Пентален

Усиленное внимание к синтезам дикетонов ряда пенталана объясняется попытками получения небензоидных ароматических углеводородов — пенталенов. Обзор этих работ содержится в оригинальной монографии [37]. [c.263]

Согласно теории резонанса, такие соединения, как пентален [c.73]

НИИ, и его результаты достаточно правильны для бензоидных углеводородов. В то же время этот метод для небензоидных углеводородов приводит к результатам, даже качественно не согласующимся с данными метода ППП. Хюккелевский расчет приводит к неправильному выводу о том, что ДЭР для бензоидных и небензоидных углеводородов должны быть почти одинаковыми. Данные метода ППП предсказывают для небензоидных углеводородов очень малую энергию резонанса, а в некоторых соединениях (бутален, пентален) вычисленная энергия резонанса отрицательна. [c.307]

Воспользовавшись методом ВМО, определите а) является ли пентален ароматической молекулой б) сравните ароматичность центральных циклов в антрацене и фенантрене [c.56]

Пентален. .... ........ 44 (.4 основное состояние) 36 B2g основное состояние) [c.36]

В случае циклобутадиена эти противоречащие друг другу результаты расчета сопровождаются высокой чувствительностью к небольшим изменениям формы молекулы . Особенно интересны два вида изменений формы, один из них в связи с проблемой пенталена. Пентален можно представить получившимся из циклооктатетраена в результате деформации, приводящей к сближению и удержанию на расстоянии 1,40А двух атомов, находившихся на концах диаметра. А процесс такой деформации в действительно интересных случаях, вроде пенталена, может быть изучен посредством модельного расчета деформации ромба (С), примененного к циклобутадиену при пренебрежении напряжением с-электронных связей. Прямоугольная деформация (О) представляет интерес в том смысле, что в пределе оба метода ВС и МО совпадают, приводя к заключению, что наиболее устойчивое состояние описывается приведенной структурой Кекуле. Таким образом, рассматривая деформацию от этого конечного пункта в обратном порядке можно проследить развитие различий между методами. [c.39]

В методе МО та же последовательность изменений формы приводит к совершенно другим результатам. Если выразить их через структуры, чтобы облегчить сравнение с методом ВС, то оказывается, что взаимодействия структур не происходит до тех пор, пока диагональная ось не станет элементом симметрии в квадрате, и даже тогда взаимодействие не приводит к стабилизации. В методе МО энергия второй структуры Кекуле (с двойными связями между удаленными атомами) остается все время выше и становится равной энергии более устойчивой структуры только в квадрате. Только после того как квадрат начинает деформироваться в ромб, в методе МО появляется какая-то энергия резонанса, и, кроме того, она появляется и растет в состоянии Ag, а не Bg. Таким образом, в квадрате н ромбе различия между методами проявляются даже в симметрии в прямоугольнике классификация по симметрии недостаточно тонка, чтобы выявить несомненно существующее несоответствие. Следует принять, что то же наблюдается и в системе циклооктатетраен—пентален, для которой некоторые значения приведены в табл. 9, включающей для сравнения нормальную (4п + 2) систему циклодекапентаена с ее пересеченными производными — нафталином и азуленом. [c.40]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.516 , c.520 ]

Общая органическая химия Т.1 (1981) -- [ c.306 , c.447 , c.504 , c.505 ]

Принципы органического синтеза (1962) -- [ c.55 ]

Курс органической химии (1967) -- [ c.660 ]

Основы органической химии 2 Издание 2 (1978) -- [ c.229 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.503 ]

Основы химии карбанионов (1967) -- [ c.77 ]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях (1971) -- [ c.37 ]

Теория молекулярных орбиталей в органической химии (1972) -- [ c.229 , c.283 ]

Строение материи и химическая связь (1974) -- [ c.276 ]

Химия и технология промежуточных продуктов (1980) -- [ c.18 ]

Теоретические основы органической химии (1973) -- [ c.169 ]

Начала органической химии Кн 2 Издание 2 (1974) -- [ c.469 ]

Основы органической химии Ч 2 (1968) -- [ c.168 ]

Перспективы развития органической химии (1959) -- [ c.46 , c.47 , c.133 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология