Гармалин синтез

Другой метод с промежуточным образованием 2,3-дизамещенного производного индола представлен синтезом гармалина, проведенным Ингом, Манске и Робинзоном, которые получили 2-ацетил-3-(Р-фталимидоэтил)-7-меток-сииндол путем циклизации соответствующего гидразона, синтезированного реакцией Джаппа — Клингемана. При удалении фталевой кислоты амин немедленно терял воду и превращался в гармалин (стр. 198). [c.193]

Замещенные в бензольном кольце метокси-р-карболины теоретически могут быть получены из соответствующих производных пиридилбензотриазола, но этот метод трудно осуществим на практике из-за сложности синтеза промежуточных продуктов. Поэтому те р-карболины с Метоксигруппой в бензольном кольце, которые были синтезированы, получались окислением соответствующих дигидро- и тетрагидропроизводных (стр. 198). Так, гармин легко был получен"из гармалина или из тетрагидрогармалина, и приведенные ниже (стр. 199) синтезы этих соединений являются, следовательно, и синтезами гармина. Среди метокси-Р-карболиновых соединений, синтезированных Шпетом и Ледерером [28], имеются 7-метокси- и 9-метокси-2-метил-Р-карболины. Другие примеры замещенных в бензольном кольце Р-карболинов будут приведены при описании многоядерных р-карболинов. [c.197]

Таким образом, гармалин является дигпдрогармином и одновременно простым метиловым эфиром гармалола. Эти структуры были подтверждены синтезами. [c.1003]

Гармалин и гармин также были получены синтетическим путем при помощи известных реакций. Приведем синтез, состоящий в конденсации 6-метокситриптофана с ацетальдегидом в концентрированном водном растворе при pH 7 (Харвей и Робсон, 1938 г.) [c.1003]

Гармин был выделен Ю. Ф. Фрицше (1847 г.), гармалин—Гебелем (1841 г.). Синтез гармалина был осуществлен в 1927 г. (Перкин, Робинсон, Манске) довольно сложным путем. Проще гармалин синтезируется по реакции Бишлера—Напиральского (стр. 621) из меток с ипроизводиого р-иадолилэтиламина (Шпет, 1930 г.) [c.678]

Опубликован упрощенный синтез гармалина, заключающийся в обработке ацетильного производного 6-метокситриптамина (XLI) пятиокисью фосфора в кипящем ксилоле. Полученный таким образом гармалин превращается каталитическим дегидрированием при 200° в гармин. [c.528]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология