Дибромхолестерин

Впервые прогестерон (И) выделен Бутенандтом в 1934 г. из желтого тела свиней (спустя 6 лет после открытия эстрона). Строение его было выведено на основании аналитических и спектральных данных, подтвержденных частичным синтезом из прегненолона (I) сам прегненолон получен при окислении 3-ацетата 5,б-дибромхолестерина [c.605]

Для того чтобы объяснить двойную инверсию, происходящую при изомеризации диаксиального 5а,6[3-дибромхолестерина в 5 3,6а-ди-бромхолестерин (см. выше), Гроб и Уинстейн (1952) постулировали, что реакция протекает с участием промежуточной бромоний-бромидной ионной пары [c.177]

Дибромхолестерин готовится с исключительной легкостью по Виндаусу [140], как описано ниже. [c.74]

Техническим методом получения андрогенных гормонов в настоящее время является окисление ацетата дибромхолестерина хромовой кислотой в уксуснокислом растворе. Образующийся при этом ацетат дегидроандростерона может легко быть превращен в тестостерон и метилтестостерон. [c.364]

Метод окисления ацетата дибромхолестерина впервые описан в 1935 г. и с некоторыми видоизменениями применяется в техническом масштабе. В 1950 г. мировое производство дегидроандростерона по этому методу составляло около 1 т. Исходным сырьем для синтеза половых гормонов служит не простое химическое вещество, а сложный продукт — холестерин, которйй выделяют экстракцией из спинного мозга рогатого скота или из неомыляемой фракции шерстного жира (выход 5—10%). [c.364]

Прогестерон был выделен прн окислении дибромхолестерина перманганатом калия в кислой среде, с последующим отщеплением брома согласно данным биологического исследования, выход составляет 0,2 /о. Диршерл сообщил о выделении прогестерона и Д -андростен-3,17-диона при окислении Д -холестен-З-она хромовой кислотой , но не привел полученных выходов. [c.371]

Эти перспективные работы были прерваны войной и получили развитие лишь но ее окончании, прежде всего в работах В. И. Максимова. Главной задачей лаборатории, кроме чисто научных исследований, было создание отечественного производства стероидных гормонов, на основе холестерина. Окисление ацетата дибромхолестерина хромовой кислотой в строго онределенных условиях приводило (после дебромирова-ния) к ацетату дегидроэпиандростерона с выходами значительно лучшими, чем по известному способу фирмы Шеринг . На основе дегидроэпиандростерона были разработаны методы получения тестостерона, [c.533]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология