Бензохинон как гидрид-акцептор

Эти методы вытеснили старый громоздкий способ окисления вторичных спиртов по Оппенауэру (1937). Окисление по Оппенауэру заключается в нагревании спирта с алкоголятом алюминия в присутствии карбонильного соединения, которое выполняет функцию акцептора гидрид-иона. Окисление вторичных спиртов по Оппенауэру представляет собой обратимый процесс (обратная реакция назьшается восстановлением по Меервейну-Понндорфу-Верлею). Равновесие можно сместить вправо, если в качестве карбонильной компоненты будет выбран сильный акцептор гидрид-иона — я-хинон, флуоренон, бензофенон, хлора-нил (2,3,5,6-тетрахлор-1,4-бензохинон) [c.276]

Раньше при синтезе солей пирилия в качестве растворителя использовали уксусный ангидрид, а в качестве окислителя (акцептора гидрид-иона) — обычно хлорид железа(1П), хотя предположительно акцептором гидрид-иона служил катион ацилия. Впоследствии в качестве акцептора гидрид-иона в таких синтезах успешно использовали 2,3-дихлор-5,6-дициано-1,4-бензохинон [65], соли [c.213]

Та же самая реакция становится препаративным методом окисления вторичных сииртов до кетонов, если использовать большой избыток ацетона в качестве гидрид-акцептора окисление по Оппенауэру). При окислении по Опиенауэру катализатором служит трет-бутилат алюминия. В роли гид-рид-акцеиторов употребляются также циклогексанон и бензохинон для того, чтобы иметь возможность осуществить реакции ири температурах, превышающих точку кпиения ацетона. [c.284]

Первичные спиртц окисляются в альдегиды в том случае, если вместо ацетона в ка11ёстве акцептора гидрид-иона используют 1,4-бензохинон (п-хинон). Ц условиях реакции Оппенауэра двойные связи С=С не затрагиваются, что позволяет получать непредельные альдегиды и кетоны. [c.343]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология