Гексозаны

По условию, введенному Фишером, связи, направленные вправо и влево на рис. 21-15, а, ведут от центрального атома к атомам, лежащим выше плоскости рисунка. Связи, указанные вверх или вниз от центрального атома, ведут к атомам, лежащим ниже плоскости рисунка. Изменение конфигурации групп вокруг любого асимметрического атома углерода в гексозе указывается на фишеровской диаграмме взаимной заменой положений групп —И и —ОН. Эту асимметрию легче заметить при представлении той же молекулы в виде плоского шестиугольника (рис. 21-15, б). Истинная форма молекулы с тетраэдрической геометрией связей вокруг каждого атома углерода изображена на рис. 21-15, в. Молекула глюкозы имеет конформацию кресла, с которой мы впервые познакомились на примере циклогексана. [c.310]

Полимеры производных гексозы служат для построения наружных покровов насекомых (хитин) и клеточных стенок бактерий. В хитине производное гексозы, называемое К-ацетилглюкозамином, полимеризуется без образования поперечных связей. Один из слоев стенки клеток бактерий представляет собой полимер производных гексозы, который укреплен поперечными связями из коротких цепей четырех аминокислот. Человек и все остальные высшие организмы вырабатывают фермент лизоцим, который защищает их, растворяя полисахаридные стенки клеток патогенных (вызывающих болезни) бактерий. Лизоцим содержится в большинстве таких вьщелений, как пот или слезы. О-Аминокислоты обнаруживаются в живых организмах крайне редко, например их находят [c.312]

Старейшей из гаких особых систем обозначения стереохимии является применение заглавных латинских букв О та I в химии углеводов, в зависимости от того, как в классической проекционной формуле Фишера ориентирован заместитель при максимально нумерованном асимметрическом атоме углерода — вправо или влево. В общем виде это показано на линейной формуле 1)-гексозы (44). [c.170]

Этиловый спирт получается при брожении из гексоз СбН Ое (декстрозы и левулозы) через ряд последовательных реакций, катализируемых различными ферментами, содержащимися в дрожжах. Суммарно эти реакции представляются уравнением [c.494]

Гексозы получаются из материалов, богатых крахмалом или сахаром (картофеля, винограда и др.). [c.494]

Так, в насыщенной известковой воде при 35 °С из глюкозы получается равновесная смесь гексоз, содержащая 63,5% глюкозы, 31,0% фруктозы и 2,5% маннозы кроме того, образуется около 3% сахариновых кислот [41]. [c.19]

Более перспективным является получение маннита гидрированием гексоз. При гидрировании маннозы выход маннита количественный, из фруктозы получают 50% маннита и 50%) сорбита. Однако указанные моносахариды дороги и не могут быть сырьем для промышленного производства маннита. Наиболее пригодным сырьем для промышленного производства маннита является сахароза. [c.172]

Пектиновые вещества очень устойчивы к деятельности бактерий. Однако они разрушаются под действием некоторых ферментов, называемых пектазами и пектиназами. В результате их распада получаются пентозаны и гексозаны. [c.32]

Брожение или ферментация — процесс разложения углеводов под воздействием микроорганизмов или выделенных из них ферментов. В производстве этанола методом гидролиза (также, как и в методах осахаривания крахмала и из сульфитных щелоков) используют один из видов брожения — спиртовое брожение, вызываемое ферментом зимазой, содержащемся в дрожжевых клетках. Из моносахаридов брожению подвергаются только гексозы. Процесс спиртового брожения а-1)-глюкозы, являющейся структурной единицей глюкозы, происходит без доступа кислорода (анаэробное брожение) и состоит из ряда ста- [c.279]

Давно уже известно, что в щелочной среде происходит конденсация молекул формальдегида друг с другом, приводящая к образованию целого ряда оксиальдегидов и оксикетонов вплоть до гексоз и выше. Этот процесс был затем видоизменен в том направлении, что были найдены условия, при которых конденсация формальдегида приводит к получению многоатомных спиртов с 2—4 атомами углерода. По одному из методов конденсацию проводили следующим образом. Раствор, содержавший 20 вес. частей формальдегида, 32 части метилового спирта, 48 частей воды и 5 частей продуктов конденсации от предыдущей операции, обрабатывали при кипячении 0,2 частями окиси свинца (для этой цели можно применять окиси или гидроокиси щелочноземельных металлов). Затем раствор кипятили в течение 6—7 час., непрерывно добавляя кашицу извести в водном этилен-гликоле, с тем чтобы pH не спускался ниже 6—6,6. Процесс проводили До тех пор, пока количество вступившего в реакцию формальдегида не достигало 80%. При этом в продуктах реакции содержался большой процент оксиальдегидов и оксикетонов с 2, 3 и 4 атомами углерода [8]. Гидрируя эти продукты, можно получить смесь соответствующих двух- и многоатомных спиртов этиленгликоля, глицерина и эритрита. Гидрирование протекает легче и более гладко, если предварительно удалить метиловый спирт и непрореагировавший формальдегид [9]. Реакции, протекающие при производстве многоатомных спиртов из формальдегида, выражаются следующей схемой [c.297]

Моносахариды по своей химической природе являются оксиальдегидам и или оксикетонам и, в которых карбонильная группа расположена рядом с гидроксилом. Первые носят общее название альдоз, вторые называются кетозами. По числу содержащихся кислородных атомов моносахариды подразделяются на б позы, трл-озы, тетрозы, пен тоз ы, гексозы [c.414]

Укорочение цепи моносахаридов. Для получения нз какой-либо альдозы ее ближайшего низшего гомолога (например, пентозы из гексозы) можно воспользоваться многими путями. Например [c.425]

Гексозы. Наличие у гексоз четырех асимметрических атомов углерода позволяет предвидеть существование 16 стереоизомеров. Все они получены синтетически и имеют следующие названия [c.431]

Гексозы. Гексозы в свободном виде широко распространены в природе, но содержание нх в природных продуктах относительно невелико. Зато в громадных количествах сип содержатся в различных полисахаридах как обладающих, так н не обладающих свойствами сахаров, а также в многочисленных гликозидах. [c.441]

Различия между стереоизомерами могут показаться незначительными, но они очень важны. Стереоизомерия свойственна большинству соединений, входящих в состав живых тканей, и организм легко отличает один стереоизо-м,ер от другого. Например, в составе крови есть глюкоза, но нет никаких других гексоз, хотя их существует шестнадцать. У взрослого человека в крови содержится в среднем шесть граммов глюкозы. Это энергетическое сырье человеческого организма кровь разносит его по всем клеткам, и каждая клетка использует на свои нужды столько глюкозы, сколько ей необходимо. В клетках глюкоза превращается в двуокись углерода и воду, а энергия, выделяющаяся при этом, потребляется клеткой. [c.137]

Метод [53—58], который не служит для получения чистого глицерина, а дает скорее смесь глицерина с другими гликолями, основан на углеводах как исходных веществах (крахмал, древесная мука и сахар, особенно тростниковый). Из углеводов в результате гидролиза получают сначала гексозы, которые затем гидрируют в 40— 50% водном растворе в присутствии 6% никеля под давлением водорода 300 кгс/см2 и при температуре, повышающейся от 80 до 180 °С. После выпаривания реакционная смесь — глицероген — состоит примерно из 35—40% глицерина, 25—30% пропиленгликоля, 5—10% этиленликоля, 1—6% воды и гекситов. [c.192]

Фе1шентативный метод получения глицерина не внедрен в промышленность. Лишь в Германии во время первой мировой войны большие количества глицерина наряду с ацетальдегидом получали при дрожжевом брожении гексоз в присутствии сульфита натрия. Данный метод не выдерживает конкуренции в сравнении с более рентабельным способол получения глицерина из дешевого сырья, например из Л1блассы. [c.193]

Процесс получения гидролизного спирта осуществляется следующим образом. Древесные отходы (щепа, стружки, опилки) после специальной подготовки загружаются в гидролизанпарат, футерованный кислотоупорной плиткой и бетоном. После оконча-niiH загрузки в гидролизаппарат подается нагретый до 180— 190° С 0,5%-пый раствор серной кислоты и перегретый нар с давлением до 10 ати. В этих условиях происходит гидролиз содержащихся в древесине полисахаридов до моносахаров — гексоз и пентоз. Серная кислота служит катализатором гидролиза. [c.27]

Важнейшей структурной единицей углеводов являются моносахариды, или просто сахара. Такие сахара могут включать три, четыре, пять или шесть атомов углерода, и тогда они соответственно называются трнозами, тетрозами, пентозами или гексозами. Мы рассмотрим здесь только гексозы и подробно наиболее распространенную из них О-глюкозу. Структура О-глюкозы представлена на рис. 21-15, а-в. Рис. 21-15, а показывает нумерацию шести атомов углерода, а также предложенный Фишером способ записи формул для указания структур, включающих асимметрический атом углерода. [c.308]

У 32 изомеров гексозы, возникающих при 32 возможных перестановках групп, окружающих атомы углерода с номерами от 1 до 5, положения групп —Н и —ОН при атоме углерода 1 указывают приставками а- или Р-. У всех а-гексоз гидроксильная группа при атоме углерода 1 направлена вниз, как на рис. 21-15, б и в у всех (З-гексоз она направлена вверх, как на рис. 21-15, г. Соединение, являющееся полным зеркальным отражением О-гексозы относительно всех пяти асимметрических атомов углерода, называется Ь-гексозой. Следовательно, для каждого типа гексозы существуют четыре варианта а-О, а-Ь, р-О и (З-Ь. Таким образом, должно существовать 32 4 = 8 различных типов гексозы, которым приписывают индивидуальные названия. Однако в природе встречаются только три из них глюкоза, галактоза и манноза. Эти три сахара отличаются конфигурациями групп вокруг атомов углерода 2 и 4 и сопоставляются на рис. 21-15, г, д и е. Галактоза входит в состав молочного сахара лактозы, а манноза-растительный продукт (название которого происходит от библейского слова манна ). Однако самой распространенной гексозой является глюкоза. [c.310]

Г емицеллюлозы — полисахариды (гексозаны, пентозаны, полиуроновые кислоты), сопровождающие целлюлозу, но отличающиеся от нее меньшей длиной цепи и меньшей химической стойкостью. Гемицеллюлоза легче гидролизуется разбавленными минеральными кислотами и щелочами и переходит в раствор. Гексозаны при этом дают гексозы — сахара, способные бродить и образовывать спирт. Содержание гемицеллюлоз в зависимости от породы сильно различается так, в хвойных породах ее содержится 17—20%, а в лиственной древесине — 30—35%. [c.201]

При анаэробном брожении в итоге ферментативного расщепления гексоз до осколков, содержащих три углеродных атома, возникают многообразные конечные продукты. Распад глюкозы (после ее фосфорилирования) с образованием фосфодиоксиацетона и фосфоглицеринового альдегида осуществляет фермент альдолаза (зимогексаза, альдегид-лиаза), которая активируется ионами двухвалентных металлов [69]. В состав альдолазы входит цинк и в очень малых количествах железо и марганец [72]. Добавление к реакционной системе хелатирующего агента, связывающего катионы (например, этилендиаминтетрауксусной кислоты), ингибирует альдолазу. Активность ингибированного таким образом фермента восстанавливается при добавлении в систему ионов Zn +, Ре , Со +, Мп-+. Можно предположить, что эти ионы участвуют в про- [c.94]

Итак, процесс в Хёхсте был характерен большим временем контакта и высоким давлением водорода, что позволило применить значительную концентрацию моносахаридов и низкие дозировки катализатора и крекирующего агента. Следствием двухстадийно-сти процесса было довольно высокое содержание непревращенных гекситов в гидрогенизате, так как гидрогенолиз гекситов протекает гораздо медленнее, чем прямой гидрогенолиз гексоз. [c.100]

В результате гидрогеиолиза гексоз в описанной системе реакторов получены выходы в гидрогенизате глицерина 37—42% и гликолей 19—32%. Эти результаты близки к получавшимся при производстве глицерогена, но достигаются лишь в 3—4 реакторах и за более короткое время, так как исключена стадия предварительного гидрирования гексоз в гекситы. [c.103]

Недавно появился ряд работ, в которых подтверждено катали тическое действие соединений металлов при низкотемпературно гидрогенолизе глюкозы [56], при прямом ее гидрогенолизе [33] при гидрогенолизе со стационарным медно-алюминиевым катали затором [42]. В этих работах в качестве крекирующего агент использовали гидроокиси кальция и бария. Однако нами было пс казано, что в сочетании с гидроокисями железа, цинка и др. пол щелачивание раствора можно производить и едким натром [40] так, с катализатором никель на кизельгуре при добавлении в ра< твор 0,15 моль едкого натра и 0,03 моль сернокислого цинка н 1 моль гексоз в автоклаве был получен гидрогенизат, содержащи после обезвоживания 16% высших полиолов, 37% глицерина 43% гликолей. Аналогичные результаты были получены и в прс точных условиях. Исключение применения гидроокисей щелочноз мельных металлов при гидрогенолизе углеводов особенно важн [c.122]

Сырье для производства ксилита, помимо пентозанов, при гидролизе которых получаются пентозы (главным образом ксилоза и небольшое количество арабинозы), содержит целый ряд Х1имнче-ских веществ, переход которых в пентозный гидролизат затрудняет процесс получения ксилита из ксилозных растворов. Поэтому гидролиз сырья для производства ксилита должен проводиться таким образом, чтобы пентозный гидролизат содержал возможно меньшее количество гексоз, зольных элементов, азотистых, красящих и коллоидных веществ. [c.146]

При обработке самых молодых твердых топлив — торфа и сапропеля — холодной или горячей водой из них извлекается некоторое количество водорастворимых органических соединений. Установлено, что эти вещества представляют собой смесь простых MOHO- и дисахаридов, а также пентоз и гексоз, образованных при гидролизе целлюлозы и пектиновых веществ. Кроме того, в водном растворе обнаруживаются аминокислоты и часть гуминовых веществ. Частично могут растворяться и некоторые минеральные компоненты. [c.137]

Итак, в семействе гексоз шесгнадцахъ изомеров, а с учетом возможности их существования в а- и р-формах - еще бoJIЬшe. Нои этим не исчерпывается многообразие форм глюкозы. Образование ацеталь-ного цикла может происходить не только за счет гидроксильной группы при С , но и при С . При это.м образуются пятичленные циклы. [c.260]

Соединение СНз—(СН0Н).1—СНО, несмотря на наличие шести углеродных атомов, представляет собой не гексозу, а метилпен-тозу, поскольку оно содержит только пять кислородных атомов. [c.414]

Удлинение цепи моносахаридов. Превращение тетрозы в пентозу, пентозы в гексозу и т. п. может быть осуществлено по методу, разработанному Килиани и Э. Фишером. К альдозе присоединяют синильную кислоту, полученный циангидрин омыляют до альдоновой кислоты, которую затем переводят в лактои и подвергают восстановлению. В то время как сами альдоповые кислоты не под- [c.425]

При превращении пентозы в гексозу появляется новый асимметрический атом углерода, благодаря чему возможно образование двух шимерных сахаров. Действительно, прн этом синтезе часто образуются одновременно оба изомера. И наоборот, при укорочении цепи два эпи-мерных моносахарида образуют один и тот же низший сахар, так как Б этом случае один асимметрический атом угл( рода исчезает. [c.426]

Из Л-рибозы при реакции удлинения углеродной цепи можно получить две эпимерные гексозы, Д-а л л о з у и Д-альтрозу, строение которых выражается формулами ХУИ1 и XIX. Так как /)-альтроза мо-л< ет быть превращена в оптически деятельную тетраоксиади-пиновую кислоту (Д-талослизевую кислоту), то формула XIX должна быть приписана ей, а формула XVIII — Д-аллозе озазоны обоих сахаров идентичны [c.433]

Гептозы. Гсптозы были первоначально получены синтетически из гексоз с помощью реакций удлинения углеродной цепи. Таким путем пз глюкозы получаются две эпимерные глюко ептозы, а- и 3-. Первая из них при окислении образует недеятельную, а вторая — оптически активную пентаоксипимелиновую кислоты. Отсюда можно заключить, что они обладают следующим строением [c.442]

Даже если оба сахарных остатка дисахарида одинаковы, то и тогда уже возможно существование многих изомеров, так как первая молекула может соединиться с различным и гидроксилами второй молекулы. Кроме того, каждый дисахарид может существовать в а- и Р-формах, соответствующих а- и 3-глюкозам и глюкозидам, поскольку и первый и второй моносахарндные остатки могут иметь а- или -кон-фигурацию. Наконец, при образовании в1>1сших сахаров часто соединяются ме-жду собой не одинаковые молекулы, а различные пентозы и гексозы, что приводит к еще большему разнообразию получающихся соединений. [c.445]

По количеству образовавшегося тетраметилового эфира гексозы (например, тетраметилглюкозы) можно устгновить число концевых сахарных остатков в цепи (метод определения концевых групп в полисахаридах). [c.446]

Химия природных соединений (1960) -- [ c.10 ]

Химия коллоидных и аморфных веществ (1948) -- [ c.337 ]

Органическая химия (2001) -- [ c.478 ]

Общая химическая технология (1969) -- [ c.10 ]

Энциклопедия полимеров Том 3 (1977) -- [ c.0 ]

Энциклопедия полимеров том 1 (1972) -- [ c.7 , c.59 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.323 ]

Энциклопедия полимеров Том 1 (1974) -- [ c.597 ]

Энциклопедия полимеров Том 3 (1977) -- [ c.0 ]

Краткая химическая энциклопедия Том 1 (1961) -- [ c.0 ]

Органическая химия Издание 3 (1977) -- [ c.230 ]

Основы технологии органических веществ (1959) -- [ c.310 ]

Технология пластических масс Издание 2 (1974) -- [ c.309 ]

Органическая химия Издание 2 (1980) -- [ c.365 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.344 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.344 ]

Основы технологии органических веществ (1959) -- [ c.310 ]

Химия целлюлозы (1972) -- [ c.117 ]

Химия органических лекарственных препаратов (1949) -- [ c.182 ]

Курс органической химии Издание 4 (1985) -- [ c.281 ]

Основы химии и технологии химических волокон Том 1 (копия) (1964) -- [ c.205 ]

Химия целлюлозы и ее спутников (1953) -- [ c.26 , c.508 , c.510 , c.530 , c.549 ]

Общая химическая технология Том 2 (1959) -- [ c.649 , c.650 ]

Производство вискозных волокон (1972) -- [ c.27 ]

Краткая химическая энциклопедия Том 1 (1961) -- [ c.0 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология