о-аминофенолов с гидро-ксихинонами, в частности с 2-гидрокси-1,4-нафтохинонами. Механизм этой реакции сложен [25] ее основное направление включает замещение гидроксигруппы хинона на аминогруппу амино-фенола с образованием о-гидроксианилинохинона (в некоторых случаях он может быть выделен) и взаимодействие гидроксигруппы с соседней карбонильной группой, приводящее к образованию полуацеталя. Полуацеталь затем с потерей гидроксид-иона может превратиться в оксониевый ион, который подвергается атаке аминогруппы второй молекулы о-аминофенола. Наконец, происходит циклизация с выбросом молекулы исходного о-аминофенола (схема 24). По такому же механизму может протекать реакция и в случае гидроксибензохинонов, однако возможны и альтернативные пути превращений. Например, карбениевый ион, образующийся из полуацеталя, имеет дефицит, электронов в положении 3 и может присоединять о-аминофенол по этому положению с последующей циклизацией и окислением в трифендиоксазин (схема 25). [c.585]

Если окислителем является окись ртути, то получается тот же аминофенокса-зон наряду с заметными количествами трифендиоксазина [273]. В случае применения феррицианида калия или водного хлорного железа аминофенокса-зон частично гидролизуется до 3-оксифеноксазона [274]. [c.560]

Красители с двумя оксазиновыми кольцами Можно рассматривать как производные трифендиоксазина [c.302]

Трифендиоксазин образуется при пропускании воздуха чере кипяший раствор солянокислого о-аминофенола. [c.302]

Производные трифендиоксазина, имеющие техническое значение, получают конденсацией тетрахлорбензохинона (хлоранила) [c.302]

Реакции катализируются кислотами. Этим же путем возможно получение и других гетероциклических систем, например практически интересных производных трифендиоксазинов. Оно идет по следующей схеме [c.336]

Интересно, что производные трифендиоксазинов могут быть получены и тогда, когда в орто-положении к ариламиногруппе ис- [c.336]

Такие ценные свойства имеют фталоцианиновые пигменты, линейный хинакридои и его замещенные, замещенные трифендиоксазина и некоторые азопигменты. [c.3]

Среди красителей рассматриваемой группы имеются и соединения,, содержащие несколько оксазиновых групп и лишенные ауксохромов. Они являются производными трифендиоксазина, который образуется при пропускании воздуха через кипящий раствор солянокислого о-аминофенола [c.328]

Трифендиоксазин растворяется в концентрированных кислотах с глубоким синим окрашиванием. Соли его легко диссоциируют в воде. Трифендиоксазин отличаётся значительной устойчивостью не изменяется от действия кипящих растворов щелочей, от действия хромовой и кипящей ледяной уксусной кислот. [c.328]

Дихлорпроизводные трифендиоксазина получаются в результате взаимодействия хлоранила с о-аНизидином, причем отщепляется метиловый спирт. Реакция протекает в присутствии хлористого бензоила в нитробензоле [c.328]

Изучение состава смолы, которая возникает при получении незамещенного фенола, показало, что она содержит, кроме нитрозофенола, также небольшое количество трифендиоксазина (XXVIII), являющегося продуктом конденсации о-нитрозо-фенола [c.108]

Общая органическая химия Т.9 (1985) -- [ c.595 , c.598 , c.633 ]

Гетероциклические соединения Т.6 (1960) -- [ c.560 ]

Гетероциклические соединения, Том 6 (1960) -- [ c.560 ]

Производство органических красителей (1962) -- [ c.302 ]

Химия красителей (1981) -- [ c.77 ]

Химия красителей (1970) -- [ c.238 , c.375 ]

Химия красителей Издание 3 (1956) -- [ c.328 ]

Введение в химию и технологию органических красителей (1971) -- [ c.196 ]

Химия азокрасителей (1960) -- [ c.108 , c.132 ]

Введение в химию и технологию органических красителей Изд 2 (1977) -- [ c.220 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология