Октагидропирроколин

Конденсация кетонов с аминоспиртами. Интересное применение принципа, положенного в основу синтеза тропинона, представляет получение 5-замещенных октагидропирроколинов, описанное Лионсом и Виллисоном [71]. [c.319]

При конденсации а-пиколина с хлоралем и гидролизе продукта конденсации получается пиридилакриловая кислота (XIV), этиловый эфир которой может быть восстановлен по методу Буво—Блана с образованием пиперидил-пропанола (XV) соответствующая иодистоводородная соль иодпропилпипери-дина при действии щелочи легко дает октагидропирроколин [54]. [c.313]

Внутримолекулярная циклодегидратация. Октагидропирроколин легко и С превосходным выходом получается при прямом гидрировании 2-(у-окси-пропил)пиридина в присутствии скелетного никелевого катализатора при 200°. При 125° количественно образуется 2-(т-оксипропил)пиперидин. Если проводить реакцию в промежуточном интервале температур, то образуется смесь двух соединений. 2-(т-Оксипропил)пиперидин довол1но устойчив к нагреванию и может повторно перегоняться, не изменяясь [59]. [c.314]

Восстановление кетонооснования XXX по методу Клемменсена привело к образованию двух оснований СдН Ы, выделенных в виде пикратов, которые плавились при 135° и, соответственно, при 226 . Пикрат с т. пл. 226° оказался идентичным пикрату октагидропирроколина, полученному из лактама пиперидин-2-пропионовой кислоты при восстановлении натрием в спирте. Строение низко плавящегося пикрата установлено не было. [c.316]

При окислении разбавленной азотной кислотой соединение LVI отщепляет щавелевую кислоту, причем образуется эфир метилпирроколин-1,2,3-трикар-боновой кислоты (LVI11). Строение последнего было доказано превращением его (с помощью гидролиза и декарбоксилирования) в пирроколин, который был восстановлен также в октагидропирроколин каталитическим путем. [c.322]

Октагидропирроколин является асимметричным, поэтому ему соответствуют восемь монозамещенных октагидропирроколинов. 1-, 2-, 3-, 5-, 6-, 7-и 8-производные должны существовать в диастереоизомерных парах, которые можно разделить 9-замещенное существует, повидимому, только в одной разделимой форме. [c.325]

Дильс и Альдер применили другой способ размыкания насыщенной циклической системы октагидропирроколин обрабатывали бромцианом из N-циано- [c.331]

Этиловый эфир ацетондикарбоновой кислоты конденсировали с 3-амино- масляным и каким-либо вторым альдегидом. Формальдегид, ацетальдегид, изо масляный альдегид и бензальдегид вступают в конденсацию, но в случае пиперонала реакция не идет. Продукты конденсации гидролизуют и полученные кетонооснования восстанавливают по методу Клемменсена. Если в качестве второго альдегида в реакцию вводить формальдегид (К = Н), то получается незамещенный октагидропирроколин. Другие основания (5-метил-, 5-изопропил- и 5-фенилоктагидропирроколин) дают по два пикрата и, следовательно, представляют собой смесь теоретически возможных диастерео-изомеров. [c.319]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология