Изомеры левовращающие

Перейти от одного изомера к другому можно, только поменяв местами два заместителя при центральном атоме углерода, который в этом случае (т. е. в случае, когда он связан с четырьмя различными заместителями) называется асимметрическим. Назовем пока один из изомеров левовращающим, другой - правовращающим и отметим, что это отнесение сделано условно. [c.120]

Широко изучена изомеризация (цис транс) и рацемизация (правовращающий изомер левовращающий изомер) комплексов. Наиболее подробно изучена система [c.76]

Атропин состоит из активного левовращающего и малоактивного правовращающего изомеров. Левовращающий изомер — гиосциамин приблизительно в 2 раза активнее атропина. Естественным алкалоидом, содержащимся в растениях, является гиосциамин при выделении он превращается в рацемическую форму — атропин. — Прим. перев. [c.368]

И не встречающаяся в природе левовращающая винная кислота — пример оптических изомеров. [c.87]

Объяснить причину возникновения изомерии только с помощью структурных формул Кекуле невозможно. Первый шаг в этом направлении был сделан в 1848 г. французским химиком Луи Пастером (1822—1895). Кристаллизуя из водного раствора винограднокислый натрий-аммоний при комнатной температуре, Пастер обнаружил, что образованные в этих условиях кристаллы асимметричны. Причем наблюдаются две формы кристаллов правая и левая (при одинаковой ориентации кристаллов небольшая характерная грань у одних кристаллов находилась слева, а у других — справа). Пастер сумел под увеличительным стеклом при помощи пинцета тщательно разделить оба типа кристаллов. Свойства растворов этих кристаллов оказались полностью идентичными исключение составляла только их оптическая активность — растворы обладали противоположным вращением. Превратив кристаллы, обладающие в растворе правым вращением, в кислоту, Пастер обнаружил, что получил известную ранее природную правовращающую винную кислоту, из кристаллов другого типа получался ее оптический изомер — ранее не известная левовращающая винная кислота. Отсюда Пастер сделал вывод, что в кристаллах виноградной кислоты содержится равное количество молекул право- и левовращающих винных кислот и именно поэтому виноградная кислота оптически неактивна. Соединения, подобные виноградной кислоте, стали называть рацемическими (от латинского названия виноградной кислоты). [c.87]

Причины существования стереоизомерии нелегко объяснить, не пользуясь сложными чертежами или моделями. К сожалению, в этой книге мы не сможем входить в такие подробности. Химики различают стереоизомеры, растворяя их и пропуская через растворы лучи так называемого поляризованного света. Некоторые стереоизомеры поворачивают плоскость поляризации такого света вправо — они называются правовращающими, другие влево — они называются левовращающими. Из-за этого такой тип изомерии называется оптической изомерией. Глюкоза вращает плоскость поляризации света вправо, и поэтому ее часто называют декстрозой. [c.136]

Обозначим структурно различные асимметрические атомы углерода буквами А, В, С и т. д., их правовращающую конфигурацию знаком (+), а левовращающую — знаком (—). Тогда возможны следующие изомеры [c.139]

При исследовании оптически активных веществ изучаемое вещество помещают между двумя призмами Николя и определяют угол, на который поворачивается плоскость поляризованного света. При пропускании поляризованного света через другой изомер плоскость поляризации поворачивается на тот же самый угол, но в другую сторону. Один из изомеров называют правовращающим (О-изомер), другой — левовращающим (Е-изомер). [c.258]

Большинство природных аминокислот — левовращающие изомеры. Причины, почему природа выбрала их в качестве основы жизни, до сих пор неизвестны. Предложите любые, но не абсурдные объяснения, и обменяйтесь идеями со своими товарищами. [c.296]

Энантиомеры вращают плоскость поляризованного света в равной степени, но в противоположных направлениях. Изомеры, вращающие плоскость поляризованного света влево (против часовой стрелки), называют левовращающими, или левыми, и обозначают (—), а изомеры, вращающие плоскость вправо (по часовой стрелке), называют правовращающими, или правыми и обозначают (+). [c.130]

Оптические изомеры, отклоняющие плоскость поляризации вправо, называют правовращающими и обозначают знаком (+) или буквой (1, а отклоняющие влево — левовращающими и обозначают знаком (—) или буквой I. [c.201]

Смеси равных количеств двух зеркальных изомеров не вращают плоскости поляризации, поскольку один из них вызывает правое вращение, второй — на такой же угол левое. Такие оптически неактивные смеси зеркальных изомеров называются рацемическими смесями. Во многих случаях зеркальные изомеры в смеси друг с другом ассоциируются, образуя оптически неактивные молекулярные соединения, обладающие уже иными, чем отдельные изомеры, физическими свойствами их называют рацемическими соединениями (рацематами). Рацемические смеси и соединения обозначают знаком ( ). Так, кроме правовращающей и левовращающей молочных кислот, известна рацемическая молочная кислота — оптически недеятельное молекулярное соединение обоих зеркальных изомеров. [c.201]

Долгое время не были известны методы, позволяющие установить, какую именно из проекционных формул, выражающих зеркальное строение оптических антиподов, следует приписать правовращающему или левовращающему изомеру. Формулы, которыми обозначали пространственное строение оптических изомеров (например, приведенные выше формула I для левовращающей и формула II для правовращающей молочной кислоты), первоначально выражали лишь их относительную конфигурацию. Последнюю устанавливали, сравнивая конфигурацию данного соединения с конфигурацией оптически активного соединения, условно принятого за стандартное (ключевое). По предложению М. А. Розанова (1906), в качестве такого соединения был принят глицериновый альдегид — вещество с одним асимметрическим атомом углерода, существующее в виде правовращающего и левовращающего антиподов. Условились правовращающий глицериновый альдегид изображать в виде приведенной ниже формулы III и назвали его D (+)-изомером, а левовращающий — формулой IV, и назвали его Ц—)-изомером [c.203]

В последние годы найдены методы физического исследования пространственного строения асимметрических молекул, позволившие установить для ряда соединений абсолютную конфигурацию оптических антиподов, т. е. действительное пространственное расположение групп в правовращающем и левовращающем изомерах. Оказалось, что абсолютные конфигурации (+)- и (—)-глицериновых альдегидов совпадают с первоначально принятыми условными конфигурациями 0(+)- и (—)-глицериновых альдегидов. Отсюда следует, что и относительные конфигурации D(—)- и (+)-молочных кислот, так же как относительные конфигурации других соединений D- и -рядов, правильно отражают действительное пространственное строение и являются их абсолютными конфигурациями. [c.204]

Научный интерес представляет различная активность оптических изомеров 0-этил-5-2-(этилтио)этилэтилтиолфосфоната. Оптические антиподы этого соединения могут быть приготовлены из право-и левовращающих форм 0-этилэтилтиофосфоновой кислоты [1, 2]. Найдено, что левовращающий изомер инактивирует холинэстеразу различного происхождения в 10—20 раз быстрее, чем правовращающий изомер. Левовращающий изомер в 6, 10 и9,7 раз более токсичен для комнатных мух, личинок москитов и медовых пчел соответ-ственко. чем правовращающий изомер [31]. [c.167]

Так, алкалоид табака—правовращающий никотин (I) в несколько раз более ядовит, чем левовращающий никотин правовращающий аспарагин (II) имеет сладкий вкус, а его оптический антипод безвкусен. Из двух антиподов адреналина (III) более сильное гормональное действие проявляет левовращающий изомер. Левовращающий хлоромицетин (IV)—один из активных антибиотиков, в то время как его антипод совершенно неактивен, /-форма сарко-лизина (V) активна при лечении опухолей, -форма—неактивна. [c.582]

В результате дегидратации при действии разбавленной серной кислоты в горячем этиловом спирте дигитоксигенин превращается в смесь 3-ангидродигитоксигенина (т. пл. 202°, [ ]д—13°) и -ангидродигитокси-генина (т. пл. 234°, [а]д+39°) При обработке аглюкона уксусным ангидридом и фтористым бором также образуется смесь изомеров но при действии хлорокиси фосфора в пиридиновом растворе дегидратация проходит гладко и образуется с хорошим выходом р-изомер Левовращающему р -ангидросоединению приписано строение 14,15-ненасы-п енного производного, потому что оно легко присоединяет водород как было указано выше (стр. 512, ангидродигоксигенины), концентрированная соляная кислота превращает его в а-изомер, обладающий правым вращением. [c.514]

Яблочная, или монооксиянтарная, кислота. Яблочная кислота, как это видно из ее формулы, содержит асимметрический углеродный атом и поэтому существует в виде правовращающего изомера, левовращающего изомера и рацемической формы. [c.232]

Яблочная, или монооксиянтарная, кислота. Яблочная кислота, как это видно по ее формуле, содержит асимметрический атом углерода и поэтому существует в виде правовращающего изомера, левовращающего изомера и рацемической формы. Оптически активные формы можно выразить следующими проекционными формулами [c.191]

Образование карбамидного комплекса может быть использовано для разделения оптических изомеров производных к-парафинов. Как указано выше, решетка карбамидного комплекса обладает гексагональной винтовой осью симметрии (см. рИс. 4). Поскольку такие винтовые линии могут иметь различное направление (винты с левым и правым ходом), кристаллы комплекса карбамида также могут различаться по этому признаку и давать соответствующие изомеры. Эти изомеры энергетически равноценны, и вероятность образования каждого из них определяется тем, какие зародыши образовались в начале процесса. В то же время эти изомеры отличаются друг от друга растворимостью в тех или иных растворителях, а также скоростью кристаллизации. С другой стороны, отдельные производные -парафинов (например, 2-хлороктан) могут быть представлены в виде двух оптических изомеров (правовращающего и левовращающего). Установлено, что каждый из них образует комплекс предпочтительнее с одним из изомеров гексагональной структуры. На этом и основано разделение оптических изомеров производных i-пapa-финов. Так, если реакцию комплексообразования проводить в избытке 2-хлороктана и создать условия для образования (хотя бы преимущественного) одного из изомеров гексагональной структуры (например, с правым ходом винта), то в реакцию комплексообразования вступает один из оптических изомеров 2-хлороктана, [c.185]

При этом мы имеем дело с двумя молекулами 2-Х11орбутана, пространственные структуры у которых различны. Как их ни крути, они не могут совместиться - как левая и правая перчатки или две модеш с разноцветными шариками. Они отличаются подобно диум зеркальным отображениям, и их назьшают зеркстъиьши изомерами, антиподами или энантиомерами. При этом один оптич<х кий изомер вращает плоскость поляризованного света вправо, а другой - левовращающий. [c.190]

Итак, некоторые вещесгва проявляют оптическую активность и вращают плоскость плоскополяризоваюсого света по или против часо вой стрелки. Они на,зьшаются соответственно право- и левовращающими оптическими изомерами и обозначаются как (+)- или <1- ( )- или 1-. Например, рацемическая молочная кислота, выделенная Шееле из кислого молока, оказалась оптически неактивной. Та же кислота, выделенная Ю.Либихом из мясного. экстракта, вращает поляризованный свет влево, а молочная кислота, полу ченная при брожении сахаров, является правовращающей. [c.231]

С ледует отметить, что микроорганизмы псзтребллю) обычно только один из оптических антиподов, причем биологически активньши чаще являются левовращающие изомеры. [c.232]

Поскольку в молекуле а-аминокислот имеется асимметрический атом углерода, многае аминокисло1Ы оптически активны. В природе чаще встречаются левовращающие Ь-изомеры, а в белках содержатся только L-aминoки JЮTЫ. [c.240]

В тех случаях, когда вещества, обладающие асимметрическими атомами углерода, получены синтетически.м путем, всегда оказывается, что они не вращают плоскость поляри.эованного света. Это происходит потому, что такие синтетические продукты содержат столько же правовращающих, сколько и левовращзющих молекул, вследствие чего способность к вращению обоих изомеров взаимно компенсируется. Причиной же образования эквимолекулярных смесей с1- и /-форм являются одинаковые физические и химические свойства антиподов. Таким образом, условия одинаково благоприятны для синтеза право- и левовращающих молекул, что и приводит к образованию 50% каждой формы. [c.134]

Цитрон ел ЛОЛ содержится почти всегда вместе с гераниолом во многих растениях. В розовом масле он находится в виде левовращающего, а в лимонном масле — в виде правовращающего изомера в масле герани содержатся оба энантиостереомера. -Цитронеллол получают синтетически путем восстановления альдегида — цитронеллаля ггмальгамой натрия или амальгамированным алюминием (Додж, Ти.ман и Шмидт). Он обладает запахом розы (т. кип. 117—118717 мм). [c.143]

Важнейшим соединением этой группы является камфора, правовращающая модификация которой составляет основную часть камфарного масла, получаемого из камфорного дерева innamomum amphora). d-Камфора называется также японской камфорой. Значительно реже (в некоторых эфирных маслах) встречается левовращающая форма, матрикарий-ская камфора. Эти оптически деятельные формы являются антиподами. В молекуле камфоры имеются два асимметрических атома углерода однако из четырех теоретически возможных изомеров до сих пор удалось получить лишь обе энантиоморфные ч с-формы два других изомера, у которых ОДНО циклопентановое кольцо должно было бы быть сочленено в гралс-положении с другим циклопентановым кольцом, по-видимому, крайне неустойчивы нз-за напряжений, вызываемых такими пространственными искривлениями молекулы. [c.842]

Молочная кислота, или а-оксипропионовая, СНз— СНОН— —СООН существует в виде двух оптических изомеров и одного рацемата. При молочнокислом брожении образуется рацемическая кислота (молочная кислота брожения). Она накапливается при получении всех видов молочнокислых продуктов, солении, силосовании и т. д. Из мышц тканей животных может быть выделен правовращающий изомер — мясо-молочная кислота. Левовращающий изомер молочной кислоты образуется при сбраживании сахаров особыми бактериями. Молочная кислота применяется в кожевенной и пищевой промышленности, а также медицине. Некоторые оксикислоты могут использоваться в качестве з скорителей твердения бетона и улучшения его удобоукладываемости. [c.220]

Яблочная кислота, или монооксиянтарная, НООС—СНг— —" СНОН—СООН содержится в недозрелых фруктах и ягодах, например рябине. Существует в виде двух оптических изомеров и рацемата. В природе широко распространен левовращающий стереоизомер [L (—) ]. [c.220]

Замещение по механизму 5д,2 происходит с обращением конфигурации независимо от каких-либо деталей строения реагентов. Левовращающий изомер в реакции 5. 2 превращается в правовращающий продукт. Это объясняется тем, что в реакции 5дг2 происхо дит выворачивание тетраэдра вследствие того, что У атакует С ь Х со стороны, противоположной X [c.123]

Примером оптических изомеров могут служить две формы молочной нли 2-гидроксипропановой кислоты, которые отличаются друг от друга своим поведением по отношению к плоско-поляризованному свету. Одна из форм называется левовращающей, поскольку она поворачивает плоскость поляризации све- [c.85]

Помимо лимонена к монотерпеноидам относятся углеводороды а- и -пинены (первый из которых является основной составной частью терпентинового масла), а также спирты гера ниол (из розового масла) и ментол (из мятного масла). Структура ментола выводится из структуры насыщенного углеводорода ментана. Правовращающий изомер карвона содержится в тмине, придавая ему характерный запах, а левовращающий — в перечной мяте. [c.221]

Экспериментальными исследованиями последних лет доказано, что молочная кислота, вращающая плоскость поляризации влево, имеет конфигурацию D-изомера, а вращающая вправо,— конфигурацию L-изомера. Чтобы в названии соединения показать, какое вращение вызывает тот или иной оптический изомер, после символов D и L ставят знаки (+) или (—). Поэтому левовращающую молочную кислоту называют D(—)-молочной кислотой, а правовращающую — L - -)-мoлoчнoй кислотой. Для обозначения рацемических смесей и соединений наряду со знаком ( ) используют символ DL. Так оптически недеятельную рацемическую молочную кислоту (стр. 201) называют DL-молочной кислотой. [c.203]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология