Пуриновые таутомерия

Пиримидиновые и пуриновые основания способны к таутомерии, в нуклеиновые кислоты они входят в иной таутомерной форме. [c.348]

Нумерация пуринового ядра отличается от нумерации, принятой для конденсированных структур, и построена так, как будто пурин — производное пиримидина. В принципе для пурина возможны четыре таутомерные формы, отличающиеся друг от друга положением атома водорода, связанного с одним из четырех кольцевых атомов азота в кристаллическом состоянии пурин существует в виде 7Н-таутомера, однако в растворе 7Н- и 9Н-таутомеры представлены в примерно равных пропорциях 1Н- и ЗН-таутомеры не обнаружены [1]. [c.575]

По своему строению эти нуклеозиды являются гликозидами )-рибозы. В состав их входят два пуриновых основания — аденин и гуанин, и два пиримидиновых основания цитозин и урацил. Цитозин и урацил способны к таутомерии, напоминающей таутомерию а-оксипиридинов (стр. 410). В состав нуклеозидов они входят в основном в амидных формах. [c.433]

Кроме того, для пуриновых оснований известна таутомерия, обусловленная миграцией двойной связи в имидазольном кольце [c.334]

Таутомер Расстояние от пуринового основания, А Энергия, эв Относительная заселенность при Г=ЗЮ К [c.73]

С раств. в воде, сп. и эф. В незамещенном И. вследствие таутомерии положения 4 и 5 равноценны. Обладает аром, св-вами, вступает в р-ции сочетания с со- М лями диазония. Нитруется и сульфируется только в кислой среде в положение 4 (5) галогенирование в щел. среде идет в положение 2, в кислой — в положение 4 (5). Легко алкилируется и ацили-руется по иминному атому N, при взаимод. с р-рами сильных щелочей и пероксидами происходит раскрытие цикла катализирует гидролиз трудно омыляемых сложных эфиров и амидов карбоновых к-т. Получ. вэаимод. глиоксаля с NHa и СНзО. И.— структурный фрагмент молекул гистамина, гистидина, пуриновых оснований, дибазола и др. [c.217]

Включение аналогов оснований. Аналоги оснований-это антиметаболиты. Некоторые аналоги настолько сходны с нормальными пиримидиновыми и пуриновыми основаниями, что поглощаются клетками и включаются в ДНК. Здесь они в значительной степени выполняют функцию нормальных оснований, но в отличие от них обнаруживают большую тенденцию связывать ложного (неподходящего) партнера при репликации ДНК. Для вызывания мутаций часто используются бромурацил и 2-аминопурин. Бромурацил представляет собой соединение, аналогичное по структуре тимину, которое включается вместо него в цепь ДНК как партнер аденина (рис. 15.3). Бромурацил таутомери-зуется в енольную форму чаще, чем тимин. При репликации цепи, содержащей бромурацил, он в енольной форме спаривается как цитозин, т. е. вызывает включение гуанина вместо аденина. Таким образом, в некоторых случаях пара оснований АТ заменяется на СС. 2-Аминопурин включается в ДНК вместо аденина и действует подобным же образом. Этот вид изменений-замену одного пурина другим пурином (А->-0) [c.443]

Введение в азаиндолы дополнительных гетероатомов пиридинового типа делает гетероциклы по общему ба,лансу л-дефи-цитными. Особенно высокой п-дефицитностью отличается пуриновая система, причем 7Я-таутомер заметно превосходит в этом отношении 9Я-пурин. Возможно, данное обстоятельство является одной из причин того, почему в природных соединениях присутствуют производные менее л-дефицитного и, следовательно, химически более стабильного 9Я-пурина. [c.74]

Таутомерия. Как и пиримидиновые основания, пуриновые компоненты нуклеиновых кислот могут находиться в нескольких таутомерных формах. Лактам-лактимное таутомерное превращение, характерное для кето-иуринов, показано на примере двух форм гипоксантина [c.333]

Азотистые основания плохо растворимы в воде, однако в составе нуклеозидов и нуклеотидов (см. ниже) их растворимость заметно увеличивается. Пуриновые и пиримидиновые основания характеризуются высокой температурой плавления (>300 °С). Рентгеноструктурный анализ пуриновых и пиримидиновых оснований показал, что молекулы пиримиди-нов имеют плоское, а молекулы пуринов — псевдоплоское строение. Пурины и пиримидины представляют собой слабые основания с 9,5 (для азота шестичленного ароматического кольца). Важной особенностью пуриновых и пиримидиновых оснований (за исключением аденина) является их способность к лактам-лактимной таутомерии. Так, урацил может находиться в форме как лактима, так и лактама [c.268]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология