Формилирование ароматических соединений

Формилирование ароматических соединений хлороформом (реакция Реймера — Тимана) [c.412]

Формилирование ароматических соединений [c.116]

Формилирование ароматических соединений H N и НС1 (реакция Гат-. термана) [c.412]

Таблица 5.3.6. Формилирование ароматических соединений по методу Вильсмейера — Хаака

Другие реакции формилирования ароматических соединений [c.412]

ФОРМИЛИРОВАНИЕ АРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ...................................................86 [c.1019]

ФОРМИЛИРОВАНИЕ АРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ [c.2324]

Формилирование ароматических соединений...................................480 [c.395]

Несмотря на невысокие выходы реакция находит применение, поскольку является единственным способом прямого формилирования ароматических соединений в щелочной среде. [c.342]

Формилирование ароматических соединений взаимодействием с дихлорметил-алкиловыми эфирами в присутствии хлористого алюминия с последующим гидролизом [c.356]

Можно проводить формилирование ароматических соединений действием фтористого формила [c.116]

Формилирование ароматических соединений под действием Zn( N)2 и НС1 называется реакцией Гаттермана (обзор см. [269]). В отличие от реакции 11-17 этот метод можно с успехом применять к фенолам и их простым эфирам, а также ко многим гетероциклическим соединениям, но не к ароматическим аминам. В оригинальном варианте этой реакции субстрат обрабатывали H N, НС1 и Zn b однако использование Zn( N)2 и НС1 (H N и Zn l2 генерируются in situ) делает проведение этой реакции более удобным и не снижает выхода продукта. Механизм реакции Гаттермана не исследовался подробно, но известно, что первоначально образуется азотсодержащее соединение, которое обычно не выделяют, а сразу гидролизуют до альдегида. Для промежуточного продукта предполагается структура, приведенная в уравнении реакции выше. Реакцию Гаттермана можно рассматривать как частный случай реакции 11-29. [c.361]

Реакция Вильсмейера—Хаака чрезвычайно проста в экспериментальном отношении и обеспечивает очень высокие выходы ароматических альдегидов, содержащих NRj-, 0R- и ОН-группы. Она оказывается практически ценной при формилировании конденсированных ароматических углеводородов — антрацена, азуле-на, пирена и др., а также разнообразных гетероциклических соединений ряда фурана, тиофена, пиррола, индола. В табл, 13.9 приведены сводные данные по формилированию ароматических соединений с помощью различных реагентов, наглядно отражающие их достоинства и недостатки, В качестве субстратов выбраны алкилбензолы, фенолы, нафтолы, их эфиры, а Также конденсированные углеводороды и бифенил, [c.484]

Формилированне ароматических соединений с помощью различных электрофильных агентов [c.1109]

Реакция. Синтез енамина путем образования С—С-связи между СН-кислотой и диметилацеталем диметилформамида (формамидиро-вание). Предполагают промежуточное образование иона карбения, к которому присоединяется аци-форма эфира метилнитробензойной кислоты (таутомерная форма). Затем сразу происходит отщепление метанола (ср. формилирование ароматических соединений по Вильс-майеру и реакцию Манниха). [c.221]

Формилирование ароматических соединений действием Н,Н-дизамещенных юрмамидов и хлороксида фосфора получило название реакции ВИЛЬСМАИЕ- А [c.372]

Формилирование ароматических соединений действием М,Н-дизамещенн1([к формамидов и хлорокиси фосфора [c.115]

С синтезом Гаттермана — Коха сходна реакция прямого формилирования ароматических соединений действием формилфто-рида, единственного известного устойчивого ацилгалогенида [c.705]

Формилирование действием хлороформа и щелочи. Единственным методом формилирования ароматических соединений не в кислой, а в щелочной среде является реакция Раймера—Тимана [684]. Она заключается в дихлорметилировании феноксид-аниона (167) или аниона пятичдеяного гетероцикла (пиррол,, индол) электрофильным дихлоркарбеном, генерируемым из-хлороформа при действии щелочи [c.287]

Гаттерман в первых своих работах -по изучению реакции формилирования ароматических соединений указывал, что ее можно рассматривать как частный случай реакции Фриделя—Крафтса, причем в качестве галоидсодержащего компонента в данном случае принимает участие неизвестный в свободном состоянии формилхлорид. Предполагается, что первоначально происходит взаимодействие окиси углерода и хлористого водорода с образованием хлорангидрида муравьиной кислоты [c.285]

Введение формильной группы в ароматическое кольцо мож-го рассматривать как частный случай ацилирования по Фриде->—Крафтсу. Следующий раздел посвящен разнообразным спо-эбам формилирования ароматических соединений. [c.479]

Синтез аннулена по Фогелю Восстановление по Берчу Селективное циклопропанированне Присоединение Вгг по С=С-связи и 1,2-элиминирование НХ Перегруппировка норкарадиена в циклогептатриен Формилирование ароматического соединения Окисление альде1идиой группы в карбоксильную Число стадий 5 Общий выход П% [c.612]

Реакцию формилирования ароматических соединений по методу Гаттермана—Коха проводят иногда в среде бензола, так как последний не вступает во взаимодействие с окисью углерода в присутствии хлористого алюминия и хлористой меди при атмосферном давлении - 2з. Бензол имеет преимущество перед сероуглеродом, так как в S., хлористая медь нерастворима . Бензол берется в однократном— трехкратном количестве по отношению к формилируемому углеводороду. Иногда для формилирования при атмосферном давлении в качестве растворителя применяется нитробензол. [c.290]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология