Эстрон строение

Первым половым гормоном, выделенным в чистом виде, явился эстрон (Бутенандт, 1929 г.). Спустя два года тот же исследователь получил первый мужской половой гормон — андростерон. впоследствии в различных лабораториях были открыты многие другие мужские и женские половые гормоны. Выяснению их строения значительно способствовало то обстоятельство, что незадолго до этого было установлено строение холестерина и других стероидов. [c.873]

Оставался открытым вопрос о пространственном строении эст.рона. Он был разрешен сравнительно просто, поскольку удалось связать холестерин с эстроном. [c.308]

Он имеет два ароматических кольца, в остальном его строение подобно строению эстрона, т. е. он имеет транс-сочетание колец С и D. Активность его невелика и составляет 30 у на мышиную единицу. [c.309]

Разработка биологических методов проверки и стандартизации препаратов половых гормонов дала возможность подойти к выделению их в чистом виде. В 1929 г. Бутенандт выделил из мочи один из половых гормонов — фолликулин (эстрон) — в кристаллическом виде. В настоящее время химическое строение мужских и женских половых гормонов изучено и ряд из них получен синтетическим путем. [c.202]

Половые железы человека вырабатывают так называемые андрогенные и эстрогенные гормоны, относящиеся по химическому строению к стероидам. В мужском организме образуется больше андрогенных, а Б женском — больше эстрогенных гормонов. Примером андрогенных гормонов может служить тестостерон, примером эстрогенных — эстрон [c.469]

Строение эстрона (темп, плавл. 260° а]п= 4-165°) [c.196]

Строение эстриола определяется, в частности, образованием эстрона при его дегидратации [c.197]

СХЕМА 59. связь МЕЖДУ СТРОЕНИЕМ ЭКВИЛЕНИНА И ЭСТРОНА [c.313]

Впервые прогестерон (И) выделен Бутенандтом в 1934 г. из желтого тела свиней (спустя 6 лет после открытия эстрона). Строение его было выведено на основании аналитических и спектральных данных, подтвержденных частичным синтезом из прегненолона (I) сам прегненолон получен при окислении 3-ацетата 5,б-дибромхолестерина [c.605]

Первое синтетически полученное вещество со строением эстрона оказалось стереоизомером природного гормона и получило название эст-рона-А. Соедине1шя, синтезированные Дане и Шмиттом и Брейтнером , являются, возможно, структурными изомерами эстрона. Строение вещества, названного л-норэстроном , нельзя считать безусловно доказан-ным . Был синтезирован также структурный изомер эквиленина, 3-окси- [c.331]

Приведенные выше формулы строения некоторых фолликулярных гормонов были подтверждены различными реакциями расщепления этих соединений. При перегонке с бисульфатом калия эстриол теряет воду и превращается в эстрон. При щелочном плавлении эстриола расщепляется циклопентановое кольцо продукт реакции (А) может быть дегидрирован селеном до 1,2-диметнлфенантрола (Б), превращающегося прн перегонке с цинковой пылью в 1,2-диметилфенантрен (Б) [c.874]

В полном соответствии с предложенными для гормонов формулами строения протекают также дегидрирование селеном метиловых эфиров дезоксоэстрона и дезоксоэквиленина до 7-метокси-1, 2-циклопентенофен-антрена (I), а также расщепление эстрона, эквилина и эквиленина до 6-метокси-З, 3 -диметил-1, 2-циклопентенофенантрена (И) (Кук) [c.874]

По своему действию стероидные гормоны млекопитающих делятся на половые и кортикоидные гормоны (гормоны коры надпочечников). Эти соединения имеют чрезвычайно большое биохимическое значение. Даже в очень маленьких концентрациях они сильно влияют на жизнедеятельность организма. Из мужских половых гормонов, так называемых андрогенов, укажем на тестостерон, а из женских — на эстрадиол и прогестерон. Тестостерон, эстрадиол и подобные им гормоны отвечают за правильное функционирование половых желез, за развитие вторичных половых признаков и в целом способствуют нормальному росту и хорошему самочувствию. Другой женский гормон, прогестерон, регулирует протекание беременности и является предшественником всех остальных стероидных гормонов. Эстрадиол и близкие к нему по структуре гормоны, например эстрон, относят к так называемым эстрогенам. С точки зрения строения они интересны тем, что содержат ароматическое кольцо. С другой стороны, прогестерон относится к так называемым гестагенам. Таким образом, эстрогены и гестаге-ны представляют две группы женских половых гормонов, имеющие разное назначение. Тестостерон кроме вышеперечислен-иых функций оказывает также анаболическое действие, т. е. способствует образованию белков и тем самым росту мышц (разд. 9.5.6). [c.226]

Пространственное строение эстрона было доказано синтезом из дегидроэпиандростерона (IX) эстрадиола (XV) (Ингоффен) по схеме [c.589]

Таким образом, небольшие изменения в пространственном строении уже лишают соединение всякой активности. При окислении эстрона иодом в щелочном растворе образуется так называемая марианнолевая кислота (XXV) (по имени впервые открывшего ее американца Марианна). Она совершенно неактивна и, казалось, надо было сделать вывод, что при разрушении кольца О исчезает активность. Однако далее было сделано интересное открытие, что. если сплавлять эстрон с едким кали, то (при разрушении кольца О) получается монокарбоновая (XXVI), так называемая дойзинолевая кислота, которая столь же активна, как и эстрон (1 у на мышиную единицу). [c.310]

Эстрогены объединяют группу производных циклопентаноокта-гидрофенантрена. имеющих ароматическое кольцо А, Впервые эстрогены обнаружены Б. Зондеком (Германия) в моче беременных женщин в 1927 г. Позднее в 1929—1932 гг. А, Бутенандт (Германия) выделил в кристаллическом состоянии гормон, названный им эстроном (от англ, оез1ги5 течка), и установил его строение, В этот же период Е. А, Дойзи (США) выделил два других эстрогена — эстриол н эстрадиол. Впоследствии было установлено, что наиболее активным из них является эстрадиол. [c.704]

Основные научные работы посвящены химии природных соединений, изучению возможности использования физических методов для исследования органических продуктов. Разработал промышленные методы получения женских половых гормонов — эстрона и эстрадиола, синтезировал кортизон из растительного сырья, первое пероральное противозачаточное средство — норэтистерон и другие медицинские препараты. Открыл около 50 новых алкалоидов, содержащихся в южноамериканских растениях, и установил их строение. Исследовал антибиотики-мак-ролиды и первым определил (1956) структуру одного из них — мети-мицина. Ввел в широкую лабораторную практику в органической химии новые методы исследования— дисперсию оптического вращения (1953) и круговой дихроизм при низких температурах (1963). Применил (1961) в структурной органической химии масс-спектро-метрию. [c.172]

Женские гормоны бывают двух типов эстрогенный гормон (эстрадиол) и геетогенный гормон (прогестерон) существует, однако, только один тип мужского гормона — андрогенный гормон (тестостерон). Эстрадиол, прогестерон и тестостерон представляют собой первичные гормоны, вырабатываемые гонадами. В результате их метаболического превращения образуются производные с несколько видоизмененным строением (эстрон и эстриол из эстрадиола, андростерон и дегидроэниандростерон из тестостерона), которые, несмотря на то что они обладают более слабым гормональным действием, чем первичные гормоны, сыграли важную роль в исследовании этой области, так как они были открыты раньше первичных гормонов. [c.911]

Строение эстрогенных гормонов было установлено Бутенандтом (1932 г.). На основании молекулярной формулы эстрона С зНггОг и [c.913]

Эстрогенные гормоны. Эстрон — главный женский половой гормон— отличается отсутствием метильной группы в положении 10, ароматизацией кольца А, присутствием гидроксила у Сд и кетонной группы в положении 17. Синтезирован в 1948 г. (Мишлер). По строению и характеру действия ему близок эстрадиол. Фенольное ядро эстрона возникает из гидроароматических ядер стероидов при отщеплении ангулярной метильной группы [c.405]

Удаление обоих яичников у зрелой самки млекопитающего уничтожает явление течки (по-гречески эструс), т. е. период активности к спариванию, характеризующийся интенсивным половым влечением. Установление гормональной природы этого эффекта, т. е. стимулирования его агентами, переносимыми жидкостями организма, привело к выделению и установлению строения женских половых гормонов. Существует два вида женских половых гормонов. К первому виду относятся так называемые эстрогены — эстрадиол, эстрон и эст-риол [c.84]

Реакция Циммермана Спиртовой раствор кетостероида обрабатывают ж-динитробензолом и едким кали. При положительной реакции смесь постепенно окрашивается в фиолетовый цвет, причем окраска достигает наибольшей интенсивности приблизительно через 80 мин. Эта реакция широко применяется при количественном определении 17-кето-стероидов, например андростерона и эстрона. Максимум поглощения окрашенного комплекса зависит как от положения, так и от характера карбонильной группы, и поэтому эта проба позволяет установить строение исследуемого соединения. Максимум поглощения 17-кетостероидов находится приблизительно при 520 т [л а у Д -ненасыщенных 3-кетосте-роидов полоса поглощения подобной же интенсивности находится при 380 20-Кетостероид дает приблизительно в 5 раз более слабую окраску (при 520 Ш11), чем 17-кетостероид Интенсивную фиолетовую окраску, появляющуюся при реакции Циммермана, можно считать характерной также и для насыщенных стеринов и желчных кислот с 3-кето-группой (несмотря на отсутствие количественных данных) Реакция дает отрицательные результаты в тех случаях, когда кетогруппа находится в положениях б, 7 или 12. [c.106]

Структурная близость прегнандиола к желчным кислотам не давала указаний о строении эстрона, так как между гормоном и сопровождающим его неактивным веществом никакой химической взаимосвязи установлено не было. Анализом эстрона и различных его производных была установлена суммарная формула С вНггОа" Найдено, что один из атомов кислорода входит в кетонную группу, так как эстрон образует оксим (Бутенандт), а другой—в состав фенольного гидроксила (Бутенандт, Дойзи, Марриан). Бернал опубликовал результаты рентгеноструктурного анализа, на основании которого высказал предположение, что молекула эстрона имеет удлиненную форму и что на ее концах находятся [c.305]

Для определения местонахождения карбонильной группы Кук конденсировал метиловый эфир эстрона с магнийиодметилом, дегидратировал полученный карбинол, гидрировал этиленовое производное и дегидрировал полученное насыщенное соединение с помощью селена. Кук ожидал, что введенная с помощью магнийиодметила метильная группа останется в конечном продукте на том же месте, которое она занимала в исходном карбиноле. Однако конечный продукт не был идентичным ни Г-, ни 2 -, ни З -метильному производному 7-метокси-1,2-циклопентенофенантрена, синтезированным для сравнения. Вместо этого оказалось, что продукт реакции обладает строением 7-метокси-3, 3 -диме-тил-1,2-циклопентенофенантрена (VI), образовавшегося, повидимому, в результате перегруппировки при дегидратации карбинола IV, сопровождающейся перемещением угловой метильной группы от С13 к i,. Подтверждением такого взгляда может служить наблюдение, что дегидратация дигидропроизводного метилового эфира эстрона (VII) тоже сопровождается перемещением угловой метильной группы, так как дегидрирование продукта дегидратации приводит к 7-метокси-3 -метил-1,2-циклопентенофенан-трену (IX). Эти превращения бесспорно доказывают, что карбонильная группа занимает положение 17, а угловая метильная группа находится лри is, и завершают, следовательно, вывод формулы строения эстрона. 20 [c.307]

Общий выход в расчете на эстрон составляет 22—26 /о или, по другим данным, 15 /о -Строение и пространственную конфигурацию кетола III можно определить по аналогии с ацетатом кетола VI, полученным тем же путем из дегидроэпиандростерона указанный кетол (VI) образует 16-диэтилтиоацеталь (VII), превращающийся при восстановлении с помощью никеля Рэнея в диацетат андростендиола (VIII), для которого доказано -расположение гидроксильной группы при Q,. Поскольку эстриол не образует ацетонида даже в жестких условиях , две спиртовые группы в кольце D должны находиться в транс-положении друг к другу 16о(-ОН, 1713-ОН. Метиловый эфир 1б-кетоэстрона (желтые кристаллы, т, пл. 178°) получен окислением кетола III с помощью уксуснокислой меди [c.310]

Продуктом реакции является не эстрадиол, а его изомер, которому приписывалось строение 8-изоэс- градиола, так как присоединение водорода к двойной связи в положении 7,8 приводит, по всей вероятности, к не встречающейся в природе конфигурации при Сд. Окислением 8-изо-эстрадиола при 1, был получен 8-изоэстрон, физиологическая активность которого примерно в три раза меньше активности природного эстрона при испытании на крысах). [c.314]

Из нефенольной фракции мочи жеребых кобыл выделен структурный изомер эстрона, которому приписано строение Д -э тpaтpиeн-3-oл-17-она на основании следующих данных ". Соединение образует ацетат и оксим [c.315]

Большая активность эстрадиола-17[3 по сравнению с эстроном навела исследователей на мысль, что даже наиболее активные из веществ, выделяемых с мочей, могут оказаться не первичными гормонами, регулирующими нормальные физиологические процессы в организмах, а продуктами их превращения. Исследование веществ, входящих в состав ткани яичников, было сопряжено с многочисленными трудностями, однако в 1935 г. Дойзи выделил высокоактивное кристаллическое соединение, оказавшееся идентичным эстрадиолу-17р. С наилучшими результатами его удалось выделить через трудно растворимый ди-а-наф-тоат. Указанное производное было получено в пиридиновом растворе, причем избыток хлорангидрида -нафтойной кислоты удаляли, прибавляя избыточное количество глицина и извлекая образовавшийся а-нафтоил-глицин из эфирного раствора с помощью раствора двууглекислого натрия. При переработке 4 т яичников свиней было выделено около половины того количества эстрогенов (25 мг), которое в них содержалось, судя по данным биологических исследований. Еще до окончательного выделения гормона в чистом виде строение его было выяснено, и его начали применять в качестве терапевтического препарата. [c.316]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология