Пиридины протонирование, региоселективность

Реакцию необходимо провести таким образом, чтобы в результате этерифицировалась только карбоксильная группа 2. Это удается осуществить действием хлористого водорода в этаноле. Дикатион, образующийся при протонировании карбоксильной группы 2, более устойчив, чем изомерный дикатион, так как атомы, несущие положительные заряды, дальше удалены друг от друга. Результатом действия кинетических факторов, вызванных активацией одной из двух карбоксильных групп, является избирательность (региоселективность) процесса. Другими примерами использования подобного приема является синтез замещенных пиридинов через Ы-оксиды пиридинов (см. раздел 2.3.4, пиридин и его производные). [c.617]

Реакции нуклеофильных радикалов с гетероциклическими соединениями, содержащими иминный фрагмент, в присутствии кислот представляют собой наиболее важные и синтетически полезные процессы с участием гетероциклических соединений. Пиридины, хинолины, диазины, имидазолы, бензотиазо-лы и пурины способны вступать в реакции со многими нуклеофильными радикалами с замещением атома водорода в а- и у-положениях относительно атома азота. Присутствие кислоты в таких реакциях весьма существенно, поскольку протонирование сильно увеличивает реакционную способность субстратов по отношению к нуклеофильным радикалам и региоселективность такого взаимо- [c.43]

Справочник химика 21