Бензил дигидро карболин

Производные 2-окси-4,5-бензо-р-карболина. 2-Окси-4,5-бензо-р-карболин и его производные синтезируются особенно легко. Так, например, при восстановлении 3-(о-нитрофенил)индолкарбоновой-2 кислоты происходит циклизация с образованием 2-окси-4,5-бензо-р-карболина (XXV). Это соединение, вероятно, существует главным образом в таутомерной форме в виде 2-кето-2,3-дигидро- [c.225]

Кето-2,3-дигидро-4,5-бензо-р-карболин при кристаллизации из пиридина образует бесцветные прямоугольные призматические иглы. Он практически нерастворим в большинстве органических растворителей, кроме ледяной уксусной кислоты и пиридина. В уксуснокислом растворе, так же как и при кипячении с водой, содержащей следы соляной кислоты, он дает красивую синюю флуоресценцию. Превращение этого соединения в.4,5-бензо- -карболин затруднительно, и лишь восстановлением цинковой пылью в токе водорода удалось превратить его в основание с небольшим выходом [110]. [c.225]

Нагревание 2-кето-2,3-дигидро-4,5-бензо-р-карболина при 110° с хлорокисью ( сфора и одним молем пятихлористого фос ра приводит к получению 2-xлop-4,5-бeнзo- -кapбoлинa. При освещении вольтовой дугой (но не при дневном свете) сильно разбавленные спиртовые растворы этого соединения дают сине-фиолетовую флуоресценцию. Аналогично 2-кето-1-метил-2,3-дигидро- [c.225]

Если при реакции 2-кето-2,3-дигидро-4,5-бензо-р-карболина с хлорокисью фосфора и пятихлористым фосфором взять больше 1 моля последнего на 1 моль карболина, то получается дихлорбензо-р-карболин. То, что второй атом хлора находится в карболиновом кольце в положении 7, было доказано синтезом этого соединения из 5-хлор-3-(о-нитрофенил)индолкарбоновой-2 кислоты. Кислота при восстановлении циклизуется обычным образом и дает 7-хлор-2-кето- [c.226]

Широкое применение синтезов типа Бишлера — Напиральского для получения соединений -карболинового ряда продемонстрировано многими исследователями. Так, например, Асахина и Осада [49] синтезировали 2-фенил- и 2-бензил-4,5-дигидро-Р-карболины из соответствующих бензоил-и фенацетилпроизводных триптамина, а Хан с сотрудниками применил эту реакцию к амидам высших жирных кислот к триптамину, а также к бис-триптаминовым производным некоторых алифатических двухосновных кислот [50]. (См. также Шпет и Ледерер [28], Хан и Людевиг [51], Клемо и Сван [52], Снайдер и Катц [53] и Джулиан и др. [54].) [c.201]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология