Пиримидиновые таутомерия

Азотистые основания плохо растворимы в воде, однако в составе нуклеозидов и нуклеотидов (см. ниже) их растворимость заметно увеличивается. Пуриновые и пиримидиновые основания характеризуются высокой температурой плавления (>300 °С). Рентгеноструктурный анализ пуриновых и пиримидиновых оснований показал, что молекулы пиримиди-нов имеют плоское, а молекулы пуринов — псевдоплоское строение. Пурины и пиримидины представляют собой слабые основания с 9,5 (для азота шестичленного ароматического кольца). Важной особенностью пуриновых и пиримидиновых оснований (за исключением аденина) является их способность к лактам-лактимной таутомерии. Так, урацил может находиться в форме как лактима, так и лактама [c.268]

Пиримидиновые и пуриновые основания способны к таутомерии, в нуклеиновые кислоты они входят в иной таутомерной форме. [c.348]

Введение гидроксильной группы в основное пиримидиновое кольцо в положение 2, 4 или 6 дает амфотерное соединение, поведение которого определяется лактим-лактамной таутомерией (обсуждение см. на стр. 209). [c.228]

Пиримидиновые основания способны к таутомерии, которая показана на примере цитозина. [c.411]

По своему строению эти нуклеозиды являются гликозидами )-рибозы. В состав их входят два пуриновых основания — аденин и гуанин, и два пиримидиновых основания цитозин и урацил. Цитозин и урацил способны к таутомерии, напоминающей таутомерию а-оксипиридинов (стр. 410). В состав нуклеозидов они входят в основном в амидных формах. [c.433]

Пиримидиновые основания — производные пиримидина — шестичленного гетероцикла, содержащего 2 атома азота. Для пиримидиновых оснований, содержащих в молекулах ОН-группы, характерна кето-енольная (лактам-лактимная) таутомерия, связанная с миграцией протона между атомами азота и кислорода. Енольные формы содержат гидроксильные группы — ОН и двойные связи у одних и тех же атомов углерода в цикле пиримидина. Кето-формы содержат атомы кислорода, связанные двойной связью с атомами углерода в цикле пиримидина. В состав нуклеиновых кислот пиримидиновые основания входят в кето-формах. [c.715]

Таутомерия. Как и пиримидиновые основания, пуриновые компоненты нуклеиновых кислот могут находиться в нескольких таутомерных формах. Лактам-лактимное таутомерное превращение, характерное для кето-иуринов, показано на примере двух форм гипоксантина [c.333]

Пиримидиновые основания способны к таутомерии. [c.341]

Напишите таутомерные формы (лактам-лактим-н,ая таутомерия) пиримидиновых оснований 1) 2,4-ди- [c.227]

Все оксипиримидины обнаруживают способность к про-тотропной таутомерии, заключающейся в миграции протона между структурами гидроксидиазина и кетоформы (лактим-лактамная таутомерия), причём для барбитуровой кислоты рентгеноструктурный анализ показ и преобладание трикето-формы (см. выше на примере формулы веронала). Анатогич-ное свойство характерно и для аминопиримидинов. Возможность существования этих производных пиримидина в кето-формах особенно существенна для проявления биологической активности так называемых пиримидиновых оснований нуклеиновых кислот - тгшина, урацила и цитозина, так как только в кето-форме возможно образование сильных водородных связей между остатками оснований в цепях нуклеиновых кислот (ти-мин - аденин и цитозин - гуанин в ДНК, урацил - аденин и цитозин гуанин в РНК) [c.32]

Пиримидиновые основания нуклеиновых кислот описаны на с. 474. Здесь отметим, что для гидроксипроизводных пиримидина характерна кето-енольная таутомерия (см.). Например, 2,4-дигид-роксипиримидин (урацил), представляющий собой енольную форму, существует также и в кетоформе как 2,4-диоксотетрагидропи-римидин [c.469]

Напишите таутомерные формы (лактам-лак-тимная таутомерия) пиримидиновых оснований а) 2,4-ди-оксипиримидина (урацила), б) 2,4-диокси-5-метилпири-мидина (тимина), в) 6-амино-2-оксипиримидина (цитозина). [c.231]

Пиримидиновые основания — производные пиримидина — шестичленного гетероцикла, содержащего 2 атома азота. Для пиримидиновых оснований, содержащих в молекулах ОН-группы, характерна кето-енольная таутомерия, связанная с миграцией протона между атомами азота и кислорода. Енольные формы содержат гилрок-снльные группы — ОН и двойные связи у одних и тел же [c.658]

В структурах нуклеотидов таутомерия играет роль при связывании пиримидиновых оснований с рибозой нуклеозидов. Рассмотрим, например, пиримидиновое основание урацила [c.319]

Включение аналогов оснований. Аналоги оснований-это антиметаболиты. Некоторые аналоги настолько сходны с нормальными пиримидиновыми и пуриновыми основаниями, что поглощаются клетками и включаются в ДНК. Здесь они в значительной степени выполняют функцию нормальных оснований, но в отличие от них обнаруживают большую тенденцию связывать ложного (неподходящего) партнера при репликации ДНК. Для вызывания мутаций часто используются бромурацил и 2-аминопурин. Бромурацил представляет собой соединение, аналогичное по структуре тимину, которое включается вместо него в цепь ДНК как партнер аденина (рис. 15.3). Бромурацил таутомери-зуется в енольную форму чаще, чем тимин. При репликации цепи, содержащей бромурацил, он в енольной форме спаривается как цитозин, т. е. вызывает включение гуанина вместо аденина. Таким образом, в некоторых случаях пара оснований АТ заменяется на СС. 2-Аминопурин включается в ДНК вместо аденина и действует подобным же образом. Этот вид изменений-замену одного пурина другим пурином (А->-0) [c.443]

Весьма вероятно [273], что фермент может стабилизировать минорный таутомер аминопиримидинового кольца. При этом образуется система переноса заряда, в которой азот (в нминоформе) пиримидинового кольца способствует удалению атома водорода при С-2 тиазолиевого кольца. [c.460]

Влияние пиримидинового ядра на свойства заместителей. Алкильные группы, находящиеся в молекуле пиримидина в положениях 2, 4 и 6, активируются так, как этого следовало ожидать по аналогии с соответствующими производными пиридина и нитробензола. Реакции с электрофильными реагентами должны катализироваться щелочами путем образования резонансноустойчивого аниона (VIII) и кислотами путем прототропного обмена с образованием таутомера, IX или X. [c.207]

Если пиримидиновое кольцо способно к лрототролиой таутомерии (напрнмер, при замене ЫМе2 на ОН) и тем самым терять ароматический характер, то при действии аминов оно само будет раскрываться с сохранением фуроксанового кольца [5851. [c.121]

Пиримидиновые основания могут существовать в виде как лак-тамного, так и лактимного таутомеров [c.401]

Важным свойством пиримидинового цикла является таутомерия 2-, 4- и 6-оксипиримидинов, на что обращалось внимание при рассмотрении пиримидинну-клеотидов (разд. 20-11). В этом отношении оксипроизводные пиримидина напоминают 2- и 4-оксипиридины. [c.411]

Хотя первые попытки направленного синтеза Ы -гликозидов из металлпиримидина и сахара не увенчались успехом, Фоксу с сотрудниками [284] удалось применить для синтеза пиримидиновых нуклеозидов метод хлормеркурпроизводных, несмотря на наличие лактим-лактамной таутомерии [284]. Конденсация дитимин- [c.76]

Таутомерия. Перечисленные пиримидиновые основания содержат сопряженную систему кратных связей и заместители (ОН- и NHa-гpyппы) при втором и четвертом углеродных атомах. Указанные структурные особенности обусловливают способность пиримидиновых оснований к различным типам таутомерных превращений лактам-лактимному для оксипроизвод-ных и амин-иминному для аминоироизводных [c.327]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология