Карбанионные нуклеофилы

Реакции карбанионных нуклеофилов. . .....323 [c.303]

Реакции карбанионных нуклеофилов [c.323]

Взаимодействие алкена с карбанионным нуклеофилом, содержащим способную к отщеплению группу, обычно приводит к образованию производных циклопропана. Так как эта реакция в кинетическом отношении не изучалась, остается лишь предположить, что первым актом является взаимодействие образовавшегося в основной среде карбаниона с р-углеродным атомом. Затем через стадию, представляющую собой [c.296]

Нитрилы, имеющие один или более а-водородных атомов, сами могут образовывать карбанионы — нуклеофилы, способные участвовать в реакции Михаэля [c.487]

Подчеркнем также, что нуклеофилом в реакции Михаэля (как и в ранее рассмотренных конденсациях карбонильных соединений) слуи ат еноляты. Поэтому все эти реакции протекают в однотипных условршх для пих требуются либо приготовленные заранее карбанионные нуклеофилы (например, еполяты), либо сильнощелочные среды для формирования енолятов как интермедиатов процесса. Эти два обстоятельства создают предпосылки для стыковки подобных реакций в связные и достаточно сложные синтетические последовательности. Характерным примером такого крупноблочного синтетического метода может служить аннелированне но Робинсону — стандартная серия последовательно протекающих реакций, ведущая к образованию шестичленного цикла и поэтому часто применяемая в синтезах стероидов и терпеноидов. [c.92]

Хлор- и 1-иоднафталины реагируют с цианометил-анионом, енолят-анионом ацетона, а также 2-гидроксиэтилсульфид-ионом, приводя к продуктам замещения с отличными выходами. Реакция с карбанионными нуклеофилами может также быть промотирована металлическим калием, но в этих случаях наблюдается и частичное восстановление ароматического кольца [реак- [c.119]

При сочетании арил-радикала с карбанионным нуклеофилом типа - HoZ (Z — ненасыщенный радикал) арил- и Z-радикалы пе будут сопряжены в продукте, так как эти два фрагмента разделены атомом углерода, находящимся в состоянии sp -гиб- [c.148]

Аналогичный путь замещения предлагается для реакции дифенилиодониевых ионов с карбанионными нуклеофилами. Сочетание свободных арил-радикалов со свободными радикалами, полученными из нуклеофилов (Nu-), также приводит к обрыву цепи [реакция (6)], хотя это может и не быть основным путем реакции [c.244]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология