Эпоксиды инверсия конфигурация

К рассматриваемому типу реакций можно отнести и раскрытие кольца циклических простых эфиров, особенно легко протекающее с эпоксидами. Реакция сопровождается инверсией конфигурации менее пространственно затрудненного атома углерода и протекает по механизму внзоримолекулярного замещения [c.248]

Стереоспецнфкческйн метод превращения эпоксидов в алкены включает реакцию эпоксида с ионом днфеннлфосфида с последующим действием иодистым метилом. В результате происходит полная инверсия конфигурации алкена. Таким образом, из эпоксида чкс-циклооктена образуется транс-циклооктен. Пред тожите механизм этого процесса и обсудите его связь р реакцией Виттига. [c.69]

С помощью эпоксидгидролаз некоторых микроорганизмов может быть осуществлена энантиоконвергентная трансформация ряда эпоксидов, в процессе которой один из энантиомеров рацемического субстрата превращается в оптически активный диол с сохранением конфигурации, а второй энантиомер эпоксида трансформируется в тот же продукт с инверсией конфигурации [c.451]

Рассмотренный метод рекомендуется для инверсии конфигурации ациклических ди- и тризамещенных алкенов. Сильно экранированные эпоксиды очень медленно реагируют с ЛДФ, и поэтому алкены из них не удается получить с хорошими выходами. Наличие кетогруппы мешает реакции, поскольку тогда реагент расходуется (2 экв) на образование енолята. Эпоксиэфиры не удается дезоксигенировать с практически приемлемыми выходами. [c.294]

И-эритро- и -трео-1,2-дифенилэтанол-2-Н] соответственно из транс- и ч с-а, а -эпоксидибензилов, обрабатывая эти соединения алюмогидридом лития-Н4. Показано, что в других эпоксидах раскрытие цикла при реакции с алюмогидридом лития протекает с инверсией конфигурации [3], Полагают, что реакции с алюмо-2 [c.291]

Исследование диастереомерных о-бис-(диэпоксиэтил)-бензолов показало связь внутримолекулярного роста с оптической конфигурацией мономера. Установлено, что преобладающим направлением атаки является Р-углерод эпоксида с инверсией конфигурации. [c.374]

Перспективными ферментами для кинетического расщепления рацемических эпоксидов являются энантиоселективные эпоксидгидролазы микроорганизмов, катализирующие гидролиз окси-ранового кольца одного из энантиомеров субстрата с образованием оптически активного вицинального диола и остаточного энантиомера эпоксида . При этом в зависимости от региоспецифичности используемого фермента гидролиз может протекать с инверсией или сохранением исходной конфигурации молекулы субстрата 4 [c.446]

Инверсия олефииов [2]. ЛДФ в ТГФ стереоспецифически раскрывает эпоксидные циклы. Кватериизация сырого продукта иодистым метилом дает бетаины, которые в мягких условиях (25°) фрагментируются с образованием олефинов и окиси ме-тнлдифенилфосфина. Конечный олефин образуется с обращенной относительно исходного эпоксида конфигурацией, что объясняется раскрытием оксиранового цикла по >12-механизму с последующим 1 гл -элиминированием окиси фосфина. Так, например, окись тра С Стильбена (1) превращается в бетаин (2), который прн 25° дает ( с-стнльбен (3) с общим выходом 95%. [c.294]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология