Алкил галогениды механизмы реакций нуклеофильного

Образующиеся алкил-п-толуолсульфонаты (тозилаты) - устойчивые соединения. Они способны реагировать по механизму 5д,2 как с галогенид-ио-нами, так и с самыми разнообразными другими нуклеофильными реагентами. Поскольку п-толуолсульфонат-ион является очень легко уходящей группой, названные реакции протекают гладко и не осложнены какими-ли-бо перегруппировками и другими побочными процессами. Это относится как к первичным, так и ко вторичным алкилтозилатам. [c.34]

Промышленные методы получения оловоорганических галогенидов основаны на реакциях перераспределения для получения моно- и дигалогенидов в лабораторном масштабе более удобны методы, основанные на расщеплеЕгии связей Sn—С галогенами (схемы 138, 139 Х = С1, Вг, I), Активность галогенов в этих реакциях уменьшается в ряду С1>Вг>1 на практике эти реакции применяют для получения бромидов и иодидов. Реакция с бромом обычно проводится в растворе при температурах от О до —50 °С путем постепенного прибавления разбавленного раствора брома. Аналогичная реакция с иодом медленно протекает при температуре кипения растворителя, например хлороформа. Обобщения относительно сравнительной реакционной способности органических групп к отщеплению под действием галогенов следует делать с осторожностью, поскольку не все эти реакции протекают по одному механизму однако легкость отщепления обычно уменьшается в ряду фенил > бензил > винил > алкил. В общем случае отщепление органических групп от олова действием галогенов следует рассматривать как элсктрофильную атаку на связанный с оловом углеродный атом, сопровождающуюся нуклеофильным содействием со стороны растворителя или избытка реагента. Расщепление [c.184]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология