Кумаранон получение

Кумаранон-2 представляет собой лактон о-оксифенилуксусной кислоты. Методы получения этого соединения и его производных обсуждены выше (стр. 6). [c.31]

При действии пятихлористого фосфора на кумаранон-3 происходит замена атома кислорода карбонильной группы на два атома хлора [76] дегидрохлорирование образовавшегося дихлорида приводит к получению З-хлорбензофурара [77]. [c.23]

Галогенопроизводные кумаранона-3. Получение галогенопроизводных кумаранона-3 с атомом галогена, находяш,имся в положении 2, было уже описано выше (стр. 27). Поскольку эти соединения являются одновременно как а-галогенокетонами, так и а-галогеноэфирами, то нет ничего неожиданного в чрезвычайной реакционной способности атома галогена. Атом галогена легко замеш,ается такими ионами, как гидроксил, алкоксил [c.28]

Кумарандион-2,3, кислородный аналог изатина, может быть получен различными способами. Конденсацией кумаранона-3 с /г-нитрозодиметил-анилином получают азометин (I), при гидролизе которого образуется дикетон [80]. При аналогичном гидролизе 2-изонитрозокумаранона-З [c.32]

Если исходить из 2-бром-З-кумаранонов, то образуются-5-(о-оксибензоил)-тетразолы, как показано на примере получения 5-(5-хлор-2-оксибензоил)-тетразола [126] [c.21]

Индигоидный краситель VIII получен конденсацией 4,5-бен -кумаранона-3 с аценафтенхиноном [791] [c.192]

Успех синтеза зависит от первой стадии — присоединения, протекающего обычно по тройной связи, так как атомы углерода, образующие эту связь, наиболее электроотрицательны. Однако направление реакции может изменяться вследствие дестабилизирующего влияния этоксигруппы. Получение лишь одного продукта реакции — гризеофульвина — обусловлено, вероятно, образованием промежуточного соединения (XVII), в котором спиран находится под плоскостью рисунка, и возможна делокализация отрицательного заряда вдоль л-орбит(ср. стр. 103). Если бы атака была направлена из-под плоскости рисунка, то образовывался бы 2 -эпимер гризеофульвина, но в этом случае карбонильная группа кумаранона была бы направлена в противоположную от енона сторону, а следовательно, стабилизация переходного состояния (XVII) была невозможна. [c.72]

Синтез гризеофульвина еще не осуществлен . В литературе описано получение некоторых производных гризана и родственных спироцикли-ческих систем, но синтезировать теми же путями сам антибиотик пока не удалось. Так, цианэтилированием кумаранона (207 К = Н) был по-лучзн кетодинитрил (208 К = Н, R = N), который после превращения [c.493]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология