Филлантол

Авторы синтеза не располагали в свое время достаточными экспериментальными данными, которые позволили бы точно указать расположение атомов дейтерия, внедренных в эти соединения. Однако данные, полученные позднее в работе Бартона, Пэйдж и Уорнхоффа [1], показывают, что приведенные наименования и структуры, по-видимому, правильно описывают эти соединения (см. описания синтезов ланостана-19-Н и а-ами-рена-27-Н 1). Внедрение одного атома дейтерия в положение С-12 несколько сомнительно. Найдено, что при обработке ацетата филлантола сухим хлористым водородом-Н внедряется 2,65 ат.% дейтерия вместо ожидаемых 1,9 ат.%. Поскольку гидролиз и повторное ацетилирование не изменяют содержания дейтерия, то возможность содержания дейтерия в метильной группе ацетата исключается. Механизм замещения винильного водорода в положении С-12 на дейтерий был предложен Фукушима [2]. [c.444]

Примером необычной реакции циклизации, протекающей также с образованием циклопропановой системы, является превращение хиновой кислоты в филлантол [1741. [c.604]

Важными, но менее общими являются данные по поглоще-нию в других участках спектра. Так, слабая полоса поглощения " в области 3050 см свидетельствует о наличии метиленовой группы в циклопропановом кольце. Этот факт был использован при выяснении структуры таких терпеноидов, как циклоартенол и филлантол. Сильное поглощение в области 900 см указывает на присутствие экзометиленовой группы, что оказалось ценным для ее идентификации. Особенно нагляден в этом отнощении пример дегидрокостус-лактона (VI), который не поглощает в области 1380 см характерной для метильных групп и, следовательно, должен содержать три экзоциклические двойные связи [c.18]

Насыщенный спирт филлантол (СХП1) необычен среди соединений амирина тем, что содержит циклопропановое кольцо. Наличие этого цикла было показано превращением его ацетата под действием раствора хлористого водорода в хлороформе в ацетат а-амирина [48]. [c.370]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология