Протолиз алканов

С такими данными в руках авторы работы имели все основания попытаться генерировать катион 201 менее тривиальным путем, из насыщенного предшественника 200, легко полученного каталитическим гидрированием олефина 204. Заключительная стадия этого исследования, о которой мы говорили вьппе, — демонстрация протолиза связи С-Н в насыщенном углеводороде 200 [29а[, являет собой редкий пример достигнутого в конечном счете успеха, который был запланирован а priori. Кроме того, авторы вьшолнили серию экспериментов, необходимых для прояснения механизма этого процесса. В резюме своей публикации они пишут Эта работа дает недвусмысленный пример стехиометрического вьщеления водорода при протолизе алкана и служит хорошим доказательством того, что реакция RH КНг + Н2 может служить доступным путем формирования катионного центра в простых алканах [29а]. Следует подчеркнуть, что скелет соединения 200 пред- [c.457]

В кислотно-основном каталитическом взаимодействии углеводороды чаще образуют карбкатионы, являющиеся промежуточными прод тсгами при их изомеризации. В соответствии с классификацией Г. Ола, карбокатионы могут быть подразделены на два класса трехаалентные ( классические ) карбениевые ионы и пентакоординированные ( неклассические ) карбониевые ионы. Трехвалентные карбениевые ионы играют важную роль в электрофильных реакциях тс-донорных систем, например алкенов и ароматических соединений, которые легко реагируют даже со слабыми электрофилами. Пентакоординированные карбониевые ионы являются ключевыми в реакциях о-донорных систем, т. е. систем с простыми связями. Способность простых связей выступать в роли о-доноров с образованием карбониевых ионов путем создания двухэлектронной трехцентровой связи обусловливает то, что при изомеризации алканов первичным актом является протолиз связи С-Н или С-С. Такое взаимодействие возможно в присутствии катализаторов с очень сильными кислотными свойствами, получившими название сверхкислот или суперкислот . [c.893]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология