Монооксиантрахиноны, масс-спектры

Масс-спектр антрахинона был упомянут в связи с реакциями перегруппировки, происходящими с отрывом нейтральной частицы СО и вероятным образованием ионов флуоренона и о-дифенилена (стр. 278). Замещенныеантра-хиноны характеризуются такими же процессами так, например, молекулярные ионы монооксиантрахинона распадаются с потерей нейтральной молекулы СО с последующим отрывом второй молекулы СО и с дальнейшим отрывом третьей молекулы СО или СНО (см. распад фенолов). Ионы М —С3О3Н) обладают массой 139, и, по-видимому, будучи исключительно стабильными, образуют пики двузарядных ионов с отношением массы к заряду 69,5, равные по интенсивности 5% от максимального пика. Подобные ионы часто наблюдаются в масс-спектре конденсированных углеводородов, однако их структурная формула неизвестна. [c.365]

В масс-спектрах диоксиантрахинонов имеются соответствующие ионы с массой 155, а также ионы с массой 156, которые отвечают формуле (М —С3О3), последние ионы могут терять четвертую СО с образованием ионов с массой 128. Пики ионов с массой 127 и 126 меньше пика 128. В этом заключается отличие от монооксиантрахинонов, распадающихся с образованием ионов с массой 139 скорее чем ионов с массой 140. В спектре диоксиантрахинонов пик с массой 155 также больше, чем пик с массой 156. Наблюдаемое различие, вероятно, связано со стабильностью кольцевой структуры с массой 139. Другие пики в масс-спектре оксиантрахинонов соответствуют отрыву части или всех гидроксильных групп боковых цепей. Соединения, в которых гидроксильные группы находятся в положении 2, 3, 6 или 7, могут терять ОН при распаде, однако соединения с гидроксильными группами в положении 1, 4, 5 или 8, обладающие внутренней водородной связью с кетогруппой, характеризуются повышенной тенденцией к отрыву лишь атома кислорода отрыв О или ОН у этих соединений осуществляется с меньшей вероятностью. Соответствующие аминопроизводные ведут себя аналогично оксисоединениям. Отрыв СО от молекулярных ионов обычен для многих родственных хинонов и других кетонов. Он происходит, например, в нафтохиноне, бензохиноне, фенантренхиноне и бензантроне. [c.365]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология