Ацилирование гексоз

Широкое применение нашло ацетилирование. Его обычно проводят с помощью уксусного ангидрида в пиридине (при охлаждении) или в присутствии ацетата натрия (при нагревании). При избытке ангидрида образуются полные ацетаты. Если же берется рассчитанное количество ацилирующего агента, то при проведении реакции в пиридине можно получать производные, избирательно ацетилированные по отдельным гидроксилам. В первую очередь реагирует первичная спиртовая группа (при С-б в гексозах), затем гидроксилы при С-2, С-3 и наиболее трудно при С-4. Однако при избирательном ацилировании (особенно при ацетилировании) надо считаться с возможностью миграции ацильных группировок. [c.456]

О-галактозы, О-маннозы, О-талозы, О-рибозы и др. Реакция амино-ацилирования протекает избирательно преимуш,ественно этери зици руется первичноспиртовая группа, что дает возможность получать 6-О-амино-ацильные производные гексоз, используя свободные моносахариды. Вторичные гидроксильные группы ацилируются несколько труднее, а гликозидный гидроксил в данных условиях не реагирует. [c.140]

При гидролизе возможна кислотная реверсия , т. е. ресинтез олигосахар идов, а также взаимодействие углеводов с аминокислотами (реакция Майяра). Установлено, что в реакцию с амииокислотами вступают только восстаиавливающие сахара, причем пентозы более реакционноспособны, чем гексозы. Среди гексоз иаибольщая реакцио -1ная способность отмечается у О-фруктозы, затем следуют О-галактоза, )- ман оза и О-глюкоза. Ацилированные аминосахара ие вступают в реакцию с аминокислотами до температуры 53 °С. [c.77]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология