Трео-соединения

Исходный продукт обязательно имеет (<ис-конфигурацию. Образуется трео-соединение (или гранс-изомер). [c.140]

Принимая во внимание, что в общем более сильные отталкивающие взаимодействия возникают между идентичными или сходными по размеру заместителями (М —М" и 8—5), чем между различными заместителями (М —8, М"—8), можно ожидать, что первое пространственное расположение будет более стабильно, чем второе, т. е. эритро-соединение будет более стабильно, чем трео-соединение, а при М =М" нерасщепляемая лезо-форма будет стабильнее оптически активного изомера. [c.78]

Подобное же явление отмечено и для N-ацетильных производных (с /)-трео- и (<й)-эритро-1-фенил-2-амино-1,3-пропандиола. Перегруппировка из N-ацильного соединения в О-ацильное легко происходит с сохранением исходной конфигурации лишь для трео-соединений. [c.546]

В уксусной или муравьиной кислоте оба вещества всту пают в реакции сольволиза, образуя с выходом 50— 70% эфиры соответствующей кислоты остальная часть продуктов реакции состоит главным образом из олефинов. Из оптически активного трео-соединения получается трео-эфир, рацемизованный более чем на 95%, а из оптически активного эр/гтро-соединения образуется оптически активный эфир, в котором конфигурация сохраняется более чем на 94%. С помощью меченых атомов было показано, что если фенил первоначально примыкал к углероду а, то полученный эфир представлял собой смесь равных количеств веществ, у которых фенильная группа связана с атомами углерода а и Ь [45]. [c.220]

Из них IIIA, конечно, беднее энергией, чем П1Б, где пространственно сближены обе очень объемистые фенильные группы. Поэтому предпочтительно должно образоваться трео-соединение VA. Это полностью подтверждается экспериментом. Получают 76% трео- и 24% эригро-соединения при общем выходе 91%. [c.333]

На схемах видно, что такая конформация в случае ратро-соединения (П1) (отсутствие взаимодействия между радикалами R) более выгодна, чем в случае грео-соединения (V) (сильное взаимодействие между радикалами R). Именно в этом причина того, что эрит-ро-галогидрины превращаются в окиси быстрее, чем соответствующие трео-соединения [c.89]

Далее анион (IX) претерпевает дейтеролиз в двух направлениях присоединяет окись дейтерия с образованием с(,/-трео-соединения (XI) (при дальнейшем окислении дает с(,/-трео-гидробензоин) и элиминирует транс-стильбен с образованием соединения (XII) со связью В—О, являющегося источником дейтерия [c.208]

Уинштейн и сотрудники [52—54] на различных примерах детально исследовали влияние этих групп на сохранение конфигурации при 5д,1-реакциях. Исследовались замещения атомов хлора или брома в органических галоидопроизводных на ацетоксигруппу (ООС—СНд) при взаимодействии с ацетатом серебра в ледяной уксусной кислоте. Одновременно в исследуемом соединении в /3-положении имелся хлор, бром, метокси- или ацетоксигруппа. Было найдено, что эти находящиеся в /3-положении группы или атомы способствуют сохранению исходной пространственной конфигурации при замене стоящего в а-положении хлора или брома на ацетоксигруппу. Так, эритро- и трео-формы 2-бром-3-метокси-н-бутана дают эритро- и трео-формы 2-ацетокси-3-метокси-н-бутана1. В соответствии с этим исходное й-трео-соединение должно давать рацемат, т. е. Л-трео-соединение. Приводимая ниже схема, объясняющая процесс замещения, указывает на то, что промежуточно образуется симметричный катион, подвергающийся атаке нуклеофильного агента ООССН , подходящего с Той стороны, с которой ушел анионный заместитель [c.160]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология