Таутомерия пиримидиновых и пуриновых

Азотистые основания плохо растворимы в воде, однако в составе нуклеозидов и нуклеотидов (см. ниже) их растворимость заметно увеличивается. Пуриновые и пиримидиновые основания характеризуются высокой температурой плавления (>300 °С). Рентгеноструктурный анализ пуриновых и пиримидиновых оснований показал, что молекулы пиримиди-нов имеют плоское, а молекулы пуринов — псевдоплоское строение. Пурины и пиримидины представляют собой слабые основания с 9,5 (для азота шестичленного ароматического кольца). Важной особенностью пуриновых и пиримидиновых оснований (за исключением аденина) является их способность к лактам-лактимной таутомерии. Так, урацил может находиться в форме как лактима, так и лактама [c.268]

Пиримидиновые и пуриновые основания способны к таутомерии, в нуклеиновые кислоты они входят в иной таутомерной форме. [c.348]

По своему строению эти нуклеозиды являются гликозидами )-рибозы. В состав их входят два пуриновых основания — аденин и гуанин, и два пиримидиновых основания цитозин и урацил. Цитозин и урацил способны к таутомерии, напоминающей таутомерию а-оксипиридинов (стр. 410). В состав нуклеозидов они входят в основном в амидных формах. [c.433]

Таутомерия. Как и пиримидиновые основания, пуриновые компоненты нуклеиновых кислот могут находиться в нескольких таутомерных формах. Лактам-лактимное таутомерное превращение, характерное для кето-иуринов, показано на примере двух форм гипоксантина [c.333]

Включение аналогов оснований. Аналоги оснований-это антиметаболиты. Некоторые аналоги настолько сходны с нормальными пиримидиновыми и пуриновыми основаниями, что поглощаются клетками и включаются в ДНК. Здесь они в значительной степени выполняют функцию нормальных оснований, но в отличие от них обнаруживают большую тенденцию связывать ложного (неподходящего) партнера при репликации ДНК. Для вызывания мутаций часто используются бромурацил и 2-аминопурин. Бромурацил представляет собой соединение, аналогичное по структуре тимину, которое включается вместо него в цепь ДНК как партнер аденина (рис. 15.3). Бромурацил таутомери-зуется в енольную форму чаще, чем тимин. При репликации цепи, содержащей бромурацил, он в енольной форме спаривается как цитозин, т. е. вызывает включение гуанина вместо аденина. Таким образом, в некоторых случаях пара оснований АТ заменяется на СС. 2-Аминопурин включается в ДНК вместо аденина и действует подобным же образом. Этот вид изменений-замену одного пурина другим пурином (А->-0) [c.443]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология