метокси формил иод нуклеофильное замещение

Уинштейн и сотрудники [52—54] на различных примерах детально исследовали влияние этих групп на сохранение конфигурации при 5д,1-реакциях. Исследовались замещения атомов хлора или брома в органических галоидопроизводных на ацетоксигруппу (ООС—СНд) при взаимодействии с ацетатом серебра в ледяной уксусной кислоте. Одновременно в исследуемом соединении в /3-положении имелся хлор, бром, метокси- или ацетоксигруппа. Было найдено, что эти находящиеся в /3-положении группы или атомы способствуют сохранению исходной пространственной конфигурации при замене стоящего в а-положении хлора или брома на ацетоксигруппу. Так, эритро- и трео-формы 2-бром-3-метокси-н-бутана дают эритро- и трео-формы 2-ацетокси-3-метокси-н-бутана1. В соответствии с этим исходное й-трео-соединение должно давать рацемат, т. е. Л-трео-соединение. Приводимая ниже схема, объясняющая процесс замещения, указывает на то, что промежуточно образуется симметричный катион, подвергающийся атаке нуклеофильного агента ООССН , подходящего с Той стороны, с которой ушел анионный заместитель [c.160]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология