окси Эквиленин

Эстрогенные гормоны. Эти соединения отличаются отсутствием 19-ангулярной метильной группы, наличием ароматического кольца А, 3-ОН-группы и окси- или кетогруппы в положении 17, К ним относятся эстрон (IX), эстрадиол (X) и эквиленин (XI). [c.272]

Первое синтетически полученное вещество со строением эстрона оказалось стереоизомером природного гормона и получило название эст-рона-А. Соедине1шя, синтезированные Дане и Шмиттом и Брейтнером , являются, возможно, структурными изомерами эстрона. Строение вещества, названного л-норэстроном , нельзя считать безусловно доказан-ным . Был синтезирован также структурный изомер эквиленина, 3-окси- [c.331]

По методу Джонсона были также получены 3-дезокси- [164, 171] и 6-метоксипроизводные эквиленина [172]. Полученный Джонсоном 3,1-эквиленин (23) рядом реакций был превращен в рацемическое З-аза-4-окси-нроизводное [173], а путем восстановления — в /-8-изоэстрон [174]. [c.83]

Применение тетрациклических продуктов (271) и (274) в полном синтезе стероидов отражено на схеме 27. Первые попытки ангулярного метилирования (274) были проведены с пиперонилиденовым производным (278) [376, 383]. Оказалось, однако, что удаление защитной группы при ie по Джонсону [40] сопровождается хлорированием с образованием в конечном счете 4-хлоркетона (279). Более удачным оказалось метилирование (274) с использованием метиланилинометиленовой защитной группы. Алкилирование и последовательный кислотный и щелочной гидролиз привели к метиловому эфиру /-г ыс-эквиленина (37) [43], идентичному полученному другим методом (схема 2) [137]. Этим путем были осуществлены также синтезы аналогов (37) с 3-окси- или 2-метоксигруппами или же вообще без кислородных заместителей в кольце А [41, 374, 387, 388]. [c.131]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология