Амины ацильные производные

Реакция ацилирования аминов. При действии галогенангидри-дов (стр. 158) или ангидридов (стр. 159) карбоновых кислот на первичные или вторичные амины водород в аминогруппе замещается ацильным остатком (стр. 154) — получаются ацильные производные аминов. В частном случае действия галогенангидрида и ангидрида уксусной кислоты образуются ацетильные производные аминов, [c.274]

Органические ацильные производные ароматических аминов 583 [c.583]

Удобными производными первичных и вторичных аминов являются амиды (ацильные производные). Чаще других применяют ацетильные и бензоильные производные, причем ацетильные производные обычно используют для характеристики ароматических аминов. Их получают, действуя на амины уксусным ангидридом. [c.268]

Ацильные производные аминов образуются при замещении водорода аминогруппы кислотным радикалом. В зависимости от характера амина и кислотного радикала применяются различные ацилирующие средства. Чаще всего употребляются органические кислоты, их ангидриды и хлорангидриды, реже—кетены и сложные эфиры. [c.389]

Ацильные производные спиртов, тиоспиртов и аминов. Ацильные производные спиртов, тиолов и аминов, образующиеся при их взаимодействии с ангидридами или хлорангид-ридами кислот, обладают повышенной летучестью и хорошими хроматографическими свойствами. [c.173]

Подчас возникают или можно представить себе различные более сложные названия ацильных производных аминов. Некоторые из них обсуждаются в правилах ШРАС [1а]. [c.136]

Из других простейших ацильных производных ароматических аминов заслуживают внимания производные угольной кислоты. [c.583]

Будучи вторичным амином, пиперидин образует нитрозамин, Н-ал-кильные и М-ацильные производные. Он оказался очень хорошим катализатором ряда реакций конденсации и часто применяется для этих целей. [c.1019]

Ароматические амины, как и амины жирного ряда, вступают в реакции алкилирования и ацилирования. В первом случае образуются алкильные, а во втором — ацильные производные [c.301]

О-галактозы, О-маннозы, О-талозы, О-рибозы и др. Реакция амино-ацилирования протекает избирательно преимуш,ественно этери зици руется первичноспиртовая группа, что дает возможность получать 6-О-амино-ацильные производные гексоз, используя свободные моносахариды. Вторичные гидроксильные группы ацилируются несколько труднее, а гликозидный гидроксил в данных условиях не реагирует. [c.140]

Для введения в ароматические амины нитрогруппы в о- и -положение к аминогруппе поступают следующим образом нитруют ацильное производное амина и образующиеся при этом о- и п-изо- [c.171]

Нитрование аминов также протекает энергично. Поэтому перед нитрованием их подвергают ацилированию чаще всего муравьиной или уксусной кислотой. Ацилирование ослабляет активирующее действие аминогрупп (см. табл. 1) и устраняет возможность образования жега-изомеров. Нитрование ацильных- производных аминов ведут нитрующей смесью обычно при низкой температуре, а выделение—разбавлением отработанной кислоты водой. Ациль-ную группу в полученном продукте в дальнейшем удаляют, нагревая его с разбавленной щелочью или кислотой. Этим путем в промышленности получают 4-амино-З-нитротолуол, 4-нитро-2-метоксианилин, 2-нитро-4-метоксианилин и 2-амино-5-нитротолуол. [c.94]

Поэтому чем больше основность амина, тем легче он вступает в реакции электрофильного замещения, в результате которых получаются алкильные производные, азометины или ацильные производные. [c.239]

Атом хлора в хлорангидридах кислот отличается большой подвижностью поэтому хлорангидриды находят широкое применение при различных синтезах. В частности, хлорангидриды ароматических кислот часто используются для выделения и идентификации спиртов, а также первичных и вторичных аминов, с которыми они образуют ацильные производные, в большинстве случаев мало растворимые и хорошо кристаллизующиеся. [c.69]

Известно большое число реакций аминокислот и их ацильных производных, в которых участвуют одновременно аминная и карбоксильная группы, в результате чего образуются гетероциклические соединения различных классов. [c.466]

В случае фторированных ацильных групп летучесть вещества особенно повышается. Кислотность тиолов выше, чем кислотность спиртов поэтому их ацильные производные образуются с трудом. При ацилировании первичных аминов обычно удается [c.173]

Во многих случаях, особенно когда рассматриваются производные ароматических аминов, существеннее знать природу исходного амина, а не кислоты. В этих случаях замещенные амиды называют как ацильные производные аминов, например [c.716]

В разд. 20.10 уже говорилось о том, что при взаимодействии ангидридов с различными веществами образуются ацильные производные. Так, например, они реагируют со спиртами с образованием сложных эфиров, с аммиаком или аминами с образованием амидов, с ароматическими углеводородами (реакция Фриделя — Крафтса) с образованием кетонов в каждой из этих реакций лишь одна половина ангидрида участвует в образовании ацильного производного, а другая образует карбоксильную группу. [c.867]

Для указанной цели предлагаются -также ацильные производные 3-амино-2-метоксип )онап-1-сульфокислоты [2666] и продукты сульфирования высших хлорированных олефинов [266г]. [c.150]

КИСЛОТНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ АР0Л1ЛТИЧЕСКИХ АМИНОВ Органические ацильные производные ароматических аминов [c.582]

Как уже указывалось выше, хлорангидриды ароматических кислот, в частности хлористый бензоил, широко применяются для открытия спиртов, первичных и вторичных аминов. Для этой цели действуют на указанные соединения хлорангидридом кислоты в присутствии ш,елочи, значительно облегчающей реакцию (реакция Шоттен-Баумана). Ацильные производные, образованные ароматическими кислотами, в большинстве случаев прекрасно кристаллизуются и легко поддаются очистке и характеристике по температуре плавления. В качестве примеров реакции ацилироваиия ниже дается описание получения фенилбензоата и гиппуровой кислоты. [c.70]

В отсутствие воды атом водорода, связанный с атомом азота ацилированных аминов, может замещаться щелочным металлом. Получающиеся натриевые или калиевые соединения, например СбНдЫ(Ыа)СОСНз, при действии воды полностью разлагаются, а при действии алкилирующих средств образуют ацильные производные вторичных алкилариламинов [c.583]

Ацильные производные аминов с другой стороны представляют собой амиды кислот (стр. 160), в которых водород амидной группы замещен алкильным радикалом. Так, приведенный выше ацетилметиламин можно назвать метиламидом уксусной кислоты, а ацетил-диметиламин — диметиламидом уксусной кислоты. [c.275]

Образование нитросоединений прн действии азотиой кислоты ти серно-азотиой кислотной смеси (так называемое С-нитрование) происходит по схеме, описанной ранее. Нитрующим агентом К-нитрования при действии на аминосоединение концентрированной азотной кислоты илн серно-азотиой кислопюй смеси является также катион нитроння К02 [62] н реакция также идет в две стадии присоединение КОз и последующее отщепление замещаемого водорода протоиакцептором [3]. Однако при проведении этой реакции необходимо считаться с наличием в соединении легко окисляющейся аминогруппы. Поэтому часто, чтобы предотвратить нли хотя бы уменьшить окислительные процессы амино группу стабилизируют илн, как говорят, защищают получением либо соли (обычно действием серной кислоты), либо ацильного производного (действием уксусной кислоты). Далее полученный продукт нитруют. [c.224]

Р-ция экзотермична. Кислотными агентами служат поли-фосфорные к-ты, пентахлорид и пентаоксид фосфора, хлор-ангидриды сульфокислот, карбоновых к-т и др. Процесс обычно проводят в пиридине, этиловом эфире или бензоле скорость его сильно возрастает с ростом полярности р-рителя. Р-ция одинаково хорошо осуществляется с оксимами алифатич. и ароматич. кетоноа Оксимы жирноароматич. кетонов всегда превращ. в ацильные производные ароматич. аминов. В случае циклич. кетонов происходит расширение цикла, напр. [c.247]

Б. п. родственна перегруппировкам Гофмана, Курциуса и Шмидта, в к-рых орг. радикал также мигрирует от С к N. Эта р-ция используется для пром. получения е-капролактама из цшслогексаноноксима, ацильных производных ароматич. аминов, а также для определения строения кетонов (путем превращ. их в амиды или нитрилы и далее в к-ты). Перегруппировка открыта Э. Бекманом в 1886. [c.247]

К = алкил, арил К = Н, ацил В качестве дегидратирующих агентов обычно используют Р2О5, 50С12, (СНзСО) , полифосфорную к-ту и др. В случае ацильных производных р-цию проводят в присут. оснований. Выходы изоцианатов или продуктов их дальнейших превращ. (напр, аминов в случае гидролиза) 60-80% [c.611]

Кемп и сотр. [345] описали метод аминной ловушки . При этом используют соединения, в которых аминокомпонент ковалентно привязан к некоему электро-фильному центру в непосредственной близости от эфирной функции активированного ацильного производного. Образование пептидной связи происходит в результате внутримолекулярной перегруппировки. [c.165]

Реакция дикетена и анилина с образованием анилида ацетоуксусной кислоты была открыта Уилсмором и Чиком [260, 261]. На этой реакции основан промышленный способ получения различных анилидов ацетоуксусной кислоты, применяемых в качестве промежуточных продуктов в синтезе красителей. Во МН0ГИХ случаях, даже с ароматическими аминами, конденсация протекает достаточно быстро в водной среде, в которой растворен или суспендирован амин. Подробно эта конденсация описана в работе Бёзе [26]. При изучении кинетики реакции была установлена в общих чертах зависимость скорости реакции от константы диссоциации амина [174]. В случае очень слабых оснований, например дифениламина, л<-нитроанилина или карбазола, в качестве катализаторов применяются третичные амины. При реакции с аминами с константой диссоциации, меньше 9-10" Лейси и Конноли [168] предложили использовать такой катализатор, как триметиламин в качестве инертного растворителя они рекомендовали толуол. Перекалив и сотр. [195, 198] в качестве катализатора реакций этого типа применяли пиридин они получили N-ацильные производные индола [ср. 121] и фталимидина. [c.239]

Брауде, Линстед и Вулдридж [85J провели реакцию с 33 мононитросоединениями и получили соответствующие амины в больщинстве случаев с высокими выходами. При гидрировании трех изомерных нитробензальдегидов не было получено положительных результатов, что согласуется с поведением этих соединений при прямом гидрировании над палладием. Три изомерных нитроанилина и п-броманилин также не восстанавливаются в условиях каталитического переноса водорода, хотя они легко восстанавливаются молекулярным водородом. По-видимому, некоторые группы, в частности NHa-rpynna, могут препятствовать переносу водорода. На основании этого наблюдения и того факта, что нитроанилины не препятствуют диспропорционированию циклогексена (т. е. они, не являются каталитическими ядами), предполагается необходимость в специфической взаимной ориентации донора и акцептора водорода на поверхности катализатора. Соответствующие Ы,Ы-диалкильные и "N-ацильные производные реагируют нормально. Способность свободных аминогрупп препятствовать восстановлению нитрогрупп в той же молекуле может быть использована в препаративной практике, так как в результате этого в некоторых случаях можно частично восстанавливать полинитросоединения в соответствую щие моноамины. Примеры подобных превращений приведены в табл. 4. Данные таблицы показывают, что свободная амино- [c.352]

Общим методом для синтеза ацильных производных является нагревание амино-Ы-метиланабазинов с ангидридами кислот. При более длительном нагревании, наряду с монопроизводными, образуется диацильиое соединение общего строения. [c.94]

Кислотный гидролиз ацильного производного (347 R = R = = Ме, R = OMe) приводит к гидрохлориду соединения (347 R = R = Ме, R = Н) [154]. При щелочном гидролизе сульфонильных производных (347 R = R = Ме, R = МеСбН4502 или - l eHiSO2) удается выделить только соответствующие сульфонамиды [155]. Те же производные при действии пиперидина или гидразиигидрата деметилируются с образованием производных 5-амино-1-метилтетразола (348) [155]. [c.761]

Амидами называют соединения, в которых гидроксильная группа карбоксила заменена на аминогруппу. Их можно рассматривать также и как ацильные производные аммиака. Соответственно из первичных и вторичных аминов выводят формулы N-монозамещенных и Ы,Ы-диза-мещенных амидов. [c.416]

Ацильные производные а-алкиламиноантрахинонов при нитровании дают 5-нитропроизводные, которые после омыления дают 5-нитро-1-а.ч-киламиноантрахиноны Алкил- и диалкиламиноантрахиноны, в отличие от незамещенных аминоантрахинонов, при нитровании в растворе ледяной уксусной кислоты или концентрированной серной кислоты, легко нитруются в ядро. При этом третичные амины часто отщепляют один алкил и дают нитропроизводные вторичных аминов [c.288]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология