Анизол, карбанион

ЛОВ — анизол (я) и особенно диметиловый эфир резорцина (б), могут образовывать карбанионы. В последнем случае образуется карбанион с зарядом у углеродного атома в л езо-положении, что объясняется сочетанием —/-эффектов обоих заместителей (б). Некоторые гетероциклы, как, например, тиофен, при действии металлоорганических соединений (в) также образуют карбанион в а-положении. В данном случае интерпретация затруднительна, поскольку —/-эффект, обусловленный атомом серы, незначителен и резонанс, по-видимому, не может заметно повысить устойчивость. [c.133]

N-Фтopпиpидиниeвыe соли проявляют регио- и стереоселективность при фторировании ароматических соединений, карбанионов, активированных метиленовых соединений, реактивов Гриньяра, натриевых солей С-Н-кислот, винилацетатов, енолятов, алкиловых и силиловых эфиров енолов, органических сульфидов и енамидов, олефинов и др. (табл. 19). Так, при действии реагента 32 на анизол в СНС СНгС] в присутствии п-толуолсульфокислоты при 120 °С за 18 ч образуется смесь изомерных фторанизолов (выход орт< -изомера составляет 19%, пара-изомера - 17%) [144]. [c.101]

Однако эти процессы не являются простыми перемещениями протона. Наиболее вероятно, что в роли основания здесь выступает литийорганическое соединение, а не карбанион. Скорость металлирования возрастает в ряду Ы, М-диметиланишин < бензотрифторид < анизол < хлорбензол < фторбензол, что указывает на увеличение протонизации водорода в зависимости от заместителя. [c.58]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология