Фенилазетидинон

При изучении действия различных реактивов Гриньяра [41] было установлено, что иодистый метилмагний является одним из лучших для реакции ео сложным эфиром HI. Фениллитий и ди-н-пропилмагний дают р-лактамы меньшими выходами. С помощью этой общей реакции были получены и некоторые другие соединения 1-фенил-, 1,4-дифенил-, 1,4-дифeнил-3-мeтил-и 3-бензамидо-1-фенилазетидинон-2 [41]. 3-Ациламиноазетидиноны, описанные выше, можно гидрировать с насыщением бензольных колец, не затрагивая гетероцикла. [c.83]

Взаимодействие изоцианата с диазометаном. 1-Фенилазетидинон был получен с 20-процентным выходом при реакции фенилизоцианата с двумя молекулами диазометана [46] [c.83]

Фенилазетидинон, являющийся единственным известным монозамещен-ным р-лактамом, был получен ранее циклизацией этилового эфира -анили-нопропионовой кислоты с помощью реактива Гриньяра однако эта работа, выполненная в ходе исследований по синтезу пенициллина [41], не была напечатана ко времени опубликования синтеза 1-фенилазетидияона из фенилизоцианата и диазометана. [c.83]

Получение 1-бензил-4-фенилазетидинона-2 (циклизация эфира аминокислоты) [9]. К раствору 8,01 г этилового эфира 13-бензиламиногидрокоричной кислоты [9] в 70 мл абсолютного эфира прибавляют 14 мл 2 н. эфирного раствора бромистого этилмагния с максимально возможной скоростью, допускаемой выделением газов. Полученную смесь оставляют при комнатной температуре в течение 90 мин., а затем разлагают, осторожно прибавляя взятый в избытке 10%-ный водный раствор хлористого аммония. Смесь перемешивают до полного растворения осадка, после чего эфирный раствор отделяют и промывают его двумя небольшими порциями воды. Промывные воды экстрагируют эфиром эфирные вытяжки соединяют, сушат и упаривают до постоянного веса. [c.510]

Определяют эквивалент нейтрализации маслянистого остатка, для чего пробу последнего титруют стандартным раствором соляной кислоты. К остатку прибавляют рассчитанное по эквиваленту нейтрализации количество стандартного ( 4 н.) раствора хлористого водорода в этиловом спирте, требующееся для нейтрализации свободных аминогрупп. Ббльшую часть этилового спирта отгоняют в вакууме, а остаток тщательно размешивают с 25 мл эфира, посл е чего эфирный раствор отфильтровывают от хлористоводородной соли. Фильтрат выпаривают, а остаток экстрагируют кипящим лигроином. Из полученных вытяжек отгоняют лигроин, а оставшуюся жидкость подвергают перегонке. Выход 1-бензил-4-фенилазетидинона-2, окрашенного в светло-желтый цвет, составляет 3,0 г (45% теооетич.) т. кип. 145—150° (2 мм). [c.510]

Диазометан при взаимодействии с фенилизоцианатом дает Р-лактам — 1-фенилазетидинон-2 [c.103]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология