Тетразолы дипольные моменты

Дицианометилидные производные (351) этой системы получают нагреванием тетрафторборатов тетразолия (350) с малононитрилом и триэтиламином в ацетонитриле (с. в.) (см. схему 79). Желтое кристаллическое дифенилзамещенное (351 R = R = Ph) имеет дипольный момент 9,5 Д [156]. [c.761]

Спектр раствора тетразола в диметилформамиде содержит сигнал от СН-группы при 0,9т, незначительно изменяющийся с концентрацией. Это показывает, что способное к таутомерии соединение существует в основном в форме 41). Последнее согласуется с заключением, сделанным на основании измерений дипольного момента этого соединения. [c.445]

Межмолекулярные водородные связи, образующиеся в ковалентных растворителях, создают проблему и при определении дипольных моментов, точные значения которых можно получить только в очень разбавленных растворах или при нарушенной ассоциации. Некоторые из таких данных представлены в табл. 17.3.2. Дипольный момент пиразола в бензоле равен 5,24-10- ° Кл-м, по-видимому вследствие образования димерных структур в этом растворителе. В диоксане межмолекулярные водородные связи разрываются, так что в этом растворителе дипольные моменты пиразола и 1-метилпиразола примерно равны. Значение дипольного момента 1,2,3-триазола рассматривается как свидетельство преобладания 2Я-формы, так как по этому признаку он стоит ближе к пиразолу, чем к имидазолу. Сравнение с изомерными Л -этилтетразолами показало, что 1,2,3,4-тетразол, наоборот, должен содержать больше 1Я-формы. [c.435]

Возможны Н- и 2Я-формы тетразола. Сравнение дипольного момента тетразола с моментами 1- и 2-этилтетразолов (см. табл. 17.3.2) показывает, что в незамещенном основании доминирует 1Я-таутомер это заключение подтверждено и расчетом по методу МО. Исследование спектров М-ЯМР, напротив, указывает на преобладание 2Я-формы. При алкилировании тетразола образуются 1- и 2-алкилпроизводные, но это не говорит о перевесе какого-либо из таутомеров. [c.443]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология