Прогестерон выделение

Н2-Прогестерон был получен [5] каталитическим обменом между прогестероном и 70%-ной смесью уксусная кислота-Н — вода-Нг в присутствии платины. Обмен протекает при 130° в течение 2 дней. После хроматографирования продукта на окиси алюминия был выделен Н -прогестерон (т. пл. 120—121°), а также некоторое количество Н -17а-прогестерона, т. пл. 140—142°. [c.429]

Та же группа летучих жирных кислот была обнаружена в вагинальных выделениях женщин [497]. Исследования, проводившиеся на 682 женщинах, показали, что содержание этих кислот изменяется с циклической периодичностью. В первой фазе менструального цикла (при созревании фолликулов) оно возрастает, а во второй фазе, где сказывается действие прогестерона, уменьшается. У женщин, использующих стероидные противозачаточные препараты, такого явления не наблюдается. [c.138]

Прогестерон известен как гормон беременности, поскольку он постоянно вырабатывается в течение всего периода беременности, для того чтобы препятствовать созреванию новых яйцеклеток. Прогестерон тормозит выделение гипофизом фолликулостимулирующего гормона. В этом смысле прогестерон действует так же, как эстрадиол. Он также дает и другой эффект — вызывает изменения слизистой оболочки матки, подготавливая ее к внедрению оплодотворенной яйцеклетки. [c.165]

Как ни удивительно, структура прогестерона больше напоминает структуру мужского гормона тестостерона, чем женского гормона эстрадиола. Прогестерон и тестостерон отличаются лишь боковой цепью (у первого — ацетильная, у второго — гидроксильная группа), тогда как эстрадиол отличается от прогестерона наличием гидроксильной группы и ароматического кольца и отсутствием метильной группы у С-10. Это весьма примечательно, если учесть сходство физиологического действия прогестерона и эстрадиола, особенно ингибирование выделения ФСГ, т, е. они действуют по-разному, приводя к одному и тому же результату. [c.165]

Вторую группу женских половых гормонов представляет гормон, выделенный из желтого тела яичника, — прогестерон [c.374]

При синтезе прогестерона ацетат дегидроэпиандростерона (187) переводят в циангидрин (197) действием ацетонциангидрина. Затем проводят дегидратацию и получают соединение (198). При взаимодействии этого соединения с метилмагнийбромидом получают соединение (199), которое без выделения гидролизуют. Полученное соединение (200) гидрируют в присутствии никелевого катализатора при этом селективно восстанавливается только двойная связь в положении 16. После этого проводят реакцию Оппенауэра и получают прогестерон [c.120]

Овариальные (яичниковые) гормоны представляют собой стероидные соединения. При приеме с пищей они откладываются в печени и теряют свою действенность. С другой стороны, ежедневные инъекции большому числу животных невозможны. Препарат, который после одноразового применения оказывал бы продолжительное действие, до сих пор еще не найден. Однако химикам удалось найти выход из этого положения. Они внесли определенные изменения в молекулы стероидов, благодаря чему препарат теперь можно вводить с кормом. Наиболее важные продукты этого рода получены на основе гормонов прогестерона и тестостерона. Кроме того, химиками созданы вещества, которые не являются стероидами, но тем не менее могут тормозить выделение гонадотропина. При введении с кормом такого эрзац-гормона в организме самки происходит блокирование гор- [c.303]

Химические исследования гормона желтого тела были начаты после того, как Корнер и Аллен в 1929 г. разработали биологический метод испытания, основанный па влиянии этого гормона на слизистую оболочку матки половозрелых кастрированных крольчих. Исследования этого гормона сильно затруднялись тем обстоятельством, что единственным источ-ни1<ом его оставалось желтое тело тем не менее в 1934 г. прогестерон был выделен. [c.301]

Прогестерон проявляет свою гормональную активность в значительно больших дозах, чем остальные половые гормоны. Другое отличие заключается в его значительно более резко выраженной специфичности никакое соединение со строением, сходным со строением прогестерона, выделенное из яичников или мочи, не об.та-дает геетогенный действием. Зато некоторые родственные синтетические производные обладают подобной активностью, например Д -пpoгe тepoн (в 3 раза актив- [c.921]

Кроме того, было найдено, что гормон беременности прогестерон может быть получен из стероидного сапогенина диосгенина, выделенного Цукамото (1936) из японского вида диоскореи [c.103]

Стероидные гормоны, присутствующие в организме в ничтожном по сравнению с холестерином и желчными кислотами количестве и секретируемые в кровь, осуществляют контроль над специфическими процессами роста, нормального развития и функционирования организма. В семенниках вырабатывается андрогенный гормон тестостерон (см. том I 12.24) яичники продуцируют эстрадиол и прогестерон (см. 15.35) наряду с другими сопутствующими стероидами, которых в настоящее время известно сорок один. Неомыляемая липидная фракция мочи содержит большой набор продуктов метаболизма стероидных гормонов. Первые известные андрогенные и эстрогенные гормоны, андростерон и эстрон, были выделены именно из мочи они обладают меньшей активностью, чем истинные гормоны. Прогестерон был впервые выделен Бутенандтом (1934) из 625 кг яичников (50000 свиней) было получено 20 мг чистого гормона. Виндаус (1935) идентифицировал витамин Оз как продукт, образующийся при облучении стероидного предшественника, выделенного Брокманом (1936) из жира печени рыб. Дневная потребность в этом витамине составляет всего 5-у, но недостаток его в пище вызывает рахит — заболевание, характеризующееся размягчением костей. Исследования, проведенные Веллюзом и Хавингой 1949—1960), показали, что облучение 7-дегидрохолестерина приводиг в результате раскрытия кольца В к образованию про- [c.640]

Впервые прогестерон (И) выделен Бутенандтом в 1934 г. из желтого тела свиней (спустя 6 лет после открытия эстрона). Строение его было выведено на основании аналитических и спектральных данных, подтвержденных частичным синтезом из прегненолона (I) сам прегненолон получен при окислении 3-ацетата 5,б-дибромхолестерина [c.605]

Практическая медицина нуждается в большом количестве стероидных гормонов и их аналогов. Хотя эти вещества одинаковы почти у всех позвоночных, промышленное выделение их из природных источников не целесообразно из-за малого содержания. Первые исследователи стероидных гормонов получали их из органов и продуктов жизнедеятельности сельскохозяйственных животных. О колоссальности проделанного труда свидетельствует хотя бы такой факт. В процессе вьщеления прогестерона пришлось переработать 650 кг яичников, взятых от 50 ООО свиней. При этом было получено только 20 мг целевого вещества. В настоящее время стероидные гормоны для нужд медицины производят путем полного или частичного синтеза из желчных кислот или выделяемых из растений стероидных алкалоидов или сапогенинов. [c.278]

Для синтеза сложных эфиров использован и ряд других реакций, сопровождаемых перегруппировками, классифицируемыми как сигматропные [128]. Применение [3,3]-сигматропной перегруппировки [129] требует участия ацеталя аллилкетена, получаемого реакцией обмена с ортоэфиром по схеме (148) процесс проводят в одну стадию без выделения ацеталя (65). Эта реакция служила важной ступенью в синтезе ( )-прогестерона циклизацией олефина по типу биогенетической циклизации. Исследована стереохимия этой реакции, и установлено, что перегруппировка ацеталя кетена, возникающего из аллилового спирта (66), приводит к образованию (Я)-эфира (67) в результате стереоселективного процесса, протекающего через переходное состояние, имеющее форму кресла схема (149) . [c.323]

Желтое тело вырабатывает гормон прогестерон, который вызывает пролиферацию (разрастание) клеток слизистой оболочки матии, подготовляя ее к восприятию яйцеклетки. В случае оплодотворения яйцеклетки желтое тело развивается и выделение прогестерона увеличивается. Прогестерон способствует развитию плода и регулирует обмен веществ в молочных железах, подготовляя их к периоду лактации. При отсутствии оплодотворепия желтое тело не развивается и на его месте образуется рубец. [c.97]

Неудача в выделении хотя бы небольщого количества этилового эфира нитроуксусной кислоты, пониженные выходы (см. выще) в реакциях с применением бензилбромида и л-нитро-бензилбромида и опубликованные недавно данные о невозможности получить 21-нитропрогестерон взаимодействием 21-иод-прогестерона (VI) с нитритом натрия в диметилформамиде [c.128]

Прогестерон, гормон желтого тела, был впервые выделен в чистом виде Бутенандтом в 1934 г. Экстракты, из которых был получен прогестерон, содержали другое, неактивное вещество, аллопрегнанолон. Известны также различные стереоизомеры. Строение этих соединений было установлено их синтезом. [c.220]

Эстрогенные гормоны играют важную роль в явлениях воспроизведения жизни. В раннем возрасте они содействуют росту половых органов, развитию груди и возникновению волосяных покровов. Начиная от половой зрелости и до климактерии, они выделяются в разных количествах в промежутках между концом одного менструального периода и началом следующего. В течение этого приблизительно 24-дневного периода (у женщин) они подготовляют матку к беременности или менструации, вызывая резко выраженный рост или утолщение слизистой оболочки внутренней поверхности матки. Приблизительно на десятый день после менструации яичник освобождает яйцо, которое проходит через фаллопиевы трубы, причем для этого движения требуется много дней. Около того времени, когда яйцо освобождается из яичника, последний начинает создавать желтое вещество, называемое orpus luteum, которое в свою очередь выделяет гормон желтого тела, прогестерон. Этот гормон подводится через кровь к матке и подготовляет утолщенную слизистую оболочку ее внутренней стенкп к приему оплодотворенного яйца, т. е. к беременности. Если оплодотворения не происходит, утолщенная слизистая оболочка шелушится, вследствие чего приблизительно через 24 дня после менструального периода наступает новая менструация. В это время выделение гормона желтого тела, прогестерона, прекращается с тем, чтобы возобновиться приблизительно за две надели до начала следующей менструации. [c.220]

Прогестерон ( лутромон , прогестрин , липо-лутин , про-лутон ) существует в двух кристаллических формах одна из них имеет т. пл. 128,5° и кристаллизуется в призмах другая имеет т. пл. 121° и кристаллизуется в иглах. Обе формы имеют одинаковую физиологическую активность. Способ выделения гормона описан Алленом [46 ]. Гормон может быть получен из желтого тела или синтетически. [c.222]

Физиологические взаимоотношения между гормонами гипофиза и гормонами яичника весьма сложны, ибо гормоны яичника, в свою очередь, до некоторой степени регулируют секреторную активность гипофиза . У овариэктомированных животных выделяется большее количество гормона, стимулирующего рост фолликул, чем у нормальных животных при введении эстрогенов выделение гормона понижается. Более того, выделение лутеинизирующего гормона регулируется прогестероном. Чувствительное равновесие стимулирующих и тормозящих эффектов [c.298]

Выделение и свойства прогестерона. После того как исследования Корнера и Аллена были закончены, Аллен разработал методы выделения и концентрации гормональных препаратов В 1932 г. Аллен Хисау " и Слотта выделили из желтых тел физиологически активные кристал-лизаты (в сыром виде). Минимальная активная доза этих препаратов составляла 3 мг-, однако они были недостаточно чистыми для того, чтобы можно было приступить к химическому исследованию гормона. [c.365]

Эмпирические формулы прогестерона ( aiHgoOg) и неактивного оксикетона (С21Н34О2), а также их совместное нахождение в природе указывали на существование между этими соединениями биогенетической связи и, следовательно, на близость их строения. Можно было также ожидать существования структурного родства между оксикетоном и прегнандиолом, выделенным из мочи беременных. Образование этими соединениями двух изомерных продуктов окисления (аллопрегнан-3,20-диона, т. пл. 200°, [а]д + 127°, и прегнан-3,20-диона, т. пл. 123°) было правильно объяснено различной их конфигурацией при g. Спектр поглощения прогестерона указывал на наличие в нем группировки а,р-ненасыщенного кетона стероидное строение молекулы было подтверждено данными рентгеноструктурного анализа . На основании этих немногочисленных данных Слотта предложил фюрмулу прогестерона, подтвержденную вскоре частичным синтезом этого гормона из других стероидных соединений. [c.366]

Прогестерон был выделен прн окислении дибромхолестерина перманганатом калия в кислой среде, с последующим отщеплением брома согласно данным биологического исследования, выход составляет 0,2 /о. Диршерл сообщил о выделении прогестерона и Д -андростен-3,17-диона при окислении Д -холестен-З-она хромовой кислотой , но не привел полученных выходов. [c.371]

Блох - также показал, что холестерин превращается в Са -стероид группы половых гормонов. Сами по себе гормоны выделены в слишком малых количествах, чтобы для их определения можно было применить метод меченых атомов, пользуясь для этой цели устойчивым изотопом водорода. Однако прегнандиол, продукт метаболизма прогестерона (см. ниже), выделяется в относительно больших количествах женщиной в последних стадиях беременности и легко изолируется в форме глюк-уронида. Блох нашел, что в прегнандиоле, выделенном после введения дейтерохолестерина, содержалось около 60 /о от количества дейтерия, теоретически возможного при образовании прегнандиола исключительно из холестерина. Менее прямое подтверждение использования холестерина для синтеза прогестерона основано на факте, что количество холестерина, отлагающегося в желтом теле, увеличивается при введении в пищу эстрогена. Это косвенный эффект, так как он получается в результате стимулирования гонадотропными гормонами (вероятно J SH). Холестерин исчезает при добавлении к пище лактогена, другого гормона передней доли [c.460]

В плазме большая часть эстрогена связана с протеином (р-глобули-ном), образуя соединение, легко расщепляющееся при диализе. Эстроген, содержащийся в наиболее активной фракции, выделенной из плазмы человека, повидимому, представляет собой, главным образом, эстриол. Комплекс может функционировать как средство переноса . При, нейтральном pH эстрадиол в 22 раза лучше растворим вЗ /о ном растворе альбумина, чем в изотоническом растворе соли f-глобулин является менее эффективным диспергирующим агентом . Тестостерон и прогестерон тоже несколько лучше растворимы в растворе протеинов, но. разница не так явно выражена, как у эстрадиола. [c.462]

Глюкуронид прегнандиола, выделенный по методу Веннинга, не вполне однороден. При действии реактива Т Жирара происходит разделение на некетонную фракцию (77 /о), представляющую собой чистый глюкуронид прегнандиола, и кетонную фракцию (237о), состоящую из глюкуронида прегнан-За-ол-20-она Таким образом, этот кетоспирт является также продуктом метаболизма прогестерона. [c.467]

Очень заманчива гипотеза, согласно которой кортикальные aj-rop-моны являются предшественниками некоторых Сщ-стероидов, найденных в моче гормоны, имеющие гидроксильную группу в положении 17, легко превращаются путем химического окисления в 17-кетостероиды. Можно представить себе также метаболическое расщепление 20-кетонов типа прогестерона с удалением боковой цепи однако нет бесспорных данных для доказательства действительного протекания того или иного процесса Выделение 7-кетостероидов не увеличивается во время беременности Адреналэктомия приводит к уменьшению выделения 17-кетостероидов однако известно, что в надпочечниках синтезируются jg-стероиды (из же лезы были выделены А -андростендион, адреностерон и андростан-Зр, I диол-17-он). В одной лаборатории наблюдалось увеличение количества 17-кетостероидов в моче после введения дезоксикортикостерона (3—147о превращения), но в другой лаборатории не удалось установить заметной разницы после введения дегидрокортикостерона. Надо отметить, что после удаления надпочечников и гонад животные (самцы и самки) продолжают выделять 17-кетостероиды, но приблизительно в три раза меньше, чем до операции. Повидимому, помимо надпочечников какие-то другие железы могут служить источником 17-кетостероидов. [c.468]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология