Эстроген и ые гормоны

ЭСТРОГЕННЫЕ ГОРМОНЫ. НЕКОТОРЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ЭСТРОГЕНОВ. СИНТЕТИЧЕСКИЕ ЭСТРОГЕНЫ [c.303]

Упомянем еше об одном эстрогенном гормоне — эквиленине, который, находится в большом количестве в. моче жеребых ко был и отличается простотой строения. [c.309]

Над полным синтезом стероидных гормонов начали работать сразу же после того, как было выяснено их строение, и, конечно, усилия были направлены, в первую очередь, на синтез самого простого гормона — эквиленина. Этот эстрогенный гормон содержит два ароматических кольца и всего два асимметрических углеродных атома. [c.394]

Эстрогенные гормоны присущи животным организмам, но они найдены и в растениях, например эстрон, в вытяжке из кокосовых орехов и в женских цветках ивы. [c.589]

Эстрогенные гормоны. Эти соединения отличаются отсутствием 19-ангулярной метильной группы, наличием ароматического кольца А, 3-ОН-группы и окси- или кетогруппы в положении 17, К ним относятся эстрон (IX), эстрадиол (X) и эквиленин (XI). [c.272]

Вскоре после выделения эстрона были выделены и идентифицированы и другие эстрогенные гормоны. [c.305]

Стероидные гормоны, присутствующие в организме в ничтожном по сравнению с холестерином и желчными кислотами количестве и секретируемые в кровь, осуществляют контроль над специфическими процессами роста, нормального развития и функционирования организма. В семенниках вырабатывается андрогенный гормон тестостерон (см. том I 12.24) яичники продуцируют эстрадиол и прогестерон (см. 15.35) наряду с другими сопутствующими стероидами, которых в настоящее время известно сорок один. Неомыляемая липидная фракция мочи содержит большой набор продуктов метаболизма стероидных гормонов. Первые известные андрогенные и эстрогенные гормоны, андростерон и эстрон, были выделены именно из мочи они обладают меньшей активностью, чем истинные гормоны. Прогестерон был впервые выделен Бутенандтом (1934) из 625 кг яичников (50000 свиней) было получено 20 мг чистого гормона. Виндаус (1935) идентифицировал витамин Оз как продукт, образующийся при облучении стероидного предшественника, выделенного Брокманом (1936) из жира печени рыб. Дневная потребность в этом витамине составляет всего 5-у, но недостаток его в пище вызывает рахит — заболевание, характеризующееся размягчением костей. Исследования, проведенные Веллюзом и Хавингой 1949—1960), показали, что облучение 7-дегидрохолестерина приводиг в результате раскрытия кольца В к образованию про- [c.640]

Эстрогенные гормоны присущи животным организмам, но в некоторых случаях они были найдены и в растениях, например, эстрон был найден в вытяжке из кокосовых орехов и в женских цветках ивы. Если у животных гормоны играют существенную роль, то у растений они, видимо, не влияют нн на рост, ни на другие функции вегетации и являются просто продуктами обмена. [c.309]

Выделение женского гормона долгое время представляло большие трудности, так как экстракты из яичников, наряду с гормонами, содержат большое количество примесей. Более пригодный источник эстрогенных гормонов был найден Цондеком в 1927 г., когда было установлено, что эстрогены содержатся в значительном количестве в моче беременных женщин. Исследованиями Бутенандта с сотр. (1939) и Онесона с сотр. (1952) найдено, что в моче беременных эстрон содержится в виде сульфата (1) и частично в виде глюкоронида (II) [c.587]

Как легко видеть, сам ход исследования кортикостероидов значительно более сложен, чем ход исследования андрогенных и эстрогенных гормонов. Поэтому они начали изучаться значительно позже, примерно с 1935 г., а установление их строения в деталях было закончено только к 1947 г. [c.344]

Следующий эстрогенный гормон—эстрон был синтезирован Мише-ром в 1948 г. [c.398]

Эстрогенные гормоны и их синтетические аналоги можно использовать для искусственного регулирования уровня женских половых гормонов, и поэтому их широко применяют в противозачаточных пилюлях. [c.306]

Некоторое количество фолликулина или близких к нему веществ, обладающих эстрогенным действием, могут содержать также моча и семенники самцов. Эстрогенные гормоны или близкие к ним по физиологическому действию вещества могут при некоторых условиях образовываться в небольших количествах и в других тканях тела, например в коре надпочечников. [c.203]

Эстрогенные гормоны могут вырабатываться не только в яичниках, но и в плаценте во время беременности. Биологическое значение образования их в плаценте не вполне еще выяснено. Образование эстрона в плаценте происходит весьма энергично, вследствие чего особенно большое количество его выводится с мочой беременных. В соответствии с этим богатым источником фолликулина (эстрона) является моча беременных [c.214]

Половые железы человек вырабатывают так называемые андрогенные н эстрогенные гормоны, относя-ищеся по химическому строению к стероидам. В мужском организме образуется больше андрогенных, а в женском — больше эстрогенных гормонов. Примером андрогенных гормонов может служить тестостерон, примером эстрогенных — эстрон [c.466]

Эстрогенные или женские половые гормоны выделяются яичниками. В последних секретируются два типа гормонов фолликулярные, нли эстрогенные, вырабатываемые клетками созревающего фолликула и прогесте-нальный гормон (прогестерон), секретируемый клетками желтого тела, образующегося на месте разорвавшегося фолликула. Эстрогенные гормоны обеспечивают развитие женских половых органов, вызывают периодическое наступление овуляции, разрастание слизистой оболочки матки, подготовку ее к воспринятию яйца и развитию плода. Эстрогенные гормоны вызывают также развитие вторичных женских половых признаков. У животных эстрогенные гормоны вызывают течку. Течка вызывается также введением кастрированным животным (мышам) экстрактов яичника, и на этом явлении основан важнейший метод испытания активности женских половых гормонов, разработанный Алленом и Дойзи (1923 г.). У мышей и крыс отдельные стадии полового цикла распознаются при рассматривании под микроскопом мазка, взятого из влагалища, содержащего ороговевшие эпителиальные клетки. По методике авторов, исследуемое вещество растворяют в масле и вводят подкожно тремя порциями в течение 24 ч. Одной мышиной единицей (МЕ) называют наименьшее количество вещества, которое у 70% мышей вызывает явления эструса. По международному соглашению 1939 г. для стандартизации женских гормонов используется кристаллический препарат, под названием эстрон, 0,17 которого представляет собой 1 международную единицу (1 МЕ) эстрогенной активности. Чувствительность метода позволяет определить 0,1 у эстрона чувствительность повышается при интрава-гинальном введении. [c.587]

После введения тестов в научную практику было установлено, что эстрогенные гормоны находятся не только в яич1ках, но также в плаценте и в Крови. Затем было замечено, что сама деятельность половых гормонов чрезвычайно зависит от деятельности гипофиза. Если удалить гипофиз у животных, то половой цикл совершенно нарушается, но при введении экстракта гипофизарной ткани он восстанавливается. Отсюда следует вывод, что толчок для начала полового цикла дают гормоны, вырабатываемые гипофизом, так называемые гипофизарные или гонадотропные, которые вызывают выработку половых гормонов непосредственно из яичников или мужских половых органов. Это было установлено не химическими методами, а чисто биологическим путем, когда еще ничего не знали о строении самого активного вещества. Был установлен также факт обратного порядка. Оказывается, что и сами половые органы известным образом действуют на выработку гормонов в гипофизе. Так, у кастрированной мыши (женская особь) выделение гипофизарных гормонов после операции чрезвычайно увеличивается. Однако если этой мыши впрыснуть половой гормон, то выделение гипофизарных гормонов немедленно падает. Таким образом, в организме имеется равновесие между деятельностью половых желез, с одной стороны, и деятельностью гипофиза — с другой. [c.304]

Кроме мочи беременных женщин, природным источником эстрона (и эстрадиола) является моча жеребых кобыл, где содержание эстрогенов еще больше. Интересно заметить, что большое количество эстрогенных гормонов находится также в моче жеребцов, причем в количествах, чуть ли не в два раза больших, чем у кобыл. Однако ввиду трудности В11 делення не удается использовать этот источник. [c.309]

Поэтому возник законный вопрос, какие особенности строения обусловливают эстрогенную активность. Несомненно,. наличие ароматического-кольца является необходимым признаком, так как его гидрирование совершенно снимает физиологическое действие эстрогенных гормонов. Сейчас также считают, что в соединении должны быть активные группы (кето,нные, гидроксильные), способные образовывать водородные [c.313]

В клинической практике эстрогенные гормоны при.меняются при расстройствах женской половой сферы, при лечении ракя предстательной железы и рекомендованы при язвенных болезнях. В сельском хозяйстве их применяют для стимулирования роста молодняка, для увеличения яйценоскости и пр. [c.315]

Выделение гормона оказалось возможным лишь после разработки соответствующих биологических тестов на гестагенную активность, из которых наиболее распространен тест Клауберга. Неполовозрепым крольчихам в течение 8 дней ввод5гт ежедневно подкожно (По 10 мышиных единиц эстрогенного гормона. Затем в течение 5 дней вводят подкожно испытуемое вещество. Наименьшим количеством вещества, вызывающим в слизистой оболочке матки изменения, подобные тем, которые наблюдаются в начале беременности, называется кроличьей единицей. Испытание, как видно, значительно сложнее, чем испытание на эстрогенную и андрогенную активность, тем более что величина кроличьей единицы зна-ч>ительно колеблется в зависимости от чувствительности животных. [c.325]

Эстрогенные гормоны — женские половые гормоны, производные углеводорода эстрана (I). К важнейшим эстрогенным гормонам относятся эстрон (II), эстрадиол (III) и эстриол (IV). Характерной структурной особенностью этих гормонов является наличие ароматического ядра А и фенольной гидроксигруппы в положении 3, а также отсутствие ангу-лярной метильной группы в положении 10. Различие между ними заключается в окисленности кольца D [c.372]

В тщательно выполненном исследовании по расщеплению ряда эстрогенных гормонов было отчетливо установлено, что в соответствии с указанным выше общим правилом [123, 131, 132] образующаяся нри щелочном плавлении эстрона LVII дожзин-олевая кислота (около 50%) обладает структурой LVHI [c.246]

При щелочном плавлении эстрогенного гормона эстриола GXXIV вследствие пространственных затруднений перегруппировка типа бензиловой кислоты исключается и образуется с выходом 60% маррианоловая кислота XXV с тем же числом атомов углерода. Это превращение имело большое значение при исследовании структуры эстриола [128, 132] [c.264]

Женские гормоны бывают двух типов эстрогенный гормон (эстрадиол) и геетогенный гормон (прогестерон) существует, однако, только один тип мужского гормона — андрогенный гормон (тестостерон). Эстрадиол, прогестерон и тестостерон представляют собой первичные гормоны, вырабатываемые гонадами. В результате их метаболического превращения образуются производные с несколько видоизмененным строением (эстрон и эстриол из эстрадиола, андростерон и дегидроэниандростерон из тестостерона), которые, несмотря на то что они обладают более слабым гормональным действием, чем первичные гормоны, сыграли важную роль в исследовании этой области, так как они были открыты раньше первичных гормонов. [c.911]

Приведенные выше эстрогенные гормоны, выделенные из мочи, являются продуктами метаболитического распада. Первичный гормон, значительно более активный,чем эстрон, был выделен из яичников свиньи (12 жг из 4т яичников) и назван -эстрадиолом (Дойзи, 1936 г.). До выделения из яичников эстрадиол был получен каталитическим гидрированием эстрона. Впоследствии он был идентифицирован и в моче. (Природный эстра-ДИ0Л-17Р плавится ири 178° Ыд = -Ь81°.) Монобензоат эстрадиола (но фенольной группе) применяется в терапии (прогинон В). [c.913]

Строение эстрогенных гормонов было установлено Бутенандтом (1932 г.). На основании молекулярной формулы эстрона С зНггОг и [c.913]

Таким образом, в реакциях дегидрирования селеном ангулярная метильная группа, связанная с С-13, перемещается к С-17 на место, ранее занимаемое кетонной группой. Фенольный характер эстрогенных гормонов доказывает, что кольцо А ароматическое (а в случае экви-ленина, что кольца А и В нафталиновые). Следовательно, ангулярный метил при С-10, существующий во всех остальных стероидах, отсутствует в эст])огенах аналогично отсутствует и боковая цепь, связанная с С-17. [c.915]

При проведении гидрирования в щелочной среде или литийалю-мииийгидридом образуется почти исключительно эстрадиол-17[3, тождественный природному эстрогенному гормону яичников. Эстрогенная активность эстрадиола-17а в 40 раз меньше активности его эпимера. [c.915]

Андростерон С дНзоОа, т. пл. 183°, [а]1)= +94°, был впервые выделен Бутенандтом (в 1931 г.) из мочи (15 мг кристаллического андро-стероиа пз 15 ООО л мочи). Это вещество ведет себя как оксикетон, а молекулярная формула указывает на существование четырех циклов. На основании этих данных (полученных в момент, когда были выделены лишь 25 мг вещества) и предполагаемого родства с эстрогенными гормонами Бутенандт (1932 г.) предложил правильную структурную формулу андростерона (без стереохимических подробностей). [c.917]

Тестостерон может быть превращен в многочисленные производные и, меноду прочим, в эстрогенные гормоны эстрадиол, ( + )-эстрон и ( + )-эквиленин. Из мочи и семенникового экстракта были выделены также некоторые другие соединения, обладающие слабым андрогенным действием, но не представляющие особого интересэ. Тестостерон применяется в медицине в виде пронионата при С-17. [c.919]

При полном окислительном отщеплении боковой цепи стери-яов образуются андрогенные и экстрогенные гормоны. Сюда относятся гормон тестикул — тестостерон, андростерон — андрогенный гормон мочи, эстрон, эстрадиол и некоторые другие эстрогенные гормоны. [c.138]

Поскольку все эстрогенные гормоны имеют кислородный заместитель в положении 17, большой интерес представляют диеновые конденсации соединений, содержащих кетогруппу в пя-тичлеином кольце . Реакции циклоалкенилнафталинов этого типа с малеиновым ангидридом с хорошим выходом приводят к аддуктам типа (ЬХУ) 2оо Строение их, однако, ни в одном случае не было доказано, поскольку попытки дегидрирования сопровождались ретродиеновым распадом . По-видимому, исходя из общих закономерностей диенового синтеза, аддуктам с R" = Hз следует скорее придать строение (ЬХУ1), чем ( ЬХУ) [c.35]

Энзимохимическое восстановление карбонильной группы может быть проведено также и в ряду эстрогенных гормонов из эстрона (56) образуется ог-эстрадиол (57), наиболее активный гормон группы эстрона. Согласно Мамоли [97], необходимо- подвергать воздействию дрожжей не сам эстрон, а его эфиры с низшими жирными кислотами, так как соответствующий свободный фенол в исследованных условиях прогидрировать с удовлетворительным выходом не удается. Веттштейн [98], однако, смог показать, что и сам эстрон при непродолжительном воздействии дрожжей может быть превращен [99] в <г-эстрадиол с выходом 70%. Эпимерное соединение— -эстрадиол—образуется, повидимому, лишь в незначительном количестве. [c.303]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология