Вильсмейера-Хаака реагент

Реакция Вильсмейера—Хаака чрезвычайно проста в экспериментальном отношении и обеспечивает очень высокие выходы ароматических альдегидов, содержащих NRj-, 0R- и ОН-группы. Она оказывается практически ценной при формилировании конденсированных ароматических углеводородов — антрацена, азуле-на, пирена и др., а также разнообразных гетероциклических соединений ряда фурана, тиофена, пиррола, индола. В табл, 13.9 приведены сводные данные по формилированию ароматических соединений с помощью различных реагентов, наглядно отражающие их достоинства и недостатки, В качестве субстратов выбраны алкилбензолы, фенолы, нафтолы, их эфиры, а Также конденсированные углеводороды и бифенил, [c.484]

Модифицированная методика, использующая реагент Вильсмейера-Хаака и включающая циклизацию промежуточного азометина (19) прн низких температурах in situ [22], имеет то преимущество, что позволяет превращать галогенпиримидины в га-логенпурины. Хорошие результаты получены также с амино-и гидр-оксипуринами. Для генерации одноуглеродного фрагмента исполь- [c.596]

Для введения альдегидной группы в ароматическое кольцо, активированное диалкиламино-, гидрокси- или алкоксигруппой, эффективна реакция, описанная в 1927 г. А. Вильсмейером и А. Хааком. N. N-Диaлкилaмиды муравьиной кислоты — диметилформамид и Ы-метилформамид — в присутствии хлорокиси фосфора являются превосходными региоселективными форми-лирующими агентами. С помощью этих реагентов альдегидная группа вводится в иара-положение по отношению к имеющимся ЫКг ОН или ОК-гругшам. [c.483]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология