Нитрилы образование карбанионов в положении

Нитрилы присоединяют нуклеофильные реагенты к тройной связи. В случае слабых нуклеофилов необходима активация группы кислотами. Если в молекуле нитрила в а-положении имеется связь С—Н, возможно образование карбаниона и дальнейшие реакции. Известны реакции гидрирования нитрилов. [c.598]

С12), и стирола с различными концевыми группами живого полимера (/С21). Обе приведенные серии данных свидетельствуют о большом влиянии заместителей, способных к делокализации электронов, на увеличение реакционной способности олефинов. Введение метильных заместителей по соседству с реакционным центром обычно приводит к замедлению реакции за счет электронодонорного и пространственных эффектов. Наличие в молекуле нитро-, циан- или полигалогенных групп в соответствующих положен йях к реакционному центру является необходимой предпосылкой для образования карбанионов в реакциях нуклеофильного ароматического и винильного замещения. [c.549]

Описываемый. класс химических процессов, катализируемых палладием, не ограничен реакциями простых, ( )ункционально не замещенных ацетатов. Так, циаиогидринацетаты алкилируются стабилизированными карбанионами в присутствии Р(1(0)-катализатора до акрилонитрилов [уравнение (19.34)] [43]. Атака происходит по внутреннему положению, по-видимому, с образованием сопряженного нитрила. Реакция идет в присутствии три-метилсилильной группы как в аллильном, так и в винильном положении, что позволяет получить аллил- или винилсиланы, пригодные для дальнейших превращений [уравнения (19.35) и (19.36)] [44, 45]. Атака п здесь осуществляется по наименее замещенному положению. [c.346]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология