Ароматические углеводороды небензоидные

Реакционную способность ненасыщенных углеводородов — алке-нов, алкинов и ароматических углеводородов — в катодных процессах можно сопоставить с энергией низшей незаполненной молекулярной орбитали. Состав образующихся при восстановлении устойчивых продуктов зависит от ряда факторов, в том числе от структуры деполяризатора и от реакционной среды. Заметим в этой связи, что выделение небензоидных ароматических соединений в особый раздел сделано лишь для удобства подачи материала, а не вследствие каких-либо особенностей соединений этого класса. [c.97]

Таблица 2.8. Полярографическое восстановление небензоидных ароматических углеводородов

Ферроцен был первым из небензоидных ароматических соединений. Вслед за ним были получены аналогичные соединения циклопентадиенила с другими металлами Со, Мо, Ni, Mn, r, Ti, V, Ru и др. Позднее было выяснено, что ароматические углеводороды (бензол и др.) также образуют с металлами устойчивые кристаллические вещества, по характеру близкие к ферроцену. [c.553]

Небензоидные ароматические углеводороды [c.244]

Полиядерные ароматические углеводороды (нафталин, антрацен и т. п.), а также небензоидные ароматические системы с успехом восстанавливаются па ртутном электроде и других катодах с высоким перенапряжением водорода. [c.97]

Приведем далее молекулярную диаграмму азулена (ароматического углеводорода, который будет рассмотрен в разделе о небензоидных ароматических системах, см. ч. II). [c.233]

Основные методы синтеза производных бензола, ароматических полиядерных углеводородов, а также ароматических гетероциклических и небензоидных ароматических систем имеют много общего, хотя для каждой конкретной ароматической системы характерны свои специфические реакции. В настоящей главе будут рассмотрены лишь те методы, которые имеют наиболее широкое применение. [c.67]

Необходимо отметить, что восприимчивость небензоидных углеводородов, связанная с кольцевыми токами, может быть существенно меньше или даже стать парамагнитной. Иными словами, лишь ароматические системы характеризуются большой лондоновской анизотропией. [c.324]

Наиболее существенные выводы из приведенных данных состоят в следующем введение азота в шестичленное ароматическое кольцо вносит лишь небольшое изменение в энергию мезомерии, энергия мезомерии конденсированных шестичленных циклов постепенно увеличивается с ростом числа колец (или числа электронов) и энергия мезомерии пятичленных гетероциклов меньше соответствующей энергии шестичленных гетероциклов, но все же еще достаточно велика. Небензоидные углеводороды, циклооктатетраен, азулен и дифенилен каждый в отдельности обсуждались в разд. 1, г. [c.188]

Правило Крэга позволяет предсказывать, имеет ли циклический, сопряженный небензоидный углеводород ароматический характер. Это правило основано на рассмотрении симметрии молекулы, и для его применения необходимо, чтобы молекула обладала осью симметрии, проходящей по крайней мере через два я-электронных центра такая ось симметрии позволяет преобразовывать одну структуру Кекуле в другую. Исходную структуру помечают попеременно (насколько это возможно) спиновыми символами аир. Затем определяют сумму числа (/) симметрично связанных пар я-центров, находящихся не на оси симметрии, [c.153]

Усиленное внимание к синтезам дикетонов ряда пенталана объясняется попытками получения небензоидных ароматических углеводородов — пенталенов. Обзор этих работ содержится в оригинальной монографии [37]. [c.263]

АЗУЛЕН С оНд—небензоидный ароматический углеводород, пластинки синего цвета с запахом нафталина, изомером которого он является, легко иэомеризуется в наф- талин при повышенных / температурах. Производные А. встречаются в природе. [c.12]

Соли небензоидных ароматических углеводородов. Фторборат тропиллия (3) обычно применяют для получения замещенных тро- [c.123]

Азулены — небензоидные ароматические углеводороды, углеродный скелет которых состоит из 5- и 7-1(ленного кольца. Они образуются в некоторых эфирных маслах в процессе перегонки из так называемых проазуленов и обнаруживаются по характерной синей окраске. Хамазулен используется в качестве противовоспалительного средства. [c.31]

Превращения углеводородов, содержащих 9—18 атомов углерода в цикле, впервые исследовал Прелог с сотр. [196], над Рё Катализатором при 400 °С. Реакционная способность указанных циклоалканов зависела главным образом от размера цикла при этом образовывались различные арены, в том числе полициклические и небензоидные ароматические соединения — инден, азу-лен, нафталин, фенантрен, трифенилен и др. Учитывая число углеродных атомов в исходном цикле и основываясь на характере каталитических превращений последнего, авторы [196] разделили исследованные углеводороды на четыре группы I (С5+47,) — 9H18, 13H26, С17Н34 [c.152]

Проблема элеетронного и пространственного строения молекулы бензола хорошо известна. Особая термическая устойчивость бензола и его производных, стремление молекул этих соединений сохранять в различного рода химических превращениях неизменной свою главную структурную единицу — шестичленное сопряженное кольцо — привели к выделению этих соединений в самостоятельный, широко разветвленный класс ароматических соединений. Сопряженные циклические углеводороды и гетероциклические соединения, характеризующиеся свойствами, подобными бензолу (термодинамической стабильностью и склонностью к реакциям замещения, но не присоединения или расщепления), названы бензоидными, а соединения, не обладающие этими свойствами, — небензоидными. Наконец, еще более общее и концептуально важное понятие органической химии — ароматичность — также выведено из анализа свойств бензола и его аналогов. [c.265]

ДЭР все время возрастает. В то же время метод ППП приводит к выводу о том, что с ростом т ДЭР уменьшается, причем для /п=18 значение ДЭР положительно и [18]-аннулен ароматичен, в то время как для т = 30 ДЭР отрицательно и [30]-аннулен должен быть антиароматичен, несмотря на то что для него выполняется правило Хюккеля (л = 7). Правило Хюккеля справедливо только для л = 1 — 4. Для больших значений л соединения с 4л + 2 я-электронами не являются ароматическими. В табл. 8.5 приведены ДЭР бензоидных и небензоидных углеводородов, рассчитанные по методам ППП и МОХ. [c.306]

Наиболее важная область применения окислительной циклизации ацетиленов была совсем недавно показана Зондгей-мером с сотрудниками, синтезировавшими целый ряд моноциклических сопряженных полиолефинов С(сн снР , где т = = 7,9, 10,12 и 15. К числу ранее известных соединений этой общей формулы относятся только чрезвычайно устойчивый, планарный, с совершенно выровненными связями бензол и неустойчивый, расположенный во многих плоскостях цикло-октатетраен с чередующимися одинарными и двойными связями. Такие макроциклические соединения были названы [Л ]-анну-ленами , N — число атомов углерода в цикле. Их получение, несомненно, свидетельствует о наступлении новой фазы в химии небензоидных ароматических соединений интересна теоретическая трактовка строения аннуленов. Общий подход к этой проблеме со стороны израильских ученых можно рассмотреть на примере [18 -аннулена. При конденсации гексадиина-1,5(Х1П) под воздействием ацетата меди и пиридина образуется очень сложная смесь углеводородов, которую можно разделить [c.320]

Большой интqpe представляют вопросы химической связи и структуры углеводородов — замещенных бензола (бензоидных углеводородов или аренов) и небензоидных ароматических систем. [c.333]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология