Ферроцениламин

Снижение реакционной способности при электрофильном замеш епии водорода пятичленных колец под влиянием электроноакцепторных заместителей наблюдается не только при дейтерообмене, но и при других электрофиль-ных реакциях. Так, ацилирование и сульфирование производных ферроцена с электроноакцепторными заместителями (ацетильная [21, 22] и карбометокси-группа [21, 23, 24], бром [251, хлор [261, фенил [27]) затруднено по сравнению с ферроценом и происходит преимущественно в свободное пятичленпое кольцо. К-Ацетиламиноферроцен и К-ферроцениламин ацетилируются уксусным ангидридом в присутствии фосфорной кислоты также в основном в незамещенное пятичленное кольцо [281. [c.8]

Диазотировать ферроцениламин не удается (с азотистой кислотой реагирует ферроценовое ядро). Соли ферроценилдиазония получены из ферро-ценилазида через бензолдиазоаминоферроцен [87, 141]. Опи сочетаются с (5-нафтолом подобно ароматическим диазосоединениям [141] [c.27]

По уточненным данным, ферроцениламин —основание, в 1,0 раза более сильное, чем анилин. [c.52]

Таким образом, в перечисленные реакции электрофильного замещения ферроцен вступает легче, чем бензол. Подтверждением факта большей нуклеофильности ферроцена, чем бензола, является повышенная основность ферроцениламина по сравнению с анилином. [c.534]

Гидролиз первого нз них (15) дает ферроценол, а гидразинолиз второго (16) — ферроцениламин [см. такл<е реакцию (18)]. [c.453]

Аминоферроцен (ферроцениламин), по А. Н. Несмеянову, Э. Г. Переваловой и Л. С. Шиловцевой, был получен реакцией К. А. Кочешкова (8). Он оказался основанием, более сильным, чем анилин, и несиособ-ным диазотироваться, но в остальном ведет себя подобно ароматическим аминам образует шиффовы основания с ароматическими альдегидами. [c.496]

Гидролиз первого из них (15) дает ферроценол, а гидразинолиз второго (16) — ферроцениламин [си. также реакцию (8)1. [c.498]

Ароматический характер аминогруппы в [СвН8РеС5Н4КН21ВР4 заслуживает особого внимания. До сих пор единственными аминами с аминогруппой в я-циклопентадиенильном кольце были амины ряда ферроцена [3, 4]. Хотя давно установлено, что функциональные группы в ферроце-новом ядре ведут себя аналогично ароматическим, именно на аминогруппе это было трудно проверить. Ферроцениламин нельзя диазотировать, так как ферроцен окисляется в условиях диазотирования. Устойчивость соединений арен-циклопентадиенилжелеза позволила выявить ароматический характер аминогруппы в я-циклопентадиенильном кольце. Низкая основность исследуемого амина, связанная с ней неустойчивость хлоргидрата [c.31]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология