Бензил этил пиперидон

Институт органической химии УНЦ РАН, г. Уфа 3-Аза6ицикло[3.3.1 ]нонановая система входит в структуру дитерпеновых алкалоидов, обладающих высокой физиологической активностью. В этой связи весьма актуальным является синтез производных 3-азабицикло[3.3.1 ]нонана - ключевых синтонов в синтезе ряда лекарственных средств и других биологически активных соединений для выявления зависимости структура-активность. Основное внимание уделяется получению кислородфункционализированных производных, поскольку в настоящее время о них имеются лишь отрывочные сведения. Нами получены сложные эфиры б-гидрокси-1-кар-боксиметил-3-бензил-3-азабицикло[3.3.1 ]нонан-9-она 1д, э, полученного по реакции Михаэля из 1-карбоксиметил-З-бен-зил-4-пиперидона и акролеина. В качестве исходного в реакциях использовалась смесь эпимерных спиртов 1а э = 1 4, где а - аксиальный, э - экваториальный заместитель при С . [c.22]

Пример получения сложного пиперидина из 1,5-аминогалогенпроизводного иллюстрируется синтезом 1-бензил-4-этил-3-пиперидона [117] [c.501]

Интересно отметить, что у промежуточного продукта реакции, который подвергается восстановлению, и циан- и карбэтоксигруппы находятся в 7-положении ко второй нитрильной группе. Вследствие этого реакция конденсации может протекать с участием циан- или карбэтоксильной группы в обоих случаях образуется шестичленное кольцо. Очевидно, что конденсация с участием нитрильной группы доминирует, так как другой вероятный продукт реакции—З-циан-З-фенил-2-пиперидон неизвестен. При восстановлении М-бензил-о-цианамина [137] образуется то же самое вещество, что и в только что рассмотренной реакции. При этом происходит гидрогенолиз бензильной группы и образуется аминонитрил, который затем претерпевает внутримолекулярную конденсацию, давая производное пиперидина [c.506]

Эта реакция успешно протекает с соединениями, у которых К представляет собой алкильную группу (от метила до амила), а также фенил, бензил, З-фенилэтил и бензоил. Образование цикла из несимметричных аминодиэфи-ров может быть показано на примере синтеза М-метил-З-пиперидона [c.509]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология