Миндальная кислота нитрил

При стоянии из бензальдегида и нитрила (или изонитрила) миндальной кислоты легко образуется ацеталь. [c.148]

В качестве агликона выступает нитрил миндальной кислоты. Его синтез может быть осуществлен, например, присоединением синильной кислоты к бензальдегиду.. [c.806]

Фенилуксусная кислота может быть получена из толуола через хлористый бензил, который реагирует с цианистым натрием в водном спирте, образуя бензилцианид (выход 80—90%) последующий гидролиз полученного нитрила разбавленной серной кислотой приводит к образованию фенилуксусной кислоты (выход 80%). Эту кислоту получают также восстановлением миндальной кислоты при действии иодистого калия, красного фосфора и фосфорной кислоты (выход 90%). [c.361]

Амигдалин. . . Пруназин. . . Прулауразин. . Самбунигрин. . С,,Н ,ОеК с н о,к Генциобиоза + Глюкоза 4-Глюкоза -Ь Глюкоза й-Нитрпл миндальной кислоты -Нитрил миндальной кислоты й, -Нитрил миндальной кислоты -Нитрил миндальной кислоты [c.201]

Было предложено следующее видоизменение метода для работы в небольшом масштабе. По омылении нитрила миндальной кислоты смесь охлаждают, добавляют количество воды, достаточное для растворения всего твердого материала, и раствор тщательно экстрагируют эфиром. Эфирный раствор сушат сернокислым натрием, эфир отгоняют на водяной бане миндальную кисло у, (она затвердевает не сразу) растворяют в бензоле, после чего ей дают кристаллизоваться (Физер, частное сообщение). [c.273]

Для дальнейшей переработки и миндальную кислоту нитрил сразу омыляют, так как при столиип он быстро изменяется чистый питрил миндальной кислоты такнм путом не получается. [c.375]

Циангидрнны переводятся концентрированной Н<Л ва-оксикарбоновые кислоты При щелочном омылении большая часть циангидрина расщепляется до исходны продуктов. Синтез миндальной кислоты из нитрила см. [4871. [c.327]

Другие альдегиды при конденсации с синильной кислотой в присутствии хинина также дают оптически активные окси-нитрилы с вращением до 1 . Оптически активный катализатор оказывает здесь такое же действие, как фермент, содержащийся в горьком миндале, однако стереоспецифичность ферментативных синтезов несравненно выше. Для наглядного сравнения можно привести результаты того же синтеза в присутствии фермента /)-оксинитрилазы, адсорбированной на целлюлозе выход нитрила миндальной кислоты при этом составил 95%, а его оптическая чистота —97% [107]. [c.134]

Миндальная кислота была получена гидролизом ее нитрила (получаемого, в свою очередь, из бензальдегида и цианистого водорода или из бензальдегида, бисульфита натрия и цианистого натрия) действием воды при температуре 180° на трихлорметил-фенилкарбинол действием углекислого калия иа нагретую смесь бензальдегида и хлороформа действием теплой разбавленной ш,елочи на дибромацетофенон действием теплого разбавленного раствора едкого натра на фенилглиоксаль . [c.325]

Нитрил миндальной кислоты неустойчив, поэтому веоч-шцеииый продукт надо сразу использовать в дальнейших реакциях (см. разд. Г, 7.1,6). [c.133]

Для дальнейшей переработки в миндальную кислоту нитрил сразу омыляют, так как при стоянии он быстро изменяется чистый нитрил миндальной кислоты таким путем не получается. Об изменении при стоянии ср. Штолле [1052] по Юльте [1053], при охлаждения реакционной смеси, образующейся, согласно данному на стр. 374 методу, из равномолекулярных количеств свободного от кислоты бензальдегида и синильной кислоты, получают кристаллы, точка плавления которых после многократной перекристаллизации (растворителине указаны) составляет 21,5—22°. [c.375]

Нитрил миндальной кислоты следует обрабатывать соляной кислотой тотчас по отделении от воды повидимому, это необходимо для того, чтобы избежать быстрого превращения его в ацеталь бензальдегида и нитрила миндальной кислоты С4Н5СН[ОСН(СЫ)СбН4]2. В противном случае выход миндальной кислоты уменьшается. [c.272]

Этот асимметрический синтез in vitro (в стекле) дает представление о том, как происходит образование оптически деятельных веществ в живой клетке. Без сомнения, оно осуществляйся аналогичным путем и в горьком миндале, в котором содержатся бензальдегид, синильная кислота и эмульсии, принимающие участие в синтезе оптически деятельного гликозида нитрила миндальной кислоты — амигдалина. [c.672]

Позднее Бредиг показал, что при асимметрическом синтезе нитрила миндальной кислоты ио Розенталеру эмульсин можно заменить такими алкалоидами, как хинин или хинидин. Применение хинина приводит к образованию гликозида нитрила /-миндальной кислоты, применение хинидина — к образованию d-формы. В этом случае также приходится предположить, что асимметрическое течение реакции обусловлено промежуточным образованием продукта присоединения оптически деятельного хинина и H N или бензальдегида. Возможность использования хинина или хинидина вместо эмульсина имеет большое теоретическое значение, так как она показывает, что фермент, химическая природа которого не установлена, может быть с успехом заменен сравнительно просто построенными алкалоидами. [c.672]

Подобные асимметрические синтезы могут быть произведены и при помощи энзимов, которые сами оптически деятельны. Так, при гидролизе рацемического эфира миндальной кислоты jHs—СН(ОН)—СООН в присутствии энзима липазы правовращающая форма гидролизуется быстрее. Если получать нитрил миндальной кислоты gH ,—СН(ОН)— N из бензойного альдегида jHj HO и H N в присутствии эмульсина—энзима горьких миндалей, то нитрил образуется в оптически деятельной форме. Итак, в присутствии энзимов оптически деятельные вещества могут образоваться как из оптически недеятельных молекул, так и из рацематов. Вероятно, оба процесса протекают при образовании оптически активных природных веществ. Таким образом можно объяснить то, что растение синтезирует из недеятельных веществ (углекислого газа и воды) правовращающую глюкозу и бесчисленное множество других оптически деятельных соединений, между тем как лабораторные синтезы с недеятельными исходными веществами дают всегда лишь оптически недеятельные вещества. Однако первоначальное возникновение в природе оптически деятельных органических веществ остается до сих пор неразрешенной проблемой. [c.298]

Амигдалин — гликозид, в котором редкий дисахарид генциобиоза связан с остатком нитрила D- —)-миндальной кислоты. Выделенный в 1830 г. из семян горького миндаля [Prunus amygdalis) амигдалин привлек внимание Либиха и Вёлера, которые нашли, что этот гликозид расщепляется эмульсином миндаля иа D-глюкозу и бензальдегид с выделением цианистого водорода [c.559]

Нитрил миндальной кислоты [103]. Немного более 1 моль K N увлажняют небольшом количеством воды, прибавляют 1 моль бензальдегида и прибавляют по цаплям при частом встряхивании и охлаждении реакционного сосуда 1 моль HG1 (дымящая соляяая кислота). Полученное коричневое масло декантируют От солей. [c.718]

Цианистый бензил. может быть получен в.заимодействием спиртового раствора циаиистого калия с хлористым бензило.м . Более дешевый цианистый натрий дает столь же хорошие результаты. При получении применялся также водный раствор цианистого натрия . Цианистый бензил был получен при пропускании фг-иилуксусной кислоты и аммиака над силикагелем ири 500 , а также каталитическим восстановлением нитрила миндальной кислоты =. [c.503]

Миндальная кислота может быть получена омылением амигда-лина серной кислотой или нитрила миндальной кислоты соляной кислотой Нитрил миндальной кислоты может быть получен действием синильной кислоты на бензальдегид и действием цианистого натрия или цианистого калия на продукт присоединения бисульфита натрия к бензальдегиду . Приведенный выше метод отличается от ранее описанных тем, что продукт присоединения бисульфита натрия к бензальдегиду получается в присутствии цианистого натрия и немедленно реагирует с ним, образуя нитрил. [c.273]

НОВОЙ кислоты, полученной нагреванием этилового эфира бензили-денмалоновой кислоты с водным раствором цианистого калия действием цианистого калия на этиловый эфир бензилиденмалоновой кислоты и омылением продукта присоединения едким кали омылением соляной кислотой этилового эфира а,р-дициан-р-фенил-пропноновой кислоты, полученного из натриевой соли циануксус-ного эфира и нитрила миндальной кислоты омылением продукта присоединения цианистоводородной кислоты к этиловому эфиру а-циан-р-фенилакриловой кислоты [c.444]

К перемешиваемой смеси 25 г цианистого натрия, 100 мл воды и 53 г очищенного бензальдегида (примечание 1) прибавляют в течение Ю—15 мин. насыщенный раствор бисульфита натрия (250 г в 335 мл воды). В течение первых 7—8 мин. в смесь добавляют несколькими порциями 150 г толченого льда. Образовавшийся нитрил миндальной кислоты экстрагируют бензолом и смешивают как можно быстрее (примечание 2) с 75 мл концентрированной соляной кислоты. Смесь выдерз5<ивают в течение 12 час. (примечание 3) и упаривают на паровой бане. Распыленный остаток промывают двумя порциями (по 125 мл) холодного бензола (примечание 4) и экстрагируют 200 мл бензола в аппарате Сокслета. Кислота кристаллизуется из экстракта. Выхол 35 г. т. пл. 118°. [c.148]

Известны лишь единичные примеры синтеза 4-аминооксазолов внутримолекулярной циклизацией амино- и цианогрупп. Строение продукта димеризации нитрила миндальной кислоты (1.218) ранее не было установлено 1632). Им оказался 4-бензилиденамино -2-(а-оксибен-зил)-5-фенилоксазол (1.220) 1632, 633]. По-видимому, оксигруппа одной молекулы нитрила миндальной кислоты (1.218) взаимодействует с нитрильной группой другой молекулы с образованием промежуточной структуры, стабилизирующейся в форме амина (1.219), который далее преобразуется в основание Шиффа (1.220) [c.68]

Хорошо изучены превращения 1,3-оксазинов [745]. Циангидрины используются в синтезе имино-1,4-оксазинов. В этом отношении характерна реакция нитрила миндальной кислоты с метиламином, в которой в качестве основного продукта выделен 2,5-диимино-3,6-дифенил-4-метилморфолин (5.81) [746]. Побочным продуктом является метиламинофенилацетонит- [c.114]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.559 ]

Органикум. Практикум по органической химии. Т.2 (1979) -- [ c.110 , c.133 ]

Органическая химия (1979) -- [ c.806 ]

Общий практикум по органической химии (1965) -- [ c.411 , c.433 ]

Основы органической химии (1983) -- [ c.187 , c.188 , c.249 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.546 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология