Хиназолоны алкилирование

Широко исследованы две реакции хиназолонов — алкилирование их алкилгалогенидами и диалкилсульфатами и хлорирование хлоридами фосфора с образованием 2- и 4-хлорхиназолинов, реакции которых также были подробно изучены. Поскольку каждое из этих соединений имеет по два аналогичных реагирующих центра, они являются весьма интересными объектами как для синтетической, так и для теоретической работы. Все они требуют дальнейшего исследования. [c.292]

Алкилирование хиназолонов. Вопрос о месте, по которому происходит алкилирование хиназолонов, сходен с проблемой, относящейся ко всем ароматическим азотосодержащим гетероциклическим системам, в которых оксигруппа находится в орто- или мара-положении к гетероциклическому атому азота. Такие соединения существуют в виде смеси таутомеров две таутомерные структуры могут взаимопревращаться при смещении одного протона и одной пары электронов. В щелочном растворе ионы этих соединений существуют как резонансные гибриды, причем две основные формы отличаются друг от друга только положением двух пар электронов, как показано на схеме [c.292]

В дальнейшем изучением алкилирования хиназолонов занимались Морлей, и Симпсон [92]. Метилирование б-нитро-4-.хиназолона диметилсульфатом в растворе едкого кали дает 3-метильное производное. Однако при метилировании 4-ацетамидо- или 4-фенокси-б-нитрохиназолина метиловым эфиром /г-толуол-сульфокислоты происходит образование 1-метильного производного, чтосопро-вождается гидролизом группы, первоначально находившейся в положении 4. [c.293]

Указанный метод является наиболее удобным для получения большинства таких производных хиназолина. Некоторые алкоксихиназолины могут быть получены прямым алкилированием серебряной соли хиназолона (стр. 293). Леонард и Куртин [101] предложили новый метод синтеза производных хиназолина. 4-Тиохиназолон полученный действием пятисернистого фосфора на 4-хина-золон, -может быть превращен в 4-аминохиназолин обработкой аммиаком или аминами или прометилирован с образованием 4-метил сульфидного производного, которое в свою очередь вступает в реакцию с аминами (см. схему на стр. 297). [c.296]

Нами было установлено также, что ацетильное производное днмето-ксиантранила, полученное из аминовератровой кислоты (III), может образовывать при нагревании с первичными аминами N-алкилированные производные хиназолона. Более подробно эти работы будут описаны в нашем следующем сообщении. [c.158]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология