Диэтиловый эфир тиодиуксусной кислоты

Диэтиловый эфир тиодиуксусной кислоты [c.88]

Конденсация 1,2-дикарбонильных соединений в соответствующих условиях ведет к образованию тиофенов. Это было продемонстрировано на примере взаимодействия диэтилового эфира тиодиуксусной кислоты с глиоксалем (образование диэтилового эфира тиофен-2,5-дикарбоновой кислоты) и с бензилом (образование диэтилового эфира 3,4-дифенилтиофен-2,5-дикарбоновой кислоты) [22] [c.169]

Реакция а-дикетонов, а-галоидэфиров и эфиров щавелевой кислоты с диэтиловым эфиром тиодиуксусной кислоты (XIV) в условиях конденсации Клайзена (обычно в присутствии алко-голята натрия в спирте) является общим методом синтеза производных тиофена с высокими выходами [196]. По окончании реакции смесь обычно разбавляют водой, полученный раствор кипятят непродолжительное время и получают свободную дикар-боновую кислоту. Этот метод позволяет синтезировать различные 3 4-дизамещенные тиофены, так как получающиеся дикарбо овы [c.106]

Далее готовят растворы 11,8 г бензила (синтез см. стр. 95) в 180 мл метилового спирта и 11,6 г диэтилового эфира тиодиуксусной кислоты (синтез см. стр. 72) в 70 мл метилового спирта, смешивают их и добавляют полученную смесь к раствору метилата натрия в метиловом спирте. После перемешивания реакционной массы от руки колбу закрывают корковой пробкой и оставляют при комнатной температуре на 2—3 дня, можно и на неделю. [c.87]

Далее готовят растворы 11,8 г бензила (синтез см. стр. 113) в 180 мл метилового спирта и 11,6 г диэтилового эфира тиодиуксусной кислогы (синтез см. стр. 88) в 70 мл метилового спирта, смешивают их и добавляют полученную смесь к раствору метилата натрия в метиловом спирте. После перемешивания реакционной массы от руки колбу закрывают корковой пробкой и оставляют при комнатной температуре на 2—3 дня (можно и иа неделю). К помутневшему раствору добавляют 300 мл зоды и отгоняют из полученной смеси около 300 мл метилового спирта в вакууме водоструйного насоса прп нагревании на водяной бане. Оставшийся желто-оранжевый водный раствор подкисляют, добавляя небольшими порциями 10%-ную НС1 до кислой реакции по конго. Прн этом выпадает обильный мелкодисперсный осадок, который перед фильтрованием целесообразно поставить на 1 ч в холодильник или в ледяную воду, чтобы вызвать коагуляцию. Отфильтрованный на воронке Бюхнера осадок высушивают нл фильтровальной бумаге п перекристаллизовывают нз минимального количества 30%-ного этилового спирта. После высушивания на воздухе получают около 10 г (55°/о от теоретического) 3,4-ди-фенилтиофен-2,5-дикзрбоновой кислоты т, пл. 340 С (с разл.). Температуру плавления определяют в блоке (см. стр. 26), предварительно нагретом до 300 °С. [c.100]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология