Фенилтиофены

СХЕМА СИНТЕЗА Р-ФЕНИЛТИОФЕНА [c.141]

Продукт реакции (темно-коричневую смолистую массу) перегоняют с перегретым водяным паром. Дистиллят экстрагируют эфиром, экстракт высушивают над хлористым кальцием и эфир отгоняют. Из остатка осаждают 75%-ньш этиловым спиртом кристаллы -фенилтиофена с т. пл. 91—92°. [c.143]

Данное наблюдение позволило предложить путь синтеза 3-бром-2-метил-5-фенилтиофена 16 из 3,4-дибромтиофена 13, основанный на различии в реакционной способности реактивов Гриньяра 14 и 15, содержащих и не содержащих орто-арильный заместитель [10]. [c.474]

Нами показано, что реакция хлористого бензила с серой при 200—240°, протекающая с выделением НС1 и H S, приводит к образованию тетра-фенилтиофена с выходом 68% [10] [c.233]

Если фенильное ядро непосредственно присоединено к тиофеновому, то молекулярный ион может распадаться по разным путям, как это показано ниже на примере 2-фенилтиофена состав ионов был установлен по масс-спектрам высокого разрешения [372] [c.184]

СХЕМА СИНТЕЗА р-ФЕНИЛТИОФЕНА [c.141]

При взаимодействии серы с высшими алкилбензолами, содержащими в алкильном радикале не менее четырех атомов углерода в виде прямой цепи, образуются соответствующие фенилтиофены [578, 582—585] и небольшое количество 4-фенил- [c.99]

Разработан также способ получения 2-фенилтиофена и его гомологов, основанный на реакции серы с изомерными 1-фенил-бутенами при 190—200°С [584, 621, 622] [c.104]

Из смеси спиртовых растворов 11.96 г гидроокиси фенилртути и 4.72 г 2,4-ди-фенилтиофена выпадает продукт т. пл. 114°. [c.96]

Одна из удивительных реакций тиофеновых производных — фотоперегруппировка 2-фенилтиофена в 3-фенилтиофен в этой реакции зенильная группа остается у того же углеродного атома. [c.255]

Результат реакции существенным образом зависит от активности ароматического соединения в условиях электрофильного замещения. Так, при проведении реакции со смесью 2-хлортиофена и бензола, несмотря на пятикратный избыток последнего, обнаружены лишь следы 2-фенилтиофена, а практически единственным продуктом является 5-хлор-2,2 -битиофен, выделенный с выходом 44% [13], иначе говоря, 2-хлортиофен является не только источником электрофильного агента, но также выполняет роль субстрата. Более активные ароматические соединения успешно конкурируют с 2-хлортиофеном, так что, например, экви-молярные смеси последнего с 2,4-диметоксибензолом или 1-метоксинафталином в аналогичных условиях превращаются в 2-(2,4-диметоксифенил)тиофен (8, А1- = 2,4-(МеО)2СбНз) и 2-(4-метокси-1-нафтил)тиофен (8, Аг = а-(4-МеОСюНб)) в качестве практически единственных продуктов с выходами 55 и 83%) соответственно [13]. [c.30]

Меркаптонитрилы образуются не только из соответствующих галогенидов, но и при насыщении растворов -у-кетонитрилов в метаноле сероводородом и хлористым водородом. Действие последнего, как и других кислотных агентов, увеличивает электрофильность углерода нитрильной группы, что приводит к повышению скорости циклизации, конечными продуктами которой являются 2-аминотиофены [771,772]. Этот путь использован для получения 2-амино-5-фенилтиофена и 2-амино-4,5,6,7-тетрагидробензо [Ь]-тиофена [c.119]

Ацилирование по Фриделю-Крафтсу наиболее часто используется для тиофенов и обычно дает хорошие выходы в контролируемых условиях. Несмотря на то что при взаимодействии тиофена с А1С1з получаются смолы, их образования можно избежать, если добавлять катализатор к тиофену и ацилирующему агенту [32] наиболее часто в качестве катализатора используют хлорид олова. Эффективный метод — ацилирование ангидридами, катализируемое фосфорной кислотой [33]. В реакциях с ацетил-и-толуолсульфонатами в отсутствие катализаторов с высоким выходом образуется 2-ацетилтиофен [34]. При формилировании тиофена по Вильсмейеру получают 2-формилтиофен [35]. 2-Формилпроизводное образуется также из 3-фенилтиофена в условиях реакции Вильсмейера [36]. [c.355]

I — масло Дп-8 с 3% присадки ЦИАТИМ-339 2 — то же с 1 % элементарной серы — то же с 1% дифенилсульфида < — то же с 1 % дибеизилсульфида 5 — то же с 1% дибензилдисульфида б — то же с 1% диизобутилсульфида 7 — то же с 1 и изоамилмеркаптана 5 — то же с 1 -метил-Р-фенилтиофена 9 — то же с 1% а-метнл-Р -фенилтиофена /О —тоже с 1% р-ме-тил- р -фенилтиофеиа II — то же с 1% а-фенил- р-метилтиофена [c.615]

Поэтому для синтеза а-фенилтиофана нами была избрана иная схема VI. Конденсацией бензола с ангидридом янтарной кислоты в присутствии хлористого алюминия была получена, с выходом 97%, бензоилпропионовая кислота, которая рядом последовательных, показанных на схеме, операций была превращена в а-фенилтиофан. [c.16]

Спектры поглощения а-замещенных тиофанов, у которых замещающий радикал содержит бензольное кольцо, отличны от спектров поглощения а-алкилтиофанов (рис. 4). Полоса поглощения фенилтиофана начинается около 310 Ж[х. Тонкая структура, свойственная углеводородам бензольного [c.31]

При кипячении 3-(р-фенилэтил)бензотиофена с перекисью водорода в уксусной кислоте также образуется сульфон, но выход его более низкий — 32% [88]. Дибензотиофенсульфон при 220° разлагается с образованием дигидро-3,4-бензотиафлу-оренсульфона [88]. Процесс этот сходен с реакцией (см. выше) происходящей при плавлении сесквиоксида 3-фенилтиофена [c.146]

Интересные результаты были получены при изучении металлирования 3-фенилтиофена. Согласно тому взгляду (см. выше), что направление замеш,ения определяется индуктивным эффектом заместителя, в продуктах замещения 3-фенилтиофена должен преобладать 2-изомер, так как известно, что фенил часто проявляет слабые электроноакцепторные свойства. Обработка 3-фенилтиофена недостаточным количеством как бутиллития, так и этилли-тия и последующая карбонизация привела к следующему распределению изомерных монокарбоновых кислот XXV и XXVI [c.108]

Такое соотношение соответствует имеющемуся в реакционной смеси соотношению литиевых производных (47 53), как было показано снятием ПМР-спектров литиевых производных 3-(пентадей-терофенил)тиофена. В реакции 3-фенилтиофена с этиллитием при —50° и последующей карбонизации образуется смесь кислот, состоящая из 42% 5-изомера и 58% 2-изомера. Специально продемонстрировано, что состав смеси литиевых соединений не меняется при стоянии в течение 1 часа при комнатной температуре, а индивидуальные литиевые соединения, полученные литий-галоидным обменом, не перегруппировываются в этих условиях. Этот принципиальной важности факт плохо согласуется с концепцией только лишь индукционного влияния заместителя на направление металлирования. Вполне вероятно, что такое распределение изомеров вызывается стерическими затруднениями, обусловленными наличием фенильного кольца. [c.108]

Хартман осуществил синтез красителей из 2-морфолино-3,4-ди-фенилтиофена описаны также разнообразные красители типа стириловых, а также симметричные триметинцианины (СХХХ) [271]. [c.246]

Таким путем получены все возможные изомерные 3-фенилтиого-лены, а также и более сложные гомологи 3-фенилтиофена [583, 617—619, 621]. Реакцией серы с -этил-сс-пропилстиролом и а-метил-р-изобутилстиролом получены соответственно 2-метил- [c.103]

При изучении действия серы на фенилолефины, содержащие более двух, но менее четырех атомов углерода, связанных в прямую цепь, не способных переходить в фенилтиофены, открыто новое направление реакции, приводящее к образованию фенил-1,2-дитиол-З-тионов [197, 199,623] [c.105]

Из а-морфолннобензилиденацетона в аналогичных условиях получается смесь 2- и З-морфолино-5-фенилтиофена [195] [c.209]

Циннамилиденацетофенон реагирует с серой и морфолином с образованием 2-бензоил-5-фенилтиофена ( 7), а-(5-фенил-1, 2-дитиол-З-илиден) ацетофенона (88) и соединения (8 [208] [c.209]

Смотреть страницы где упоминается термин Фенилтиофены: [c.256] [c.347] [c.78] [c.268] [c.47] [c.4] [c.474] [c.475] [c.83] [c.89] [c.30] [c.32] [c.33] [c.169] [c.189] [c.189] [c.130] [c.210] [c.333] [c.491] [c.30] [c.31]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология