Фенилиодозодиацетат

Фенилиодозодиацетат eHsl (ООССНз)2 (т. пл. 158°С), который также применякгт в растворе уксусной кислоты, реагирует аналогично, но значительно медленнее константа скорости реакции примерно в 100 раз меньше, чем в случае тетраацетата свинца (Криге, 1939). [c.216]

Аналогичные результаты были получены при дейстЕии на диолы менее активным фенилиодозодиацетатом при 50—80 °С. Йодная кислота в 80%-ном этиловом спирте не расщепляла диаксиальный диол IV, но, как было найдено ранее в аналогичных исследованиях, изменение скоростей реакции для других диолов с этим реагентом имеет обратный порядок, по сравнению с ранее названными двумя другими окислителями, расщепляющими гликоли. Так, гранс-диол III реагирует значительно быстрее, чем г ис-соединения, для которых скорость расщепления изменяется в порядке П>1. Если реакция протекает через циклическое промежуточное соединение, в котором объемистый атом иода является частью пятичленного кольца, как это изображено выше (стр. 216), возможно, что образование такого кольца облегчается, когда обе гидроксильные группы являются экваториальными (диол III). Кольцо с аксиальным кислородом (диол II) должно быть более устойчивым с -стороны, где имеются аксиальные водороды при углеродах 5, 9 и 14, чем с р-стороны, где появляется препятствие со стороны аксиальной метильной группы при углероде 10, наряду с аксиальными водородами при углеродах 4 и 8. [c.223]

С]. Эта соль растворима в уксусной кислоте, а также в бензоле, но нерастворима в эфире та же соль получается с выходом 83—91% при окислении иодбензола надуксусной кислотой. Она может быть очищена кристаллизацией из смеси бензола с петролейным эфиром. Фенилиодозодиацетат является окислителем, сравнимым с тетраацетатом свинца. Например, он так же, как и тетраацетат, расщепляет ви-циналъные гликоли, хотя и медленнее (см. том I 5.27). [c.331]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология