Механизмы реакций замещения ароматического

МЕХАНИЗМ РЕАКЦИИ ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО АРОМАТИЧЕСКОГО ЗАМЕЩЕНИЯ [c.411]

Механизм реакций электрофильного ароматического замещения [c.411]

ОБЩАЯ СХЕМА МЕХАНИЗМА РЕАКЦИЙ ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО АРОМАТИЧЕСКОГО ЗАМЕЩЕНИЯ 8Е(аром) [c.153]

Отдельные стадии этого процесса являются не просто умозрительными предположениями, имеются экспериментальные факты, доказывающие такой механизм реакции замещения в ароматическом ряду. Наиболее подробно изучен механизм реакции нитрования, на примере которой мы и познакомимся с этой проблемой. [c.117]

Выше в качестве общей схемы механизма реакций электрофильного ароматического замещения мы уже рассмотрели механизм бромирования бензола в присутствии бромного железа в качестве катализатора. На практике в качестве катализатора при галогенировании применяют, как правило, железные стружки. Катализатор в таком случае образуется непосредственно в реакционной массе при взаимодействии железных стружек с галогеном. [c.415]

Химические свойства аренов. Реакции замещения в ароматическом ядре. Механизмы реакций замещения [c.76]

Механизм электрофильного замещения в ароматическом ядре. Современные воззрения на причины ориентирующего действия заместителей основываются на представлениях о механизме реакций замещения в ароматическом ядре. Поэтому мы в этом параграфе кратко рассмотрим механизм наиболее важных реакций ароматических соединений — электрофильного замещения, а также нуклеофильного и радикального замещений. [c.405]

О механизмах реакций замещения в ароматических гетероциклах имеется сравнительно немного сведений. [c.129]

Для исследования механизма ориентации замещения ароматического ядра применялась в большинстве случаев реакция нитрования, однако доказано, что полученные результаты качественно справедливы и для других электрофильных замещений. [c.35]

МЕХАНИЗМЫ РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ В АРОМАТИЧЕСКОМ РЯДУ [c.337]

Гл. XI. Механизмы реакций замещения в ароматическом ряду [c.338]

Механизм реакций электрофильного ароматического замещения уже сравнительно давно привлекает внимание исследователей, как теоретиков, так и экспериментаторов. По-видимому, именно с этими реакциями связаны первые практические успехи квантовой химии в предсказаниях реакционной способности химических соединений. Развитие представлений в этой области шло двумя параллельными, хотя и достаточно близкими друг к другу путями. Первый, эмпирический, путь дал ряд результатов, исключительно важных для понижения механизма рассматриваемых реакций. К ним относятся [c.219]

Веским доказательством в пользу именно такого механизма реакций замещения галогена в ароматическом ряду является тот факт, что входящая группа не всегда занимает положение, которое освобождает галоген. [c.419]

Механизм реакций нуклеофильного ароматического замещения под действием перекисных анионов отличается от механизма реакций нуклеофильного замещения в алифатическом ряду. Так, в катализируемой 18-краун-6-эфиром реакции меченной Ю перекиси калия с 1-бром-2,4-динитробензолом в бензоле, насыщенном немеченым кислородом, образуется 2,4-динитрофенол, практически не содержащий метки. Потеря метки в этой [c.145]

В каждом отдельном случае для установления действитель ного механизма реакции электрофильного ароматического замещения требуется конкретное исследование, учитывающее природу реактантов и условия. [c.101]

Веским доказательством в пользу именно такого механизма реакций замещения галогена в ароматическом ряду является тот факт, [c.329]

Ценное указание, касающееся механизма реакций замещения ароматического ядра (а такн<е и механизма присоединения по двойной алкеновой связи), было получено Пфейффером и Вицингером в 1928 г. при исследовании реакции ди-( -диметиламинофенил)-этилена (I) с бромом. Вместо продукта присоединения получается промежуточный продукт, имеющий характер соли (II), который отщепляет протон, превращаясь в продукт замещения (III) [c.331]

В негеминальных реакциях добавляемый реагент не склонен к присоединению к атому, который уже прореагировал с такой же частицей. Прямо противоположное справедливо для геминальных реакций. Очевидно, в данном примере имеются два крайних случая, причем предполагается справедливым допущение, что все другие факторы, такие, как механизм замещения и стерические эффекты, остаются постоянными при последовательных замещениях одного атома другим. В реакциях замещения ароматических соединений мета- и орто-шра-замещения могут происходить одновременно, хотя в общем случае один тип замещения преобладает. Так и в [c.8]

Теория радикал-ионов Пфейффера и Вицингера. Пфейффер и Вицингер на основании своих работ дали отличную от всех предыдущих новую схему механизма реакции замещения непредельных и ароматических соединений. [c.56]

Характерным примером является подтверждение прото-фильного [48, 49] механизма реакций. металлирования ароматических соединений и изотопного обмена водорода с сильными основаниями, т. е. реакций, в которых атака нуклеофильного реагента направлена на атом водорода С—Н-связи. В противовес критикуемой гипотезе элекгрофильиого замещения (обзор см. [49]), протофильный механизм предусматривает, что лимитирующей стадией является разрыв С—Н-связи с переносом протона к основанию N. [c.194]

Реакции замещения ароматических ядер могут протекать по элек-трофильпому, нуклеофильному или гомолитическому механизму. Первые два механизма значительно более важные, и поэтому опи будут обсуждаться в первую очередь. [c.30]

Механизм ориентации замещения в бензольном ядре. Реагенты, под действием которых происходят реакции замещения ароматического ядра обсуждаемого здесь типа, являются электрофильными реагентами. Эти реагенты представляют собой или образуют в процессе реакции положительно заряженные ионы или молекулы, обладающие свободной орбитой, как, например Вг+, N0 , SO3 или HSOбензольного ядра, в которых электронная плотность наибольшая. [c.35]

Эти реакции проводят главным образом с ароматическими соединениями при использовании алифатических соединений, как правило, более удобен неэлектрохимический способ замещения. Как и в случае реакций восстановления, существуют два возможных механизма реакций замещения а) электронно-радикальный, через промежуточное образование радикалов и последующее их взаимодействие с нуклеофильной частицейX [c.379]

Известные механизмы реакций нуклеофильного ароматического замещения более разнообразны, чем механизмы реакций элек-трофильногр замещения. Помимо механизма присоединения —, отщепления с о0разованием а-комплексов реализуются механизмы отщепления-—присоединения с промежуточным образованием арцна или арил-кати на и механизмы с участием радикальных частиц. [c.101]

По своему механизму реакция алкилирования ароматических соединений принадлежит к типичным процессам электрофильного замещения в ароматическом ядре. Активной частицей в этом случае является ион карбония или сильно поляризованный комплекс, имеющий значительный положительный заряд на углероде алкильной группы. При катализе протонными кислотами ион карбония возникает путем передачи протона олефину [c.347]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология