Норборнил-тозилат

В результате атаки ацетат-ионом соединение И превращается в IVa, в результате атаки Illa или III6 образуется энантиомер IV6. Таким образом, при ацетолизе оптически активного тозилата должен образоваться ( )-ацетат действительно, ( + )- и (—)-эн5о-норборнил-тозилаты рацемизуются почти полностью (сохраняется не более 7—8% активности), причем оказалось, что рацемизация протекает с той же скоростью, что и сольволиз. [c.387]

Бицикло- [ 2,2,1 ]-гептил-(норборнил)тозилаты и -брозилаты 2-экзо (OBs) [c.161]

Экэоизомеры образуются также в р-циях производных Н. напр., ацетолиз экзо- и экЭо-норборнил-2-тозилата приводит к экзо-норборнил-2-ацетату то же соед. образуется и при окислении ондо- и экзо-норборннл-2-карбоновой к-ты [c.294]

Скелет продукта реакции IX отличен от скелета норборнана. Он состоит из конденсированных пяти- и четырехчленного колец. Строение соединения IX было доказано его синтезом из углеводорода XI, полученного присоединением циклопентадиена к кетену и дальнейшим восстановлением бициклического кетона по Кижнеру. Таким образом, сольволиз тозилата VIII протекает с перегруппировкой, в которой участвует соседняя метиленовая группа у углерода 6. Связь между углеродами 1 и 6 разрывается, у углерода 1 появляется ацетоксигруппа и образуется связь между углеродами б и 7. [c.392]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология